3-[6-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)hexyl]amino-4-{12-[rac-2,3-bis(tetradecyloxy)propoxycarbonylamino]dodecyl}aminocyclobut-3-ene-1,2-dione | 1312759-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-[6-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)hexyl]amino-4-{12-[rac-2,3-bis(tetradecyloxy)propoxycarbonylamino]dodecyl}aminocyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 1312759-69-5
• 化学式: C₆₈H₁₂₁N₃O₁₆
• 分子量: 1236.72
• InChiKey: SPEFUATYOIGTKA-NIGYCOAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.2
• 重原子数：
  87.0
• 可旋转键数：
  59.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  238.65
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[6-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)hexyl]amino-4-{12-[rac-2,3-bis(tetradecyloxy)propoxycarbonylamino]dodecyl}aminocyclobut-3-ene-1,2-dione 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到3-[6-(β-D-galactopyranosyloxy)hexyl]amino-4-{12-[rac-2,3-bis(tetradecyloxy)propoxycarbonylamino]dodecyl}aminocyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of neoglycolipids for the development of non-viral gene delivery systems

  摘要：

  描述了一种以半乳糖作为靶向配体，旨在开发非病毒系统以实现将核酸靶向输送到肝细胞中的脂质偶联物的合成方法。该方法使用了3,4-二乙氧基环丁-3-烯-1,2-二酮（二乙基海棠酮）将半乳糖结构部分与脂质组分连接起来。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0389-4
• 作为产物：
  描述：

  6-(tert-butyloxycarbonylamino)-hexyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-[6-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)hexyl]amino-4-{12-[rac-2,3-bis(tetradecyloxy)propoxycarbonylamino]dodecyl}aminocyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of neoglycolipids for the development of non-viral gene delivery systems

  摘要：

  描述了一种以半乳糖作为靶向配体，旨在开发非病毒系统以实现将核酸靶向输送到肝细胞中的脂质偶联物的合成方法。该方法使用了3,4-二乙氧基环丁-3-烯-1,2-二酮（二乙基海棠酮）将半乳糖结构部分与脂质组分连接起来。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0389-4