3,3a,4,5-tetrahydro-2H-benzo[de]chromen-6-one | 188109-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3,3a,4,5-tetrahydro-2H-benzo[de]chromen-6-one
• 英文别名: 2-Oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),9(13),10-trien-8-one
• CAS: 188109-88-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: UKCFWZILJAUPFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3a,4,5-tetrahydro-2H-benzo[de]chromen-6-one 在 RaNi 锂丁酯 、 氨 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2-Oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),9(13),10-trien-8-ylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  Structure−Activity Studies for a Novel Series of N-(Arylethyl)-N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ylmethyl)-N-methylamines Possessing Dual 5-HT Uptake Inhibiting and α₂-Antagonistic Activities

  摘要：

  In search of an alpha(2)-antagonist/5-HT uptake inhibitor as a potential new class of antidepressant with a more rapid onset of action, compound 3 was prepared and observed to possess high affinity for the alpha(2)-receptor (K-i = 6.71 nM) and the 5-HT uptake site (20.6 nM). A series of tertiary amine analogs of 3 were synthesized and assayed for their affinity at both the alpha(2)-receptor and the 5-HT uptake site. The structure-activity relationship reveals that a variety of structural modifications to the arylethyl fragment are possible with retention of this dual activity. On the tetralin portion, 5-OMe substitution and the (R) stereochemistry at C-l are optimal with alternate substitutions producing compounds retaining high affinity for the alpha(2)-receptor but lacking affinity for the 5-HT uptake site. Data for several rigidified 5-O-alkyl analogs suggests that the favored orientation of the oxygen lone pairs may be away from the g-position of the tetralin.

  DOI：

  10.1021/jm960723m
• 作为产物：
  描述：

  2-(chroman-4-yl)ethyl methanesulfonate 在 四丁基氟化铵 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 3,3a,4,5-tetrahydro-2H-benzo[de]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CNS DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL

  摘要：

  本公开提供化合物及其制药组合物。还提供制备和使用这些化合物的方法。这些化合物可以用于调节，例如激活TAAR1，并可用于治疗、预防、诊断和/或管理各种中枢神经系统疾病。

  公开号：

  WO2022204150A1

文献信息

• [EN] TRICYCLIC SUBSTITUTED OXASPIRO DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ D'OXASPIRO SUBSTITUÉ TRICYCLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION PHARMACEUTIQUE<br/>[ZH] 三环取代的氧杂螺环衍生物、其制法与医药上的用途
  申请人：SHANGHAI HAIYAN PHARMACEUTICAL TECH CO LTD

  公开号：WO2020147848A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  提供了一种三环取代的氧杂螺环衍生物、其制法与医药上的用途。具体地，公开了式(I)和式(II)化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体或溶剂化物，及其制备方法和应用。
• BENZIMIDAZOLE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP2128154B1

  公开（公告）日：2015-04-08
• US8877779B2
  申请人：——

  公开号：US8877779B2

  公开（公告）日：2014-11-04