1,10-菲咯啉-4,7-二甲醛 | 130897-87-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 中文名称: 1,10-菲咯啉-4,7-二甲醛
• 英文名称: 4,7-diformyl-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 1,10-phenanthroline-4,7-dicarbaldehyde；4,7-dicarboxaldehyde-1,10-phenanthroline
• CAS: 130897-87-9
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₂
• 分子量: 236.23
• InChiKey: HCJOBZLFARGFLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C (decomp)(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  503.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-菲咯啉-4,7-二甲醛 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到7-((hydroxyimino)methyl)-1,10-Phenanthroline-4-Carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  1,10-菲咯啉支架上的荧光次氯酸盐探针及其离子识别特性

  摘要：

  在这项研究中，合成7-（（肟基）甲基）-1，10-菲咯啉-4-甲醛肟（1）在两个步骤中从开始4，7-二甲基-1-，1,10-菲咯啉（2）被报告。发现化合物1可用作用于检测水溶液中的次氯酸根离子的荧光探针。NMR和质谱分析表明探针1在用次氯酸盐处理后，肟通过肟单元发生化学转化，从而显着提高了发射强度。另外，研究了探针1的金属离子识别特性。注意，化合物1对Zn 2 +，Cd 2 +，Ni 2+和Cu 2+金属离子有响应，这在相同条件下降低了发射强度。 描述了新型荧光次氯酸盐探针的设计，合成和性质。发现探针1在室温下立即通过其肟单元在含有MMF的0.1 M Na 2 CO 3 -NaHCO 3缓冲液（pH = 9.0，30 ：1  v / v）中通过肟单元与NaClO发生氧化反应，导致发射强度显着提高。值得注意的是，与其他一些ROS和阴离子相比，该新型探针1对次氯酸根离子具有高度选择性。另一方面，探针1还诱导对诸如Zn

  DOI：

  10.1007/s10895-015-1734-7
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二甲基-1,10-菲咯啉 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1,10-菲咯啉-4,7-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  含4,7-双（E-羧基乙烯基）-1,10-菲咯啉配体的新型钌（II）电荷转移敏化剂的合成及光物理性质

  摘要：

  摘要已设计，合成和表征了一系列含有羧基乙烯基共轭菲咯啉和另一种辅助配体的钌（II）配合物。从[RuCl 2（p- cymene）] 2开始，两种类型的Ru（II）络合物，[Ru（dcvphen）（4,7-R 2-菲咯啉）（NCS）2 ]和[Ru（dcvphen）（4 ，4'-R 2-联吡啶）（NCS）2 ]（dcvphen = 4,7-bis（E-羧乙烯基）-1,10-菲咯啉，R = –CH = CHCOOH，–COOH，H）是通过在DMF中一锅法合成的。最终产物以四丁基铵盐形式的Ru（II）络合物得到，收率合理。对新合成的Ru（II）配合物进行了紫外-可见吸收研究。此外，表明用代表性的[Ru（dcvphen）2（NCS）2 ] [TBA] 2复合染料制造的染料敏化太阳能电池表现出1.0％的合理功率转换效率。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-014-1175-z

文献信息

• A BODIPY-functionalized Pd^II photoredox catalyst for Sonogashira C–C cross-coupling reactions
  作者：Komadhie C. Dissanayake、Peters O. Ebukuyo、Yasser J. Dhahir、Kraig Wheeler、Hongshan He

  DOI：10.1039/c9cc01365b

  日期：——

  We report for the first time a BODIPY-functionalized dichloro(1,10-phenanthroline)palladium(ii) complex as an efficient photoredox catalyst for the Sonogashira C–C cross-coupling between phenylacetylene derivatives and iodobenzene derivatives with yields up to 92% under visible light illumination at room temperature.

  我们首次报道了一种BODIPY功能化的二氯(1,10-邻菲啰啉)钯(II)配合物，作为一种高效的光氧化还原催化剂，可在室温下可见光照射下，促使苯基乙炔衍生物与碘苯衍生物之间的Sonogashira C-C交叉偶联反应，产率高达92%。
• A triple-channel lab-on-a-molecule for triple-anion quantification using an iridium(<scp>iii</scp>)–imidazolium conjugate
  作者：Kun Chen、Michael Schmittel

  DOI：10.1039/c4cc01421a

  日期：——

  A lab-on-a-molecule, based on the iridium(III)-imidazolium conjugate 1, allows competitive quantification of three distinct anions in a mixture using three interrogation channels: F− is detected and quantified via UV-Vis, H2PO4− using photoluminescence and AcO− using electrochemiluminescence.

