1-((3-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)thiosemicarbazide | 1160166-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-((3-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)thiosemicarbazide
• 英文别名: 1-((3-(4-Nitrophenyl)-1-phenyl-1h-pyrazol-4-yl)methylene)-thiosemicarbazide；[[3-(4-nitrophenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]methylideneamino]thiourea
• CAS: 1160166-02-8
• 化学式: C₁₇H₁₄N₆O₂S
• 分子量: 366.403
• InChiKey: FALOHBCMKLCCND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  294-295 °C
• 沸点：
  600.6±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)thiosemicarbazide 、 2-溴苯乙酮 反应 1.0h， 以98%的产率得到2-((3-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)-1-(4-phenylthiazol-2-yl)-hydrazine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  环保型无溶剂合成噻唑基吡唑衍生物

  摘要：

  将高度通用的3-thiosemicarbazidobutanoate与苯甲酰溴球磨，得到相应的3-[（4-苯基-2-thiazolyl）hydrazono] butanoate乙酯，将其通过在乙酸乙醇钠中加热进行杂环化，得到噻唑基吡唑并酮，将其与芳香族化合物进行化学选择性偶联重氮盐，以提供芳基肼基三氮唑基吡唑。 3-硫代半氨基咔唑丁酸乙酯的 Vilsmeier-Haack 反应选择性地提供了噻唑基吡唑。通过固相技术合成了一系列吡唑基硫代半脲，可实现无废生产。吡唑基硫代半咔唑酮与苯甲酰溴的反应以定量收率得到了相应的2-（亚芳基肼并）-4-苯基噻唑。

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0930-4
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-硝基苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 、 氨基硫脲 反应 1.0h， 以98%的产率得到1-((3-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  环保型无溶剂合成噻唑基吡唑衍生物

  摘要：

  将高度通用的3-thiosemicarbazidobutanoate与苯甲酰溴球磨，得到相应的3-[（4-苯基-2-thiazolyl）hydrazono] butanoate乙酯，将其通过在乙酸乙醇钠中加热进行杂环化，得到噻唑基吡唑并酮，将其与芳香族化合物进行化学选择性偶联重氮盐，以提供芳基肼基三氮唑基吡唑。 3-硫代半氨基咔唑丁酸乙酯的 Vilsmeier-Haack 反应选择性地提供了噻唑基吡唑。通过固相技术合成了一系列吡唑基硫代半脲，可实现无废生产。吡唑基硫代半咔唑酮与苯甲酰溴的反应以定量收率得到了相应的2-（亚芳基肼并）-4-苯基噻唑。

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0930-4

文献信息

• Synthesis and antihyperglycemic evaluation of new 2-hydrazolyl-4-thiazolidinone-5-carboxylic acids having pyrazolyl pharmacophores
  作者：Manisha R. Bhosle、Jyotirling R. Mali、Savita Pal、Arvind K. Srivastava、Ramrao A. Mane

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.04.064

  日期：2014.6

  In the search of new antihyperglycemic agents and following rational approach of drug designing here new 2-hydrazolyl-4-thiazolidinone-5-carboxylic acids (4a-g) with pyrazolyl pharmacophore have been synthesized via thia Michael addition reaction of 1-((3-(4-substituted phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl) methylene) thiosemicarbazides (3a-g) with maleic anhydride. The required precursors, (3a-g) were obtained by condensing known 3-(4-substituted phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehydes (1a-g) with thiosemicarbazide in ethanol. The newly synthesized compounds (4a-g) have been evaluated for the antihyperglycemic activity in sucrose loaded rat model and among these compounds 4d, 4f and 4g have displayed significant antihyperglycemic activity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.