(2R)-2-amino-3,3-dimethyl-1-morpholin-4-ylbutan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-amino-3,3-dimethyl-1-morpholin-4-ylbutan-1-one
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 200.281
• InChiKey: ASLFFWKCGBNGKR-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-amino-3,3-dimethyl-1-morpholin-4-ylbutan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2R)-3,3-dimethyl-1-morpholin-4-ylbutan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  非对称 SN2 动态动力学分辨率

  摘要：

  S N 2 反应表现出经典的瓦尔登反转，表明亲核试剂对立体中心的立体有择性背面攻击。立体中心倒置的观察提供了 S N 2 型位移的证据。然而，这个准则取决于在离散立体中心上进行的替换。在这里，我们报告了一种 S N 2 反应，尽管从原料的外消旋混合物开始，但该反应仍会导致产物对映体富集。对映收敛反应通过动态瓦尔登循环进行，涉及对映异构体的平衡混合物，由手性氨基催化剂引发并由立体选择性 S N终止2 在叔碳上反应以提供季碳立体中心。计算、动力学和经验研究的结合阐明了手性有机催化剂的多方面作用，为 Curtin-Hammett 原理提供了一个模型示例。这些示例挑战了通过 S N 2 机制运行时仅由预定义立体中心产生的对映体富集产品的概念。基于这些原则，包括示例以突出该机制的一般性。我们预计不对称 S N 2 动态动力学分辨率将用于各种未来反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02193
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰基-D-叔亮氨酸 在 甲醇 、 乙酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (2R)-2-amino-3,3-dimethyl-1-morpholin-4-ylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  非对称 SN2 动态动力学分辨率

  摘要：

  S N 2 反应表现出经典的瓦尔登反转，表明亲核试剂对立体中心的立体有择性背面攻击。立体中心倒置的观察提供了 S N 2 型位移的证据。然而，这个准则取决于在离散立体中心上进行的替换。在这里，我们报告了一种 S N 2 反应，尽管从原料的外消旋混合物开始，但该反应仍会导致产物对映体富集。对映收敛反应通过动态瓦尔登循环进行，涉及对映异构体的平衡混合物，由手性氨基催化剂引发并由立体选择性 S N终止2 在叔碳上反应以提供季碳立体中心。计算、动力学和经验研究的结合阐明了手性有机催化剂的多方面作用，为 Curtin-Hammett 原理提供了一个模型示例。这些示例挑战了通过 S N 2 机制运行时仅由预定义立体中心产生的对映体富集产品的概念。基于这些原则，包括示例以突出该机制的一般性。我们预计不对称 S N 2 动态动力学分辨率将用于各种未来反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02193