  基于铱(III)-咪唑鎓共轭物1的分子实验室，能够利用三个探测通道在混合物中竞争性地定量分析三种不同的阴离子：通过紫外-可见光光谱检测和定量F⁻，使用光致发光检测和定量H₂PO₄⁻，以及通过电化学发光检测和定量AcO⁻。
• Multidentate Pyridyl-Based Ligands in the Coordination-Driven Self-Assembly of Palladium Metallo-Macrocycles
  作者：Boris Brusilowskij、Christoph A. Schalley

  DOI：10.1002/ejoc.201001368

  日期：2011.1

  pyridine-based ligands, which are then used to construct metallo-supramolecular polygons. The tetratopic ligands offer two different metal-binding sites, one central 2,2'-bipyridine, which can act as a chelate ligand, and two separate pyridine rings, which mediate assembly formation. The three ligands differ with respect to their conformational flexibility. While a biphenyl core allows the ligand to adjust

  在目前的研究中，提出了一种方便的方法来合成一个双位和两个四位吡啶基配体，然后用于构建金属超分子多边形。四位配体提供了两个不同的金属结合位点，一个是中心的 2,2'-联吡啶，可作为螯合配体，以及两个独立的吡啶环，介导组装形成。这三种配体的构象灵活性不同。虽然联苯核允许配体根据需要调整其构象，但联吡啶核强烈喜欢额外的吡啶结合位点的不同排列，但可以通过金属与联吡啶的络合固定在 cisoid 构象中。反而，菲咯啉核已经将吡啶基 - 乙炔基取代基固定在 cisoid 结构中，而没有任何金属与之配位。在将每种配体分别与适量的 dpppPd(II) 三氟甲磺酸酯混合后，形成离散的自组装金属大环，其特征在于 H-1 和 P-31 NMR 光谱和质谱。将所有三种配体与金属络合物同时混合会导致形成所有可能的同二聚体和异二聚体金属超分子组装体的统计动态组合库 (DCL)。这强调了三种配体之间的构象差异不会对自组
• Synthesis and photophysical properties of new ruthenium(II) charge-transfer sensitizers containing a 4,7-bis(E-carboxyvinyl)-1,10-phenanthroline ligand
  作者：Jungae Tak、Minki Kim、Sejoo Park、Soo Hong Yun、Jihye Kim、Byoungchoo Park、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1007/s00706-014-1175-z

  日期：2014.7

  ruthenium(II) complexes containing carboxyvinyl-conjugated phenanthroline and another auxiliary ligand have been designed, synthesized, and characterized. Starting from [RuCl2(p-cymene)]2, two types of Ru(II) complexes, [Ru(dcvphen)(4,7-R2-phenanthroline)(NCS)2] and [Ru(dcvphen)(4,4′-R2-bipyridine)(NCS)2] (dcvphen = 4,7-bis(E-carboxyvinyl)-1,10-phenanthroline, R = –CH = CHCOOH, –COOH, H), were synthesized by

  摘要已设计，合成和表征了一系列含有羧基乙烯基共轭菲咯啉和另一种辅助配体的钌（II）配合物。从[RuCl 2（p- cymene）] 2开始，两种类型的Ru（II）络合物，[Ru（dcvphen）（4,7-R 2-菲咯啉）（NCS）2 ]和[Ru（dcvphen）（4 ，4'-R 2-联吡啶）（NCS）2 ]（dcvphen = 4,7-bis（E-羧乙烯基）-1,10-菲咯啉，R = –CH = CHCOOH，–COOH，H）是通过在DMF中一锅法合成的。最终产物以四丁基铵盐形式的Ru（II）络合物得到，收率合理。对新合成的Ru（II）配合物进行了紫外-可见吸收研究。此外，表明用代表性的[Ru（dcvphen）2（NCS）2 ] [TBA] 2复合染料制造的染料敏化太阳能电池表现出1.0％的合理功率转换效率。 图形概要
• Macrocyclic DNA-Mismatch-Binding Ligands: Structural Determinants of Selectivity
  作者：Anton Granzhan、Eric Largy、Nicolas Saettel、Marie-Paule Teulade-Fichou

  DOI：10.1002/chem.200901989

  日期：2010.1.18

  the highest selectivity for the TX mismatches, as these macrocycles show no apparent binding to the fully paired DNA. By contrast, other macrocyclic ligands, as well as seven conventional DNA binders, show lesser or no selectivity for the mismatch sites. The study demonstrates that the topology of the ligands plays a crucial role in determining the mismatch‐binding affinity and selectivity of the macrocyclic

  通过芳族二醛与脂肪族二胺的一步或两步缩合制备了15个同二聚体和5个异二聚体大环双嵌入剂。值得注意的是，异源二聚体支架是首次合成的。通过热变性和荧光嵌入剂置换实验研究了这些大环与含错配胸腺嘧啶残基（TX）的DNA双链体以及完全配对的对照（TA）的结合。双萘衍生物，特别是2,7-二取代的萘衍生物，对TX错配的选择性最高，因为这些大环与完全配对的DNA没有明显的结合。相比之下，其他大环配体以及7种常规DNA结合剂对错配位点的选择性较小或没有。