(2R,3S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)tetrahydropyran-3-ol | 177594-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,3S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)tetrahydropyran-3-ol
• 英文别名: (2R,3S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxan-3-ol
• CAS: 177594-84-2
• 化学式: C₁₂H₂₆O₃Si
• 分子量: 246.422
• InChiKey: OBRDQZFSSSOTIL-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)tetrahydropyran-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三氧化硫吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (4aR,11aS)-8-bromo-4a-ethenyl-6-methoxy-3,4,11,11a-tetrahydro-2H-pyrano[3,2-b]quinolizine-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED QUINOLIZINE DERIVATIVES USEFUL AS HIV INTEGRASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE QUINOLIZINE SUBSTITUÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INTEGRASE DU VIH

  摘要：

  本发明涉及公式(I)的取代喹啉衍生物及其药用盐或前药，其中X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R9和R10如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种取代喹啉衍生物的组合物，以及使用这些取代喹啉衍生物治疗或预防受试者的HIV感染的方法。

  公开号：

  WO2015048363A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(2-furyl)-1,2-ethanediol 在 10percent palladium on carbon N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)tetrahydropyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧和2，3-二脱氧己糖的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文] C-6 O-TBS和N-Cbz保护的2-deoxy-和2,3-dideoxysugar的对映选择性合成已从糠醛经6-8个步骤完成。化学，区域和非对映选择性氧化和还原反应的结合产生了具有各种C-6取代的脱氧糖。该途径的关键发展是使用邻硝基苯磺酰肼（NBSH）作为二酰亚胺前体。这些总体程序允许以对映体形式合成八种脱氧糖。

  DOI：

  10.1021/ol025844x

文献信息

• [EN] PYRAN DERIVATIVES AS CCR3 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRANE EN TANT QUE MODULATEURS DU CCR3
  申请人：NYCOMED GMBH

  公开号：WO2010069979A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The compounds of formula (1) wherein A, B, R1, R2 and R3 have the meanings as given in the description, the stereoisomers, as well as the salts of the stereoisomers thereof are effective CCR3 modulators.

  式（1）中A、B、R1、R2和R3具有描述中给定的含义的化合物，其立体异构体以及其立体异构体的盐是有效的CCR3调节剂。
• Ring-Closing Metathesis in the Synthesis of Large and Medium-Sized Oxacycles. Application to the Synthesis of Polyoxygenated Macrocycles
  作者：Mercedes Delgado、Julio D. Martín

  DOI：10.1021/jo9901438

  日期：1999.6.1

  Ring-closing olefin metathesis (RCM) catalyzed by Grubbs's ruthenium benzylidene complex 1 is applied to the synthesis of unsaturated rings ranging in size from seven to thirteen members in trans-fused polyether systems. Reaction occurs with great efficiency in the cyclization of oxepene and oxocene rings, but as ring size increases, yields drop. The influence of the final double bond position is also studied. Better yields and milder reaction conditions are observed when an additional oxygen atom is introduced on the diene. This feature has promoted the application of this reaction to the synthesis of polyoxygenated macrocycles (with sizes ranging from 15 to 21 members), with excellent results.
• COMPOUND HAVING LYSOPHOSPHATIDYLSERINE RECEPTOR FUNCTION MODULATION ACTIVITY
  申请人：The University of Tokyo

  公开号：EP2952517B1

  公开（公告）日：2018-03-07
• Conformational Constraint of the Glycerol Moiety of Lysophosphatidylserine Affords Compounds with Receptor Subtype Selectivity
  作者：Sejin Jung、Asuka Inoue、Sho Nakamura、Takayuki Kishi、Akiharu Uwamizu、Misa Sayama、Masaya Ikubo、Yuko Otani、Kuniyuki Kano、Kumiko Makide、Junken Aoki、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01925

  日期：2016.4.28

  Lysophosphatidylserine (LysoPS) is an endogenous lipid mediator that specifically activates membrane proteins of the P2Y and its related families of G protein coupled receptors (GPCR), GPR34 (LPS1), P2Y10 (LPS2), and GPR174 (LPS3). Here, in order to increase potency and receptor selectivity, we designed and synthesized LysoPS analogues containing the conformational constraints of the glycerol moiety. These reduced structural flexibility by fixation of the glycerol framework of LysoPS using a 2-hydroxymethyl-3-hydroxytetrahydropyran skeleton, and related structures identified compounds which exhibited high potency and selectivity for activation of GPR34 or P2Y10. Morphing of the structural shape of the 2-hydroxymethyl-3-hydroxytetrahydropyran skeleton into a planar benzene ring enhanced the P2Y10 activation potentcy rather than the GPR34 activation.