2-bromo-5,12-dihydrotetracene | 917574-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 2-bromo-5,12-dihydrotetracene
• 英文别名: 9-bromo-6,11-dihydrotetracene
• CAS: 917574-01-7
• 化学式: C₁₈H₁₃Br
• 分子量: 309.205
• InChiKey: VCZOGKXIRNIUDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5,12-dihydrotetracene 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1,4-bis(tetracen-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Rodlike Tetracene衍生物

  摘要：

  通过狄尔斯-阿尔德环加成，卤化，卤素-金属交换和过渡金属介导的偶联反应，开发了对棒状并四苯衍生物的高效且通用的合成途径。本文介绍了三种所得材料的合成及结构，电学和电荷传输性质，即2-（tetracen-2-yl）并四苯，1,4-双（2-tetracenyl）苯和2,5给出了双（2-四烯基）噻吩。与并四苯相比，在SiO 2衬底上具有良好的结晶行为，带隙缩小了0.2 eV，电离电势降低了0.5 eV以上。载流子的场效应迁移率约为10 -1  cm 2  V -1  s -1，通过标准的高真空沉积技术制备的薄膜有机场效应晶体管的开/关比为10 5，阈值电压V th <15V。

  DOI：

  10.1002/chem.201702382
• 作为产物：
  描述：

  苯并环丁烯 在 盐酸 、 溴 、 sodium dodecyl-sulfate 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 作用下， 以 十二烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-bromo-5,12-dihydrotetracene
  参考文献：
  名称：

  Rodlike Tetracene衍生物

  摘要：

  通过狄尔斯-阿尔德环加成，卤化，卤素-金属交换和过渡金属介导的偶联反应，开发了对棒状并四苯衍生物的高效且通用的合成途径。本文介绍了三种所得材料的合成及结构，电学和电荷传输性质，即2-（tetracen-2-yl）并四苯，1,4-双（2-tetracenyl）苯和2,5给出了双（2-四烯基）噻吩。与并四苯相比，在SiO 2衬底上具有良好的结晶行为，带隙缩小了0.2 eV，电离电势降低了0.5 eV以上。载流子的场效应迁移率约为10 -1  cm 2  V -1  s -1，通过标准的高真空沉积技术制备的薄膜有机场效应晶体管的开/关比为10 5，阈值电压V th <15V。

  DOI：

  10.1002/chem.201702382

文献信息

• Oligo-Tetracenes, Production and Use Thereof
  申请人：Rehahn Matthias

  公开号：US20080214838A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  Described are oligotetracenes of formula I which may either be unsubstituted or carry one or more substituents R and R′ which are selected from the group comprising halogen, CN, alkyl or alkoxy radicals containing 1 to 18 carbon atoms, aryl radicals containing up to 10 carbon atoms which may also contain one or more heteroatoms, and/or fluorinated or perfluorinated alkyl or alkoxy radicals containing 1 to 18 carbon atoms, where n is an integer from 1 to 20, preferably 1 to 6, very particularly preferably 1 or 2, and X stands for a single bond, an alklyene group containing 1 to 6 carbon atoms, a hydrocarbon chain having one or more conjugated double bonds, an aryl group, or a system composed of one or more condensed aromatic rings. In the oligotetracenes according to the invention, one or more of the condensed aromatic six-atom rings may be substituted by a five-atom ring which may also contain a heteroatom. Also described is a method for preparing the referenced oligotetracenes, and use thereof as semiconductors in organic field-effect transistors (OFET's), organic light-emitting diodes (OLED's), sensors, and organic solar cells.

