3-chroman-4-ylpropionic acid | 188111-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-chroman-4-ylpropionic acid
• 英文别名: 3-(3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-yl)propanoic acid；3-(3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl)propanoic acid
• CAS: 188111-37-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: CTBJCCQEKUUYFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chroman-4-ylpropionic acid 在 锂丁酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 2-Oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),7,9(13),10-tetraene-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Structure−Activity Studies for a Novel Series of N-(Arylethyl)-N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ylmethyl)-N-methylamines Possessing Dual 5-HT Uptake Inhibiting and α₂-Antagonistic Activities

  摘要：

  In search of an alpha(2)-antagonist/5-HT uptake inhibitor as a potential new class of antidepressant with a more rapid onset of action, compound 3 was prepared and observed to possess high affinity for the alpha(2)-receptor (K-i = 6.71 nM) and the 5-HT uptake site (20.6 nM). A series of tertiary amine analogs of 3 were synthesized and assayed for their affinity at both the alpha(2)-receptor and the 5-HT uptake site. The structure-activity relationship reveals that a variety of structural modifications to the arylethyl fragment are possible with retention of this dual activity. On the tetralin portion, 5-OMe substitution and the (R) stereochemistry at C-l are optimal with alternate substitutions producing compounds retaining high affinity for the alpha(2)-receptor but lacking affinity for the 5-HT uptake site. Data for several rigidified 5-O-alkyl analogs suggests that the favored orientation of the oxygen lone pairs may be away from the g-position of the tetralin.

  DOI：

  10.1021/jm960723m
• 作为产物：
  描述：

  2-(chroman-4-yl)ethyl methanesulfonate 在 四丁基氟化铵 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-chroman-4-ylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CNS DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL

  摘要：

  本公开提供化合物及其制药组合物。还提供制备和使用这些化合物的方法。这些化合物可以用于调节，例如激活TAAR1，并可用于治疗、预防、诊断和/或管理各种中枢神经系统疾病。

  公开号：

  WO2022204150A1

文献信息

• BENZIMIDAZOLE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP2128154B1

  公开（公告）日：2015-04-08
• US8877779B2
  申请人：——

  公开号：US8877779B2

  公开（公告）日：2014-11-04