2,2-dimethyl-propionic acid (2R,6S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl ester | 438044-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,2-dimethyl-propionic acid (2R,6S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl ester
• 英文别名: [(2R,6S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 438044-11-2
• 化学式: C₁₇H₃₂O₄Si
• 分子量: 328.524
• InChiKey: KWZHUQBEFARGDY-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-propionic acid (2R,6S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl ester 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-propionic acid (2R,4R,5R,6R)-6-(tert-butyl-dimethyl-silyloxymethyl)-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl ester 、 2,2-dimethyl-propionic acid (2R,4S,5S.6R)-6-(tert-butyl-dimethyl-silyloxymethyl)-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧和2，3-二脱氧己糖的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文] C-6 O-TBS和N-Cbz保护的2-deoxy-和2,3-dideoxysugar的对映选择性合成已从糠醛经6-8个步骤完成。化学，区域和非对映选择性氧化和还原反应的结合产生了具有各种C-6取代的脱氧糖。该途径的关键发展是使用邻硝基苯磺酰肼（NBSH）作为二酰亚胺前体。这些总体程序允许以对映体形式合成八种脱氧糖。

  DOI：

  10.1021/ol025844x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(2-furyl)-1,2-ethanediol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-硝基苯磺酰肼 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-propionic acid (2R,6S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧和2，3-二脱氧己糖的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文] C-6 O-TBS和N-Cbz保护的2-deoxy-和2,3-dideoxysugar的对映选择性合成已从糠醛经6-8个步骤完成。化学，区域和非对映选择性氧化和还原反应的结合产生了具有各种C-6取代的脱氧糖。该途径的关键发展是使用邻硝基苯磺酰肼（NBSH）作为二酰亚胺前体。这些总体程序允许以对映体形式合成八种脱氧糖。

  DOI：

  10.1021/ol025844x

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 2-Deoxy- and 2,3-Dideoxyhexoses
  作者：Michael H. Haukaas、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/ol025844x

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text] The enantioselective syntheses of C-6 O-TBS- and N-Cbz-protected 2-deoxy- and 2,3-dideoxysugars have been achieved in 6-8 steps from furfural. A combination of chemo-, regio-, and diastereoselective oxidation and reduction reactions produced deoxysugars with various C-6 substitution. A key development of this route was the use of o-nitrobenzenesulfonylhydrazide (NBSH) as a diimide

  [反应：见正文] C-6 O-TBS和N-Cbz保护的2-deoxy-和2,3-dideoxysugar的对映选择性合成已从糠醛经6-8个步骤完成。化学，区域和非对映选择性氧化和还原反应的结合产生了具有各种C-6取代的脱氧糖。该途径的关键发展是使用邻硝基苯磺酰肼（NBSH）作为二酰亚胺前体。这些总体程序允许以对映体形式合成八种脱氧糖。