1,10-菲咯啉-4,7-二甲酸 | 31301-31-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 中文名称: 1,10-菲咯啉-4,7-二甲酸
• 英文名称: 4,7-dicarboxy-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 1,10-phenanthroline-4,7-dicarboxylic acid
• CAS: 31301-31-2
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₄
• 分子量: 268.229
• InChiKey: MBOIBXSDCWRKJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300℃
• 沸点：
  563.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.585

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-菲咯啉-4,7-二甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 20.0h， 生成 1,10-phenantholine-4,7-dicarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  钌 (II) 和铼 (I) 联吡啶/冠醚受体分子的合成、表征、电化学和离子结合研究

  摘要：

  许多分子受体包含钌 (II)/铼 (I) 联吡啶部分作为荧光团和冠醚，通过 >C=O 和 -HC=N 连接到联吡啶/菲咯啉单元的 4,4'-位- 间隔物，作为离子载体已经合成和表征。已经研究了这些受体的发光和电化学特性。这些分子的阳离子结合特性已经用阳离子 Na + 、K + 、Rb + 、Mg 2+ 、Ca 2+ 、Zn 2+ 、Cd 2+ 、Hg 2+ 、Pb 2+ 和 Cu 2+ 进行了研究以及通过 1 H NMR 光谱、发光、金属离子的氧化电位和 UV/Vis 吸收研究监测的识别事件。配合物1-3的发射强度被Pb 2+ 、Cu 2+ 、Hg 2+ 和Na + 的加入强烈猝灭，而在Cu 2+ 和Hg 2+ 存在下观察到4 和在Cd 2+ 和Hg 2+ 存在下5 的发射强度显着增强。已经用上述金属离子对 1-5 进行了发光滴定。根据滴定数据计算了配合物的结合常数（K s ）和化学计量，K

  DOI：

  10.1002/ejic.200801099
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲咯啉-4,7-二甲醛 在 silver nitrate 作用下， 生成 1,10-菲咯啉-4,7-二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Shape-Memory铂金（II）配合物：具有ON-OFF切换功能的智能蒸汽历史传感器

  摘要：

  合成了一种新型的铂（II）-二亚胺络合物[Pt（CN）2（H 2 dcphen）]（1 ; H 2 dcphen = 4,7-dicarboxy-1,10-phenothroline），其汽相变色记忆行为进行了评估。合成后的无定形紫色固体[Pt（CN）2（H 2 dcphen）]⋅2H 2 O（1 P）在存在酒精性蒸气的情况下，通过转变为红色，结晶，多孔的蒸气表现出气相变色行为吸附形式，1R⊃蒸气。所获得的1 R 3蒸气络合物在加热时释放出吸附的蒸气，而不会破坏多孔结构。无蒸气，多孔的1R⊃open可以检测水或Ñ正己烷蒸汽，虽然这些蒸气不能诱导1个P -到- 1个R⊃vapor变换，和1R⊃open可以很容易地转化为初始1个P通过手动研磨。这些结果表明：1是一种新型的形状记忆材料，它通过多孔骨架的形成和塌陷而起作用，并随着蒸气吸附和研磨而发生排放变化。这使其具有蒸气历史记录和ON-OFF切换感应功能。

  DOI：

  10.1002/chem.201503247

文献信息

• Direct C–H Functionalization of Phenanthrolines: Metal- and Light-Free Dicarbamoylations
  作者：David T. Mooney、Benjamin D. T. Donkin、Nemrud Demirel、Peter R. Moore、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02425

  日期：2021.12.3

  A direct method for C–H dicarbamoylations of phenanthrolines has been developed, which is capable of directly installing primary, secondary as well as tertiary amides. This is a significant improvement on the previous direct method, which was limited to primary amides. The metal-, light-, and catalyst-free Minisci-type reaction is cheap, operationally simple, and scalable. We demonstrate that the step

  已经开发了一种用于菲咯啉的 C-H 二氨基甲酰化的直接方法，该方法能够直接安装伯、仲和叔酰胺。这是对先前仅限于伯酰胺的直接方法的重大改进。不含金属、轻质和无催化剂的 Minisci 型反应便宜、操作简单且可扩展。我们证明现在可以显着提高对二氨基甲酰化菲咯啉目标的步骤效率。
• Synthesis and Characterization of Heteroleptic Ru(II) Complexes Based on 4,4′-Bis((<i>E</i> )-styryl)-2,2′-bipyridine as Ancillary Ligand and Application for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Jihoon Lee、Jinhyung Seo、Yong Rack Choi、Hyunju Oh、Jun Nyeong Huh、Byoungchoo Park、Jungae Tak、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1002/hlca.201800030

  日期：2018.5

  Heteroleptic Ru(II) complexes were designed based on 4,4′‐bis((E)‐styryl)‐2,2′‐bipyridine (bsbpy) as an ancillary ligand for dye‐sensitized solar cells (DSSCs), and those Ru(II) sensitizers, [Ru(L)(bsbpy)(NCS)2][TBA] (TBA; tetrabutylammonium), were synthesized according to a typical one‐pot reaction of [RuCl2(p‐cymene)]2 with the corresponding anchoring ligands (where L = 4,4′‐dicarboxy‐2,2′‐bipyridine