  描述了具有式I的寡四环芳烃，它们可以是未取代的，也可以携带一个或多个取代基R和R′，这些取代基选自包括卤素、CN、含有1至18个碳原子的烷基或烷氧基基团、含有多达10个碳原子的芳基基团（也可能包含一个或多个杂原子）、和/或含有1至18个碳原子的氟化或全氟化烷基或烷氧基基团的群中，其中n是1至20的整数，优选为1至6，特别优选为1或2，X代表单键、含有1至6个碳原子的烷基基团、具有一个或多个共轭双键的碳氢链、芳基基团，或由一个或多个缩合芳香环组成的体系。根据本发明的寡四环芳烃中，一个或多个缩合芳香六元环可能被一个可能还含有杂原子的五元环取代。还描述了一种制备所述寡四环芳烃的方法，以及其作为有机场效应晶体管（OFET）、有机发光二极管（OLED）、传感器和有机太阳能电池中的半导体的用途。
• [DE] OLIGO-TETRACENE, IHRE HERSTELLUNG UND IHRE ANWENDUNG<br/>[EN] OLIGO-TETRACENES, PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] OLIGOTETRACENES, LEUR PRODUCTION ET LEUR APPLICATION
  申请人：UNIV DARMSTADT TECH

  公开号：WO2007000268A2

  公开（公告）日：2007-01-04

  (DE) Es werden Oligo-Tetracene der Formel (I) beschrieben, die entweder unsubstituiert sind oder einen oder mehrere Substituenten R und R' tragen, die ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus - Halogen, - CN, - Alkyl- oder Alkoxyresten mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, - Arylresten mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen, die auch ein oder mehrere Heteroatome enthalten können und/oder - fluorierten oder perfluorierten Alkyl- oder Alkoxyresten mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, wobei n eine ganze Zahl von 1 bis 20, vorzugsweise von 1 bis 6, ganz besonders bevorzugt 1 oder 2 ist und X für eine Einfachbindung, eine Alkylengruppe mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen, eine Kohlenwasserstoffkette mit einer oder mehreren konjugierten Doppelbindungen, eine Arylgruppe oder ein aus mehreren kondensierten, aromatischen Ringen bestehendes System steht. In dem erfindungsgemäßen Oligotetracen können einer oder mehrere der sechsatomigen, kondensierten, aromatischen Ringe durch einen fünfatomigen Ring ersetzt sein, der auch ein Heteroatom enthalten kann. Außerdem wird ein Verfahren zu Herstellung der genannten Oligo-Tetracene und deren Verwendung als Halbleiter in organischen Feldeffekt-Transistoren (OFET), organischen Leuchtdioden (OLEDs), Sensoren und organischen Solarzellen beschrieben.(EN) The invention relates to oligo-tetracenes of formula (I) which are either unsubstituted or carry one or several substituents (R and R'), which are selected from the group which consists of halogen, CN, alkyl- or alkoxy radicals having 1 - 18 carbon atoms, aryl radicals having up to 12 carbon atoms which can also contain one or several heteroatoms and/or fluorinated or perfluorinated alkyl- or alkoxy radicals having 1 - 18 carbon atoms, wherein n is a whole number between 1 - 20, preferably 1 - 6, more preferably 1 or 2 and X represents an alklyene group having 1 6 carbon atoms, a hydrocarbon chain having one or several conjugated dual compounds, an aryl group or a system consisting of one or several condensed aromatic rings, for a single compound. In the inventive oligotetracenes, one or several of the six-atomic, condensed, aromatic rings can be replaced by a five-atomic ring which can contain a heteroatom. The invention also relates to a method for producing the known oligo-tetracenes and to the used thereof as a semi-conductor in organic field effect transistors (OFET), organic light-emitting diodes (OLEDs), sensors and organic solar cells.(FR) L'invention concerne des oligotétracènes de formule I, non substitués ou bien comportant un ou plusieurs substituants R et R', sélectionnés dans le groupe constitué par halogène, CN, des restes alkyle ou alcoxy présentant 1 à 18 atomes de carbone, des restes aryle présentant jusqu'à 12 atomes de carbone, lesquels restes peuvent également renfermer un ou plusieurs hétéroatomes, et/ou des restes alkyle ou alcoxy fluorés ou perfluorés présentant 1 à 18 atomes de carbone, formule dans laquelle n désigne un nombre entier de 1 à 20, de préférence de 1 à 6, idéalement 1 ou 2 et X représente une liaison simple, un groupe alkylène présentant 1 à 6 atomes de carbone, une chaîne hydrocarbonée à une ou plusieurs liaisons doubles conjuguées, un groupe aryle ou un système constitué de plusieurs cycles aromatiques condensés. Dans l'oligotétracène selon l'invention, un ou plusieurs des cycles aromatiques condensés à six atomes peuvent être remplacés par un cycle à cinq atomes pouvant également renfermer un hétéroatome. Ladite invention concerne en outre un procédé de production des oligotétracènes susmentionnés et leur utilisation comme semi-conducteurs dans des transistors à effet de champ organiques (OFET), des diodes électroluminescentes organiques (OLED), des capteurs et des cellules solaires organiques.

