(4S,6S)-6-(benzyloxy)-8-methylnon-1-en-4-ol | 1095268-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,6S)-6-(benzyloxy)-8-methylnon-1-en-4-ol
• CAS: 1095268-52-2
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: ZRMSKTUIGWIWOU-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-6-(benzyloxy)-8-methylnon-1-en-4-ol 、 2,6-二氯苄基溴 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.33h， 以97%的产率得到(4S,6S)-6-(benzyloxy)-4-(2,6-dichlorobenzyloxy)-8-methylnon-1-ene
  参考文献：
  名称：

  新型大四环内酯的全合成

  摘要：

  通过偶联相应的非乳酸类似物的两种对映异构体，然后进行大内酯化，已经以15％的产率实现了新型大四环内酯（异丁基非肌动蛋白类似物）的总合成。这些构建基块是从β-酮酸酯开始的，以九个步骤，总收率为34％的高效率和高度立体选择性的顺序制备。该策略的关键步骤是不对称氢化，螯合控制的烯丙基化，比什莫烯丙基醚的分子内卤代醚化（呈现出被酯钝化的三取代双键）以及最终的立体选择性还原α-溴酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.038
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(benzyloxy)-5-methylhexanal 、 烯丙基三丁基锡 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(4S,6S)-6-(benzyloxy)-8-methylnon-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  新型大四环内酯的全合成

  摘要：

  通过偶联相应的非乳酸类似物的两种对映异构体，然后进行大内酯化，已经以15％的产率实现了新型大四环内酯（异丁基非肌动蛋白类似物）的总合成。这些构建基块是从β-酮酸酯开始的，以九个步骤，总收率为34％的高效率和高度立体选择性的顺序制备。该策略的关键步骤是不对称氢化，螯合控制的烯丙基化，比什莫烯丙基醚的分子内卤代醚化（呈现出被酯钝化的三取代双键）以及最终的立体选择性还原α-溴酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.038