  基于4,4'-bis（（E）-styryl）-2,2'-bipyridine（bsbpy）作为染料敏化太阳能电池（DSSC）的辅助配体设计了杂多味Ru（II）配合物（II）增敏剂[Ru（L）（bsbpy）（NCS）2 ] [TBA]（TBA；四丁基铵）是根据[RuCl 2（p- cymene）] 2与苯的典型单锅反应合成的。相应的锚定配体（其中L = 4,4'-二羧基-2,2'-联吡啶（dcbpy），4,4'-双（（E）-羧基乙烯基）-2,2'-联吡啶（dcvbpy），4， 7-二羧基-1,10-菲咯啉（dcphen）或4,7-双（（E）-羧基乙烯基）-1,10-菲咯啉（dcvphen））。新型Ru（II）染料[Ru（L）（bsbpy）（NCS）2] [TBA]将乙烯基间隔基掺入辅助和/或锚定配体中，相对于N719的吸收光谱，在整个UV / VIS区域显示出红移带。bsbpy辅助和dcph
• Dye Sensitization of Nanocrystalline Titanium Dioxide with Square Planar Platinum(II) Diimine Dithiolate Complexes
  作者：Ashraful Islam、Hideki Sugihara、Kohjiro Hara、Lok Pratap Singh、Ryuzi Katoh、Masatoshi Yanagida、Yoshiaki Takahashi、Shigeo Murata、Hironori Arakawa、Gaku Fujihashi

  DOI：10.1021/ic010391y

  日期：2001.10.1

  anchored to nanocrystalline titanium dioxide electrodes for light-to-electricity conversion in regenerative photoelectrochemical cells with an I(-)/I(-)(3) acetonitrile electrolyte. The intense mixed-Pt/dithiolate-to-diimine charge-transfer absorption bands in this series could be tuned from 440 to 580 nm by choosing appropriate dithiolate ligands, and the highest occupied molecular orbitals varied by more

  一系列一般类型为Pt（NN）（SS）的铂基敏化剂，其中NN为4,4'-二羧基-2,2'-联吡啶（dcbpy）或4,7-二羧基-1,10-菲咯啉（dcphen），SS是2-氰基-3,3-二巯基丙烯酸乙酯（ecda），喹喔啉-2,3-二硫代硫酸盐（qdt），1,2-二硫代苯二磺酸盐（bdt）或3,4-甲苯二硫代硫酸盐（tdt）已合成了具有各种基态氧化电位的，并将其固定在纳米晶二氧化钛电极上，用于具有I（-）/ I（-）（3）乙腈电解质的再生光电化学电池中的光电转换。通过选择合适的二硫醇盐配体，可以将该系列中强烈的Pt /二硫醇盐至二亚胺盐的电荷转移混合吸收带调整为440 nm至580 nm，最高占据的分子轨道变化超过500 mV。Pt（dcphen）（bdt）配合物的分光光度滴定显示基态pK（a）值为3.2 +/- 0.1，这可以归因于dcphen配体的羧酸酯基的质子化。使用Langmuir吸
• Synthesis and photophysical properties of new ruthenium(II) charge-transfer sensitizers containing a 4,7-bis(E-carboxyvinyl)-1,10-phenanthroline ligand
  作者：Jungae Tak、Minki Kim、Sejoo Park、Soo Hong Yun、Jihye Kim、Byoungchoo Park、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1007/s00706-014-1175-z

  日期：2014.7

  ruthenium(II) complexes containing carboxyvinyl-conjugated phenanthroline and another auxiliary ligand have been designed, synthesized, and characterized. Starting from [RuCl2(p-cymene)]2, two types of Ru(II) complexes, [Ru(dcvphen)(4,7-R2-phenanthroline)(NCS)2] and [Ru(dcvphen)(4,4′-R2-bipyridine)(NCS)2] (dcvphen = 4,7-bis(E-carboxyvinyl)-1,10-phenanthroline, R = –CH = CHCOOH, –COOH, H), were synthesized by

  摘要已设计，合成和表征了一系列含有羧基乙烯基共轭菲咯啉和另一种辅助配体的钌（II）配合物。从[RuCl 2（p- cymene）] 2开始，两种类型的Ru（II）络合物，[Ru（dcvphen）（4,7-R 2-菲咯啉）（NCS）2 ]和[Ru（dcvphen）（4 ，4'-R 2-联吡啶）（NCS）2 ]（dcvphen = 4,7-bis（E-羧乙烯基）-1,10-菲咯啉，R = –CH = CHCOOH，–COOH，H）是通过在DMF中一锅法合成的。最终产物以四丁基铵盐形式的Ru（II）络合物得到，收率合理。对新合成的Ru（II）配合物进行了紫外-可见吸收研究。此外，表明用代表性的[Ru（dcvphen）2（NCS）2 ] [TBA] 2复合染料制造的染料敏化太阳能电池表现出1.0％的合理功率转换效率。 图形概要
• PYRIDINE-TYPE METAL COMPLEX, PHOTOELECTRODE COMPRISING THE METAL COMPLEX, AND DYE-SENSITIZED SOLAR CELL COMPRISING THE PHOTOELECTRODE
  申请人：Sharp Kabushiki Kaisha

  公开号：EP2275494A1

  公开（公告）日：2011-01-19

  A pyridine type metal complex having a partial structure represented by the formula (I) or (I'): wherein, M is a transition metal atom; Ds, which may be the same or different, respectively represent specific conjugated chains; Rs, which may be the same or different, respectively represent a halogen atom, a hydrogen atom, or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl or alkynyl group having 2 to 10 carbon atoms, an aryl or heteroaryl group having 6 to 10 carbon atoms or an arylalkyl or heteroarylalkyl group having 7 to 13 carbon atoms which may have a substituent group.

  一种具有由化学式（I）或（I'）表示的部分结构的吡啶型金属配合物，其中，M是过渡金属原子；Ds分别表示可能相同或不同的特定共轭链；Rs分别表示可能相同或不同的卤素原子、氢原子或具有1至20个碳原子的烷基基团、具有2至10个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至10个碳原子的芳基或杂环芳基团或具有7至13个碳原子的芳基烷基或杂环芳基烷基基团，可能具有取代基。