1,10-菲咯啉-5,6-二酮-2,9-二甲基 | 102331-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 中文名称: 1,10-菲咯啉-5,6-二酮-2,9-二甲基
• 英文名称: 1,10-phenanthroline-5,6-dione-2,9-dicarboxylic acid
• 英文别名: 5,6-dioxo-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxylic acid；2,9-dicarboxylic acid-1,10-phenanthroline-5,6-dione；5,6-Dioxo-5,6-dihydro-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxylic acid
• CAS: 102331-58-8
• 化学式: C₁₄H₆N₂O₆
• 分子量: 298.211
• InChiKey: BMGWKFIKJFVJQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-菲咯啉-5,6-二酮-2,9-二甲基 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 3,6-bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[e][1,2,4]triazin-3-yl)dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Screening of a Novel (dppz)-BTPhen Ligand for the separation of Americium from Europium

  摘要：

  合成了一种新型双（1,2,4-三嗪-3-基）-dppz（二哒嗪）BTPhen 配体，并对其从 0.001 M - 2 M HNO3 中选择性萃取 Am(III) 与 Eu(III) 的能力进行了筛选。当[HNO3]增至 2 M 时，该配体显示出对 Am(III) 的萃取优于对 Eu(III)的萃取，分离因子（SFAm/Eu）为 225。dppz-BTPhen 配体的合成采用了截断合成法，包括两个一锅反应。

  DOI：

  10.2174/1570178615666171220144058
• 作为产物：
  描述：

  新铜试剂 在 硫酸 、 硝酸 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1,10-菲咯啉-5,6-二酮-2,9-二甲基
  参考文献：
  名称：

  1,10-菲咯啉的一些新型衍生物的合成

  摘要：

  描述了一组新的N-杂环化合物的合成，这些化合物是1,10-菲咯啉的衍生物。这些化合物被设计为通用螯合剂，可与过渡金属离子一起用作三齿，四齿或六齿配体。稠环分子成分已包括在化合物的设计中，因此它们可以通过嵌入充当与DNA的结合剂。这包括吡嗪并[2,3- f ] [1,10]菲咯啉和二吡啶基[3,2- a：2'3'- c ]吩嗪的取代衍生物的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370125

文献信息

• Synthesis of some novel derivatives of 1,10-phenanthroline
  作者：Adel M. S. Garas、Robert S. Vagg

  DOI：10.1002/jhet.5570370125

  日期：2000.1

  The synthesis is described of a set of new N-heterocyclic compounds which are derivatives of 1,10-phenanthroline. The compounds are designed to be general purpose chelating agents which could function as tri-, tetra- or hexadentate ligands with transition metal ions. Fused-ring molecular components have been included in the design of the compounds so that they may function as binding agents to DNA

  描述了一组新的N-杂环化合物的合成，这些化合物是1,10-菲咯啉的衍生物。这些化合物被设计为通用螯合剂，可与过渡金属离子一起用作三齿，四齿或六齿配体。稠环分子成分已包括在化合物的设计中，因此它们可以通过嵌入充当与DNA的结合剂。这包括吡嗪并[2,3- f ] [1,10]菲咯啉和二吡啶基[3,2- a：2'3'- c ]吩嗪的取代衍生物的合成。
• Carboxylic acid ligand substituent impacts hydrosilylation activity of platinum single atom catalysts on ceria
  作者：Nicholas A. Maciulis、Eman Wasim、Fereshteh Rezvani、Maren Pink、George E. Sterbinsky、Kenneth G. Caulton、Steven L. Tait

  DOI：10.1039/d2cy01017h

  日期：——

  interaction. DRIFTS results confirm carboxylic acid coordination to the terminal hydroxy groups of the ceria surface. New catalyst synthesis conditions wherein PDO was combined with the metal prior to exposure to the surface allow control of Pt oxidation state on the surface. The highest metal loading was observed for PDO and PDO-C, correlating with improved catalytic recyclability compared to the PDO-C2 ligand

