3-((2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(3-benzyloxycarbonylamidopropyl))-β-D-galactopyranos-1-yl)-tert-butyl propionate | 1309377-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-((2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(3-benzyloxycarbonylamidopropyl))-β-D-galactopyranos-1-yl)-tert-butyl propionate
• CAS: 1309377-91-0
• 化学式: C₃₀H₄₃NO₁₃
• 分子量: 625.67
• InChiKey: DGYJZRAXVHEUFD-FWZZJMFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  171.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(3-benzyloxycarbonylamidopropyl))-β-D-galactopyranos-1-yl)-tert-butyl propionate 在 三氟乙酸 、 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  靶向β-半乳糖苷酶的细胞渗透性双峰造影剂的合成与表征

  摘要：

  通过磁共振成像（MRI）对细胞内靶标（例如酶，受体或mRNA）的无创监测在各个研究领域中越来越重要。它们可视化的重要先决条件是细胞渗透性成像探针的开发，该探针可与表征目标细胞或分子过程的靶标特异性相互作用。在这里，我们描述了一种双标记探针Gd-DOTA-k（FR）-Gal-CPP，旨在通过MRI报告细胞内β-半乳糖苷酶（β-gal）酶的存在。这种结合物由半乳糖基核作为可裂解的间隔基，并掺入了穿透细胞的肽D-Tat 49-57之间和报道分子部分（Gd-DOTA，荧光素（FR））。我们采用了一种简便的构建模块方法来获得我们的双峰探针Gd-DOTA-k（FR）-Gal-CPP。该策略涉及使用Fmoc介导的固相合成制备结构单元并随后进行组装，然后使配体14与GdCl 3络合。的Gd-DOTA-K（FR）-Gal-CPP表现出显着更高的弛豫增强（16.8±0.6毫米-1 小号-1，123兆赫，~21℃）相对于市售的Gd-DOTA（4

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.023
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基丙酸叔丁酯 、 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(3-benzyloxycarbonylamidopropyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以64%的产率得到3-((2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(3-benzyloxycarbonylamidopropyl))-β-D-galactopyranos-1-yl)-tert-butyl propionate
  参考文献：
  名称：

  靶向β-半乳糖苷酶的细胞渗透性双峰造影剂的合成与表征

  摘要：

  通过磁共振成像（MRI）对细胞内靶标（例如酶，受体或mRNA）的无创监测在各个研究领域中越来越重要。它们可视化的重要先决条件是细胞渗透性成像探针的开发，该探针可与表征目标细胞或分子过程的靶标特异性相互作用。在这里，我们描述了一种双标记探针Gd-DOTA-k（FR）-Gal-CPP，旨在通过MRI报告细胞内β-半乳糖苷酶（β-gal）酶的存在。这种结合物由半乳糖基核作为可裂解的间隔基，并掺入了穿透细胞的肽D-Tat 49-57之间和报道分子部分（Gd-DOTA，荧光素（FR））。我们采用了一种简便的构建模块方法来获得我们的双峰探针Gd-DOTA-k（FR）-Gal-CPP。该策略涉及使用Fmoc介导的固相合成制备结构单元并随后进行组装，然后使配体14与GdCl 3络合。的Gd-DOTA-K（FR）-Gal-CPP表现出显着更高的弛豫增强（16.8±0.6毫米-1 小号-1，123兆赫，~21℃）相对于市售的Gd-DOTA（4

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.023