4,7-bis(E-carboxyvinyl)-1,10-phenanthroline | 1580465-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 4,7-bis(E-carboxyvinyl)-1,10-phenanthroline
• 英文别名: (E)-3-[7-[(E)-2-carboxyethenyl]-1,10-phenanthrolin-4-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 1580465-13-9
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₄
• 分子量: 320.304
• InChiKey: SZQCOHKUQAGGOW-IJIVKGSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-bis(E-carboxyvinyl)-1,10-phenanthroline 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 bis(tetrabutylammonium) cis-(1,10-phenanthroline-4-carboxyvinyl-7-carboxylatovinyl)-cis-(1,10-phenanthroline-4-carboxy-7-carboxylato)dithiocyanatoruthenium(II)
  参考文献：
  名称：

  含4,7-双（E-羧基乙烯基）-1,10-菲咯啉配体的新型钌（II）电荷转移敏化剂的合成及光物理性质

  摘要：

  摘要已设计，合成和表征了一系列含有羧基乙烯基共轭菲咯啉和另一种辅助配体的钌（II）配合物。从[RuCl 2（p- cymene）] 2开始，两种类型的Ru（II）络合物，[Ru（dcvphen）（4,7-R 2-菲咯啉）（NCS）2 ]和[Ru（dcvphen）（4 ，4'-R 2-联吡啶）（NCS）2 ]（dcvphen = 4,7-bis（E-羧乙烯基）-1,10-菲咯啉，R = –CH = CHCOOH，–COOH，H）是通过在DMF中一锅法合成的。最终产物以四丁基铵盐形式的Ru（II）络合物得到，收率合理。对新合成的Ru（II）配合物进行了紫外-可见吸收研究。此外，表明用代表性的[Ru（dcvphen）2（NCS）2 ] [TBA] 2复合染料制造的染料敏化太阳能电池表现出1.0％的合理功率转换效率。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-014-1175-z
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲咯啉-4,7-二甲醛 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4,7-bis(E-carboxyvinyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  含4,7-双（E-羧基乙烯基）-1,10-菲咯啉配体的新型钌（II）电荷转移敏化剂的合成及光物理性质

  摘要：

  摘要已设计，合成和表征了一系列含有羧基乙烯基共轭菲咯啉和另一种辅助配体的钌（II）配合物。从[RuCl 2（p- cymene）] 2开始，两种类型的Ru（II）络合物，[Ru（dcvphen）（4,7-R 2-菲咯啉）（NCS）2 ]和[Ru（dcvphen）（4 ，4'-R 2-联吡啶）（NCS）2 ]（dcvphen = 4,7-bis（E-羧乙烯基）-1,10-菲咯啉，R = –CH = CHCOOH，–COOH，H）是通过在DMF中一锅法合成的。最终产物以四丁基铵盐形式的Ru（II）络合物得到，收率合理。对新合成的Ru（II）配合物进行了紫外-可见吸收研究。此外，表明用代表性的[Ru（dcvphen）2（NCS）2 ] [TBA] 2复合染料制造的染料敏化太阳能电池表现出1.0％的合理功率转换效率。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-014-1175-z

文献信息

• Synthesis and Characterization of Heteroleptic Ru(II) Complexes Based on 4,4′-Bis((<i>E</i> )-styryl)-2,2′-bipyridine as Ancillary Ligand and Application for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Jihoon Lee、Jinhyung Seo、Yong Rack Choi、Hyunju Oh、Jun Nyeong Huh、Byoungchoo Park、Jungae Tak、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1002/hlca.201800030

  日期：2018.5

  Heteroleptic Ru(II) complexes were designed based on 4,4′‐bis((E)‐styryl)‐2,2′‐bipyridine (bsbpy) as an ancillary ligand for dye‐sensitized solar cells (DSSCs), and those Ru(II) sensitizers, [Ru(L)(bsbpy)(NCS)2][TBA] (TBA; tetrabutylammonium), were synthesized according to a typical one‐pot reaction of [RuCl2(p‐cymene)]2 with the corresponding anchoring ligands (where L = 4,4′‐dicarboxy‐2,2′‐bipyridine

  基于4,4'-bis（（E）-styryl）-2,2'-bipyridine（bsbpy）作为染料敏化太阳能电池（DSSC）的辅助配体设计了杂多味Ru（II）配合物（II）增敏剂[Ru（L）（bsbpy）（NCS）2 ] [TBA]（TBA；四丁基铵）是根据[RuCl 2（p- cymene）] 2与苯的典型单锅反应合成的。相应的锚定配体（其中L = 4,4'-二羧基-2,2'-联吡啶（dcbpy），4,4'-双（（E）-羧基乙烯基）-2,2'-联吡啶（dcvbpy），4， 7-二羧基-1,10-菲咯啉（dcphen）或4,7-双（（E）-羧基乙烯基）-1,10-菲咯啉（dcvphen））。新型Ru（II）染料[Ru（L）（bsbpy）（NCS）2] [TBA]将乙烯基间隔基掺入辅助和/或锚定配体中，相对于N719的吸收光谱，在整个UV / VIS区域显示出红移带。bsbpy辅助和dcph
• Synthesis and Study of the Physical and Photovoltaic Properties of Novel Heteroleptic Ruthenium(II) Complexes Ligated with Highly π-Conjugated Bipyridine Ancillary and Phenanthroline Anchoring Ligand for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Hyejeong Lee、Jinhyung Seo、Mingyeong Jeong、Seo Yeong Na、Byoungchoo Park、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1155/2021/1847146