  (中) 描述了一类未取代或带有取代基（R 和 R'）的寡共碳烯-四碳链（分子式（I））的有机化合物。其中，R和R'选自以下组中的共享：卤素基团、碳氰基（CN）、1-18个碳原子的碳基和氧基（Alkyl或Alkoxy）基团、1至12个碳原子的芳香基（Aryl）基团，这些芳香基基团可能还包含一个或多个非金属原子。此外，也可能使用氟化或碳氟化合物基团（可能氟化或碳氟取代），其中1至18个碳基团。此处，n代表1至20的整数，优先考虑1至6，特别优先考虑1或2，而X代表一个单链，具有1至6个碳原子，一个或多个碳链单体，一个或多个共轭双键的芳香烃链，一个或多个芳香基基团或由一个或多个全环缩合的芳香环系统组成。根据上述描述，此发明的寡共碳烯-四碳链，可以沿六个碳环或相关基团中的一个或多个被一个或多个五个碳环取代，其中五碳环可能包含一个或多个异原子。此发明还涉及以有机晶体管场效应晶体管（OFET）、有机发光二极管（OLED）、传感器和有机太阳能电池作为半导体的这种_known寡四碳烯的制备方法及其利用。
• OLIGO-TETRACENE, IHRE HERSTELLUNG UND IHRE ANWENDUNG
  申请人：Technische Universität Darmstadt

  公开号：EP1896388A2

  公开（公告）日：2008-03-12
• US8293957B2
  申请人：——

  公开号：US8293957B2

  公开（公告）日：2012-10-23
• Rodlike Tetracene Derivatives
  作者：Michael Roth、Marcus Ahles、Christian Gawrisch、Thorsten Schwalm、Roland Schmechel、Christian Melzer、Heinz von Seggern、Matthias Rehahn

  DOI：10.1002/chem.201702382

  日期：2017.9.27

  Efficient and versatile synthetic access to rodlike tetracene derivatives was developed by means of Diels–Alder cycloaddition, halogenation, halogen–metal exchange, and transition metal mediated coupling reactions. Herein, the synthesis and structural, electrical, and charge‐transport properties of three of the resulting materials, namely, 2‐(tetracen‐2‐yl)tetracene, 1,4‐bis(2‐tetracenyl)benzene, and

  通过狄尔斯-阿尔德环加成，卤化，卤素-金属交换和过渡金属介导的偶联反应，开发了对棒状并四苯衍生物的高效且通用的合成途径。本文介绍了三种所得材料的合成及结构，电学和电荷传输性质，即2-（tetracen-2-yl）并四苯，1,4-双（2-tetracenyl）苯和2,5给出了双（2-四烯基）噻吩。与并四苯相比，在SiO 2衬底上具有良好的结晶行为，带隙缩小了0.2 eV，电离电势降低了0.5 eV以上。载流子的场效应迁移率约为10 -1  cm 2  V -1  s -1，通过标准的高真空沉积技术制备的薄膜有机场效应晶体管的开/关比为10 5，阈值电压V th <15V。