3-nitro-2-pyridine-sulfenyl bromide | 68118-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-nitro-2-pyridine-sulfenyl bromide
• 英文别名: 3-nitro-2-pyridinesulfenyl bromide；bromo-(3-nitro-pyridin-2-yl)-sulfane；3-Nitro-2-pyridinsulfenylbromid；2-Pyridinesulfenyl bromide, 3-nitro-；(3-nitropyridin-2-yl) thiohypobromite
• CAS: 68118-07-0
• 化学式: C₅H₃BrN₂O₂S
• 分子量: 235.061
• InChiKey: NYZZSWCZOZQACG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-200 °C (decomp)
• 沸点：
  334.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-2-pyridine-sulfenyl bromide 、 S-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-cysteinyl=>prolyl=>leucyl=>-glycin-amide 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到[(R)-2-{(S)-2-[(S)-1-(Carbamoylmethyl-carbamoyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-pyrrolidin-1-yl}-1-(3-nitro-pyridin-2-yldisulfanylmethyl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过转化为 3-硝基-2-吡啶亚磺酰基 (NPYS) 基团来激活传统的半胱氨酸保护基团

  摘要：

  在用适当的 Npys 卤化物处理后，所有测试的半胱氨酸的常规 S-保护基团都可以选择性地转化为 3-硝基-2-吡啶硫基 (Npys) 基团。当 Cys (Npys) 与另一个 Cys 残基的游离硫醇混合时，可以单向形成不对称的二硫键。在赖氨酸8-加压素的固相合成过程中利用了这些特征中的一些。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.921
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二硫代-二(3-硝基吡啶) 、 溴 生成 3-nitro-2-pyridine-sulfenyl bromide
  参考文献：
  名称：

  MATSUEDA R.; AIBA K., CHEM. LETT., 1978, NO 9, 951-952

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An affinity chromatographic method for the purification of water-insoluble peptides
  作者：Irving Sucholeiki、Peter T. Lansbury

  DOI：10.1021/jo00058a007

  日期：1993.3

  A simple and efficient affinity chromatographic method is described for the purification of hydrophobic and/or protected synthetic peptides in organic solvent. This affinity method entails the use of a new protecting group that contains a UV-active disulfide moiety ([2-[(2-nitrophenyl)dithio]-1-phenylethoxy]carbonyl, NpSSPeoc). NpSSPeoc is electrophilic and can be immobilized by a thiolate-disulfide interchange reaction on a thiol-containing solid support. Alternatively, NpSSPeoc can be converted into a nucleophilic thiol ((2-mercapto-1-phenylethoxy)carbonyl, HSPeoc) and immobilized by an electrophilic solid support. NpSSPeoc can be quantified via an Ellman-type assay to measure the amount of full-length peptide at the completion of a solid-phase synthesis before and/or after cleavage from the synthesis resin. NpSSPeoc can be removed with 25% trifluoroacetic acid in methylene chloride. Four peptides incorporating NpSSPeoc at the N-terminus were synthesized. Affinity chromatography was performed on these peptides using 1 % cross-linked polystyrene supports which incorporate a mercury(II) trifluoroacetate, disulfide, alkyl thiol, or iodoacetamide functionality. The results indicate that the highest and most consistent yields of purified peptide are obtained using the combination of HSPeoc and a polystyrene support incorporating the iodoacetamide functionality.