  目前工业上使用的氢化硅烷化催化剂依赖于反应后不回收的均相铂催化剂。为了消除这个问题，我们小组一直致力于优化多相铂单原子催化剂 (SAC) 在二氧化铈上的可回收性1,10-phenanthroline-5,6-dione 配体 (PDO)，在 PDO 配体的 2 位和 9 位结合单 (PDO-C) 和二羧酸 (PDO-C2) 基团以增加金属-表面相互作用. DRIFTS 结果证实羧酸与二氧化铈表面的末端羟基配位。在暴露于表面之前将 PDO 与金属结合的新催化剂合成条件允许控制表面上的 Pt 氧化态。观察到 PDO 和 PDO-C 的金属负载最高，这与与 PDO-C2 配体相比改进的催化可回收性相关。有人提出，羧酸基团的位置和空间效应可以解释 PDO-C2 配体的较低活性和金属负载。反应后 XPS 和 DRIFTS 光谱显示在氢化硅烷化反应期间催化剂上出现了新的 Si 和 O 物质，表明硅烷试
• 1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxylic acid-derivatives and their use in fluorescent immunoassay
  申请人：HSC Research Development Corporation

  公开号：EP0171978A1

  公开（公告）日：1986-02-19

  1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxylic acid and novel derivatives thereof such as 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxylic acid and 4,5,9,14-tetraaza-(1,2,3,4)-dibenzanthracene-3,5-dicarboxylic acid can be coupled to proteins through coupling groups to form conjugates which form highly fluorescent chelates in the presence of lanthanide salts. Derivatives of the above acids reactive toward proteins can be readily manufactured by relatively simple synthetic routes, and are useful in fluorescent immunoassay.

  1,10-菲罗啉-2,9-二羧酸及其新型衍生物，如 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉-2,9-二羧酸和 4,5,9,14-四氮杂-(1,2,3,4)-二苯并蒽-3,5-二羧酸，可通过偶联基团与蛋白质偶联，形成轭合物，在镧系元素盐存在下形成高荧光螯合物。 上述酸类对蛋白质有反应性的衍生物可通过相对简单的合成路线方便地制造，可用于荧光免疫测定。
• Charge storage material, electrode active material and secondary battery
  申请人：WASEDA UNIVERSITY

  公开号：US10326138B2

  公开（公告）日：2019-06-18

  Materials having charge-storing properties and made variously of dipyridine-fused benzoquinones of formula (1) below or derivatives thereof, dipyridine-fused benzoquinones of formula (4) below or derivatives thereof, or dipyridine-fused benzoquinone skeleton-containing polymers are provided. In the formulas, Ar1 and Ar2 are each independently a pyridine ring that forms together with two carbon atoms on a benzoquinone skeleton, or a derivative thereof. When used as electrode active materials, these charge storage materials are capable of providing high-performance batteries possessing a high capacity, high rate characteristics and high cycle characteristics.

  本发明提供了具有电荷储存特性的材料，这些材料由以下式（1）的二吡啶融合苯醌或其衍生物、以下式（4）的二吡啶融合苯醌或其衍生物或含二吡啶融合苯醌骨架的聚合物制成。 在这些式子中，Ar1 和 Ar2 各自独立地是一个吡啶环，与苯醌骨架上的两个碳原子一起形成，或其衍生物。当用作电极活性材料时，这些电荷储存材料能够提供具有高容量、高倍率特性和高循环特性的高性能电池。
• Rigid 5′-6-locked phenanthroline-derived nucleosides chelated to ruthenium and europium ions
  作者：Kristmann Gislason、Snorri Th. Sigurdsson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.104

  日期：2013.1

  We describe complexes of ruthenium and europium with rigid, 5'-6-locked 1,10-phenanthroline-containing nucleosides. Both nucleosides were synthesized from condensation of 5-amino-2'-deoxycytidine with the corresponding diketone. The ruthenium nucleoside displayed fluorescence characteristic of polypyridine ruthenium complexes with a maximum at 616 nm and a quantum yield of 0.011. Binding of europium to the 1,10-phenanthroline-2,9-diacid moiety of the lanthanide binding nucleoside showed formation of a 1: 1 complex with emission at 570-630 nm, whose emission was enhanced by addition of two phenanthroline ligands. The lanthanide-binding nucleoside was incorporated into DNA oligonucleotides and shown to selectively bind one equivalent of europium ions. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.