(4′R,5′R,3E)-tert-butyldimethylsilyl 4-[4′,5′-bis(methoxydiphenylmethyl)-1′,3′,2′-dioxaborolan-2′-yl]-2-methylbut-3-en-2-yl ether | 1479042-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4′R,5′R,3E)-tert-butyldimethylsilyl 4-[4′,5′-bis(methoxydiphenylmethyl)-1′,3′,2′-dioxaborolan-2′-yl]-2-methylbut-3-en-2-yl ether
• 英文别名: [(E)-4-[(4R,5R)-4,5-bis[methoxy(diphenyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]-2-methylbut-3-en-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1479042-63-1
• 化学式: C₄₁H₅₁BO₅Si
• 分子量: 662.749
• InChiKey: QJFOZZBYWUWHAK-SPFIXNSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.33
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4′R,5′R,3E)-tert-butyldimethylsilyl 4-[4′,5′-bis(methoxydiphenylmethyl)-1′,3′,2′-dioxaborolan-2′-yl]-2-methylbut-3-en-2-yl ether 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (3S,4′R,5′R)-N,N-dimethyl-3-[4′,5′-bis(methoxydiphenylmethyl)-1′,3′,2′-dioxaborolan-2′-yl]-5-methylhex-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  高度取代的对映体纯的烯丙基硼酸酯的合成及其对醛的立体选择性加成反应的研究

  摘要：

  通过σ重排获得具有易得的酒石酸酯衍生物的非对映体纯的烯丙基硼酸酯。进行烯丙基加成，并研究了γ-二取代烯丙基硼酸酯的影响。发现高度γ-取代的硼酸酯会导致相应的对映异构体富集的纯烯丙基醇具有完全E构型。本文提出了它们的合成及反应机理。

  DOI：

  10.1021/jo402130u
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 咪唑 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 环己烯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (4′R,5′R,3E)-tert-butyldimethylsilyl 4-[4′,5′-bis(methoxydiphenylmethyl)-1′,3′,2′-dioxaborolan-2′-yl]-2-methylbut-3-en-2-yl ether
  参考文献：
  名称：

  高度取代的对映体纯的烯丙基硼酸酯的合成及其对醛的立体选择性加成反应的研究

  摘要：

  通过σ重排获得具有易得的酒石酸酯衍生物的非对映体纯的烯丙基硼酸酯。进行烯丙基加成，并研究了γ-二取代烯丙基硼酸酯的影响。发现高度γ-取代的硼酸酯会导致相应的对映异构体富集的纯烯丙基醇具有完全E构型。本文提出了它们的合成及反应机理。

  DOI：

  10.1021/jo402130u

文献信息

• Synthesis of Highly-Substituted Enantiomerically Pure Allylboronic Esters and Investigation of Their Stereoselective Addition to Aldehydes
  作者：Roza Vahabi、Wolfgang Frey、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1021/jo402130u

  日期：2013.11.15

  Diastereomerically pure allylboronates bearing the readily available tartrate derivative were obtained via sigmatropic rearrangement. Allyl additions were performed, and the influence of γ-disubstituted allylboronates was studied. Highly γ-substituted boronic esters were found to lead to the corresponding enantiomerically enriched homoallyl alcohols with exclusively E configuration; their synthesis and the mechanism

  通过σ重排获得具有易得的酒石酸酯衍生物的非对映体纯的烯丙基硼酸酯。进行烯丙基加成，并研究了γ-二取代烯丙基硼酸酯的影响。发现高度γ-取代的硼酸酯会导致相应的对映异构体富集的纯烯丙基醇具有完全E构型。本文提出了它们的合成及反应机理。