1-aminooxy-6-(N-tert-butyloxycarbonyl)aminohexane | 1443054-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-aminooxy-6-(N-tert-butyloxycarbonyl)aminohexane
• 英文别名: (6-aminooxyhexyl)carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[6-(aminooxy)hexyl]carbamate；tert-butyl N-(6-aminooxyhexyl)carbamate
• CAS: 1443054-88-3
• 化学式: C₁₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 232.323
• InChiKey: VIXLTSVDKCGOPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-aminooxy-6-(N-tert-butyloxycarbonyl)aminohexane 在 吡啶 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  喜树碱连接的铂类抗癌药的设计，建模，合成和生物活性评估

  摘要：

  报道了由7-氧亚氨基甲基喜树碱衍生物和二胺二氯铂（II）配合物形成的两种杂化剂的设计，建模，合成和生物活性评估。该化合物对一组人类肿瘤细胞系（包括对拓扑替康和铂化合物具有抗性的亚系）显示出生长抑制活性。该衍生物在所有测试的细胞系中均具有活性，而活性最高的化合物1b能够克服骨肉瘤U2OS / Pt细胞系中的顺铂耐药性。含铂喜树碱产生铂-DNA加合物和拓扑异构酶I介导的DNA损伤，其裂解方式和持久性类似于伊利替康的活性成分SN38。化合物1b表现出明显的抗肿瘤活性在体内对人H460肿瘤异种移植的抗性，在较低的良好耐受剂量水平上可与伊立替康媲美，并且优于顺铂。该结果支持以下解释：通过喜树碱7位上的氧亚氨基甲基连接体偶联的二胺二氯铂（II）络合物产生了一类新的有效抗肿瘤化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.02.022
• 作为产物：
  描述：

  1-(1'-ethoxyethylidene)aminooxy-6-(N-tert-butyloxycarbonyl)aminohexane 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到1-aminooxy-6-(N-tert-butyloxycarbonyl)aminohexane
  参考文献：
  名称：

  Novel hydroxylamine-containing analogues of 1-guanidino-7-aminoheptane (GC7), an effective inhibitor of deoxyhypusine synthase

  摘要：

  Earlier unknown hydroxylamine-containing analogues of 1-guanidino-7-aminohepane (GC7) containing the free aminooxy group (1-aminooxy-6-guanidinohexane), bis-guanyl derivatives of 1-aminooxy-6-aminohexane, and 1-aminooxy-5-aminopentane, and mono-guanidinooxy analogue (1-guanidinooxy-6-aminohexane) were synthesized in high overall yields from commercially available 5-(Boc-amino)1-pentanol and 6-(Boc-amino)-1-hexanol. It was demonstrated that 1,3-di-Boc-2-(trifluoromethylsulfonyl)guanidine is able to specifically amidinate the amino group in the presence of the free aminooxy group. The application of newly synthesized GC7 analogues for the investigation of the peculiarities of their interaction with the active site of deoxyhypusine synthase was discussed.

  DOI：

  10.1134/s1068162016040099

文献信息

• The synthesis and BK channel-opening activity of N- acylaminoalkyloxime derivatives of dehydroabietic acid
  作者：Yong-Mei Cui、Xin-Lan Liu、Wen-Ming Zhang、Hai-Xia Lin、Tomohiko Ohwada、Katsutoshi Ido、Kohei Sawada

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.12.038

  日期：2016.1

  A series of N-acylaminoalkyloxime derivatives of dehydroabietic acid were synthesized and evaluated for BK channel-opening activities in an assay system of CHO-K1 cells expressing hBK alpha channels. The structure-activity relationship study revealed that a non-covalent interaction between the S atom of the 2-thiophene and the carbonyl O atom may contribute to conformation restriction for interaction with the ion channel. This research could guide the design and synthesis of novel abietane-based BK channel opener. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.