  日期：2021.11.22

  heteroleptic ruthenium(II) complexes (JM1–JM6), each bearing a highly π-conjugated bipyridine ancillary ligand (a methoxy-substituted analog (L1) and a phenanthroline-type anchoring ligand (L2) (dcphen or dcvphen; [Ru(L)2(NCS)2][TBA]2; L1 = 4,4′-bis2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl}-2,2′-bipyridine (dmpbpy), 4,4′-bis2-(1,1′-biphenyl)-4-ylethenyl}-2,2′-bipyridine (bpbpy), or 4,4′-bis2-(4′-methoxy-[1

  六个新的杂合钌（II）配合物（JM1 - JM6），每个轴承的高π共轭联吡啶辅助配体（一个甲氧基取代的类似物（L 1）和菲咯啉型的锚定配体（L 2）（dcphen或dcvphen; [Ru(L) 2 (NCS) 2 ][TBA] 2；L 1  = 4,4'-双2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基}-2,2'-联吡啶(dmpbpy), 4, 4'-双2-(1,1'-联苯基)-4-亚乙烯基}-2,2'-联吡啶(bpbpy)，或4,4'-双2-(4'-甲氧基-[1, 1'-联苯]-4-亚乙烯基}-2,2'-联吡啶 (mbpbpy)；L 2  = 4,7-二羧基-1,10-菲咯啉 (dcphen) 或 4,7-双 ( E-羧基乙烯基)-1,10-菲咯啉(dcvphen))，并研究了它们的物理和光伏性能。使用杂配钌（II）配合物制造了各种染料敏化太阳能电池（DSSC）。钌（II）络合物JM1，连
• Dinuclear Ru(II) complexes bridged with 5-(2-[2,2′-bipyridin]-5-ylethynyl)-2,2′-bipyridine ligand and ligated to ancillary α-diimine ligand: synthesis and application to dye-sensitized solar cells
  作者：Yong Rack Choi、Woojin Lee、Soo Hong Yun、Hyunseung Lee、Jungae Tak、Byoungchoo Park、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1007/s00706-017-2027-4

  日期：2017.12

  7-bis(E-carboxyvinyl)-1,10-phenanthroline (dcvphen), BL = bridging ligand]. Their physical and photovoltaic properties were investigated. Among the dye-sensitized solar cells (DSSCs) fabricated with the newly prepared four heteroleptic dinuclear ruthenium(II) complexes, a DSSC fabricated with the heteroleptic dinuclear ruthenium(II) complexes bridged with bpy-ac-bpy and ligated to dcvphen exhibited a reasonable power

  摘要制备了与5-（2- [2,2'-联吡啶] -5-基乙炔基）-2,2'-联吡啶（bpy-ac-bpy）配体桥接的四种杂合双核钌（II）配合物，并连接到四个不同的α-二亚胺配体[TBA] 2 [Ru 2（L）2（BL）（NCS）4 ] [其中L  = 4,4'-二羧基-2,2'-联吡啶（dcbpy），4,4'-双（E-羧基乙烯基）-2,2'-联吡啶（dcvbpy），4,7-二羧基-1,10-菲咯啉（dcphen）或4,7-双（E-羧基乙烯基）-1,10-菲咯啉（dcvphen），BL =桥连配体]。研究了它们的物理和光伏特性。在用新制备的四种杂合双核钌（II）配合物制备的染料敏化太阳能电池（DSSC）中，用杂化双核钌（II）配合物与bpy-ac-bpy桥接并与dcvphen连接的DSSC表现出合理的性能。在相同的电池制造和测量条件下，功率转换效率（η）为2.33％，接近N719敏化太阳能电池的功率转换效率（3
• PHOTOSENSITIZER AND PHOTOVOLTAIC DEVICE
  申请人：Yamanaka Noriyo

  公开号：US20110108117A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Disclosed is a novel photosensitizer that can absorb light in a wide visible light region and in the case of a very thin film form, can enhance a light absorption efficiency by virtue of a large light absorption coefficient. The photosensitizer is used for metal oxide semiconductor electrodes and comprises a metal complex represented by a general formula ML 1 L 2 X 2 , wherein M is a group 8 transition metal of the periodic table, Xs are each independently a halogen atom, a cyano group, a thiocyanate group, an isothiocyanate group, an isocyanate group, an isocyanide group or a hydroxyl group, or a bidentate ligand in the case where Xs are bonded to one another, L 1 and L 2 are each a ligand having an aromatic ring, and either L 1 or L 2 has a functional group having a COOH group or PO(OH) 2 , and when the photosensitizer is adsorbed on a metal oxide semiconductor electrode via ligands L 1 and L 2 , the difference ΔL between the energy levels of ligands L 1 and L 2 in their excited states, calculated in accordance with a GAUSSIAN03 quantum chemistry calculation program is 0.25 eV or more.
• US8471018B2
  申请人：——

  公开号：US8471018B2

  公开（公告）日：2013-06-25