3,6-dimethyl-4-nitropyridazine 2-oxide | 2096-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3,6-dimethyl-4-nitropyridazine 2-oxide
• 英文别名: 3,6-dimethyl-4-nitro-pyridazine 2-oxide；3,6-Dimethyl-5-nitropyridazin-1-oxid；5-Nitro-3,6-dimethylpyridazin-1-oxid；Pyridazine, 3,6-dimethyl-4-nitro-, 2-oxide；3,6-dimethyl-5-nitro-1-oxidopyridazin-1-ium
• CAS: 2096-45-9
• 化学式: C₆H₇N₃O₃
• 分子量: 169.14
• InChiKey: CHPXFFIDJYRMLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethyl-4-nitropyridazine 2-oxide 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,6-dimethyl-4-(3-cyano-1-triazeno)pyridazine 2-oxide potassium salt
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 4-(3-cyano-1-triazeno)pyridazine 1-oxides and related compounds.

  摘要：

  用氰化钾处理相应的叠氮化物，然后用盐酸酸化，合成了 4-(3-氰基-1-三氮烯) 哒嗪 1-氧化物 (IIIa-d)、3, 6-二甲基-4-(3-氰基-1-三氮烯) 哒嗪 2-氧化物和 6-(3-氰基-1-三氮烯) 四唑并 [1, 5-b] 哒嗪。4-(3-氰基-1-三氮唑)哒嗪 1-氧化物钾盐（IIa、IIb）在用盐酸和乙醇的混合物处理时生成哒嗪 1-氧化物（Va、Vb），而在单独用盐酸处理时，它们生成 4-氯哒嗪 1-氧化物（VIa、VIb）和 4-氨基哒嗪 1-氧化物（VIIa、VIIb）的混合物。氰基三嗪钾盐（IIa）和盐酸羟胺反应生成了 4-[3-（N2-羟基氨基）-1-三嗪] 哒嗪 1-氧化物（X），还制备出了类似的化合物（XIIa）。由相应的氰三嗪钾盐合成了氮杂环戊烷、3，6-二甲基-4-[3-（乙氧基羰基）-1-三氮烯]哒嗪 2-氧化物（XIIb）和氮脲、6-（3-氨基甲酰基-1-三氮烯）四唑并[1，5-b]哒嗪（XV）。用 2-萘酚或二苯胺和含盐酸的乙醇的混合物处理氰基三嗪钾盐（IIa-d，XI），合成了芳基哒嗪 1-氧化物（VIIIa-g）和 2-氧化物（IXa，b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.529

文献信息

• KAMIYA SHOZO; TANNO MASAYUKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 2, 529-534
  作者：KAMIYA SHOZO、 TANNO MASAYUKI

  DOI：——

  日期：——
• KAMIYA S.; TANNO M., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1975, 23, NO 4, 923-925
  作者：KAMIYA S.、 TANNO M.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of 4-(3-cyano-1-triazeno)pyridazine 1-oxides and related compounds.
  作者：SHOZO KAMIYA、MASAYUKI TANNO

  DOI：10.1248/cpb.28.529

  日期：——

  4-(3-Cyano-1-triazeno) pyridazine 1-oxides (IIIa-d), 3, 6-dimethyl-4-(3-cyano-1-triazeno) pyridazine 2-oxide and 6-(3-cyano-1-triazeno) tetrazolo [1, 5-b] pyridazine were synthesized by treating the corresponding azides with potassium cyanide, followed by acidification with hydrochloric acid. 4-(3-Cyano-1-triazeno) pyridazine 1-oxide potassium salts (IIa, IIb) gave pyridazine 1-oxides (Va, Vb) on treatment with a mixture of hydrochloric acid and ethanol, and on treatment with hydrochloric acid alone, they gave a mixture of 4-chloropyridazine 1-oxides (VIa, VIb) and 4-aminopyridazine 1-oxides (VIIa, VIIb). The reaction of the cyanotriazene potassium salt (IIa) and hydroxylamine hydrochloride gave 4-[3-(N2-hydroxyamidino)-1-triazeno] pyridazine 1-oxide (X), and a similar compound (XIIa) was also prepared. An azourethan, 3, 6-dimethyl-4-[3-(ethoxycarbonyl)-1-triazeno] pyridazine 2-oxide (XIIb) and an azourea, 6-(3-carbamoyl-1-triazeno) tetrazolo [1, 5-b] pyridazine (XV) were synthesized from the corresponding cyanotriazene potassium salts. Arylazopyridazine 1-oxides (VIIIa-g) and 2-oxides (IXa, b) were synthesized by treating the cyanotriazene potassium salts (IIa-d, XI) with a mixture of 2-naphthol or diphenylamine and ethanol containing hydrochloric acid.

  用氰化钾处理相应的叠氮化物，然后用盐酸酸化，合成了 4-(3-氰基-1-三氮烯) 哒嗪 1-氧化物 (IIIa-d)、3, 6-二甲基-4-(3-氰基-1-三氮烯) 哒嗪 2-氧化物和 6-(3-氰基-1-三氮烯) 四唑并 [1, 5-b] 哒嗪。4-(3-氰基-1-三氮唑)哒嗪 1-氧化物钾盐（IIa、IIb）在用盐酸和乙醇的混合物处理时生成哒嗪 1-氧化物（Va、Vb），而在单独用盐酸处理时，它们生成 4-氯哒嗪 1-氧化物（VIa、VIb）和 4-氨基哒嗪 1-氧化物（VIIa、VIIb）的混合物。氰基三嗪钾盐（IIa）和盐酸羟胺反应生成了 4-[3-（N2-羟基氨基）-1-三嗪] 哒嗪 1-氧化物（X），还制备出了类似的化合物（XIIa）。由相应的氰三嗪钾盐合成了氮杂环戊烷、3，6-二甲基-4-[3-（乙氧基羰基）-1-三氮烯]哒嗪 2-氧化物（XIIb）和氮脲、6-（3-氨基甲酰基-1-三氮烯）四唑并[1，5-b]哒嗪（XV）。用 2-萘酚或二苯胺和含盐酸的乙醇的混合物处理氰基三嗪钾盐（IIa-d，XI），合成了芳基哒嗪 1-氧化物（VIIIa-g）和 2-氧化物（IXa，b）。