6-(3-methoxyphenyl)-2-methylhexa-3,5-diyn-2-ol | 132056-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-(3-methoxyphenyl)-2-methylhexa-3,5-diyn-2-ol
• 英文别名: 3-(5-hydroxy-5-methyl-1,3-hexadiynyl)-methoxybenzene；5-hydroxy-5-methyl-1-(3-methoxyphenyl)hexane-1,3-diyne；6-(3-Methoxyphenyl)-2-methyl-3,5-hexadiyn-2-ol
• CAS: 132056-24-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: HTSMYENLPNJOMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-methoxyphenyl)-2-methylhexa-3,5-diyn-2-ol 在 Dimethylzinc 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 52.08h， 生成 ethyl 6-(3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxy phenylamino)-2-(trifluoromethyl)hexa-3,5-diynoate
  参考文献：
  名称：

  锌介导的对1,3-二炔末端对三氟丙酮酸N-芳胺的对映选择性加成

  摘要：

  一种简便而有效的对映选择性加成终端-1,3-二炔无环α-CF的3酮亚胺酯已经通过使用锌/ BINOL络合物显影。该反应与各种芳族，脂族和甲硅烷基取代的二炔反应良好，以高达97％的收率和97％的对映体过量提供所需的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.086
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基苯甲醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸羟胺 、 silver nitrate 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 6-(3-methoxyphenyl)-2-methylhexa-3,5-diyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  炔烃与烯烃的金催化反应中环丁烯与1,3-二烯的形成：完整的机理图

  摘要：

  芳基炔烃与烯烃之间的分子间金（I）催化反应通过[2 + 2]环加成反应逐步生成环丁烯，该过程逐步进行，首先形成环丙基金（I）卡宾，然后进行环扩环。但是，在邻位的情况下也会形成1,3-丁二烯复分解型方法取代了芳基炔烃。烯基与芳基炔烃对应的烯烃与芳基-1,3-丁二炔的相应反应仅产生环丁烯。在密度泛函理论计算的基础上，提出了炔烃与烯烃的金（I）催化反应的综合机理，表明生成环丁烯或二烯的两条途径的能量非常接近。关键中间体是环丙基金（I）卡宾，它们是通过逆向布赫纳反应从立体定义的1a，7b-二氢-1 H-环丙烷[ a ]萘独立生成的。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03005

文献信息

• Synthesis, Structures and Reactions of Isolable Terminal Aryl/Biaryl-butadiynes (Ar-C≡C-C≡CH)
  作者：Kara West、Laura N. Hayward、Andrei S. Batsanov、Martin R. Bryce

  DOI：10.1002/ejoc.200800618

  日期：2008.10

  The synthesis and isolation is reported of five terminal aryl/biaryl-butadiynes, Ar–C≡C–C≡CH, (5a–c, 10a and 10b) from 2-methyl-6-aryl/biaryl-hexa-3,5-diyn-2-ol precursors [Ar–C≡C–C≡C–C(Me)2OH; Ar = 2-MeOC6H4, 3-MeOC6H4, 4-MeOC6H4, 2-phenylpyridin-5-yl, 3-phenylpyridin-2-yl, respectively]. The X-ray crystal structures have been obtained for compounds 5c and 10a. Surprisingly, no ≡C–H···X (X = N or

  据报道，从 2-甲基-6-芳基/联芳基-六-3,5 合成和分离五个末端芳基/联芳基-丁二炔，Ar-C≡C-C≡CH，（5a-c、10a 和 10b） -diyn-2-ol 前体 [Ar–C≡C–C≡C–C(Me)2OH; Ar = 2-MeOC6H4、3-M​​eOC6H4、4-MeOC6H4、2-苯基吡啶-5-基、3-苯基吡啶-2-基]。已获得化合物 5c 和 10a 的 X 射线晶体结构。令人惊讶的是，5c 和10a 的晶体中不存在≡C–H…X（X = N 或O）氢键。这些结构说明了一个事实，即≡C–H···X 氢键并不总是晶体工程的可靠工具。钯催化的 5c 与 2-碘嘧啶的交叉偶联得到不对称的 1,4-二芳基丁二炔衍生物 12；5c 和 10a 与苄基叠氮化物的铜催化反应区域选择性地进行，得到炔基三唑 13 和 14。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，
• Polydiphenyldiacetylenes
  申请人：Toda Kogyo Corp.

  公开号：US05196586A1

  公开（公告）日：1993-03-23

  Disclosed herein are polydiphenyldiacetylenes having the following repeating unit (III): ##STR1## (wherein R.sup.1 denotes a hydrogen atom or a methoxy group; R.sup.2 denotes a hydrogen atom, a methoxy group or a methylamino group; R.sup.3 denotes a hydrogen atom or a trifluoromethyl group; and R.sup.4 denotes a hydrogen atom or a trifluoromethyl group; provided that R.sup.1 is not a hydrogen atom when R.sup.2 is hydrogen atom, and R.sup.3 is not a hydrogen atom when R.sup.4 is hydrogen atom).

  本文揭示了具有以下重复单元（III）的聚二苯基二炔：##STR1##（其中R.sup.1表示氢原子或甲氧基；R.sup.2表示氢原子、甲氧基或甲基氨基；R.sup.3表示氢原子或三氟甲基基团；R.sup.4表示氢原子或三氟甲基基团；但要求当R.sup.2为氢原子时，R.sup.1不是氢原子，当R.sup.4为氢原子时，R.sup.3不是氢原子）。
• Diphenyldiacetylene derivative
  申请人：TODA KOGYO CORP.

  公开号：EP0383621A1

  公开（公告）日：1990-08-22

  Diphenyldiacetylene derivatives represented by the following formula (II); (wherein R¹ denotes a hydrogen atom or a methoxy group; R² denotes a hydrogen atom, a methoxy group or a methylamino group; R³ denotes a hydrogen atom or a trifluoromethyl group; and R⁴ denotes a hydrogen atom or a trifluoromethyl group; provided that R¹ is not a hydrogen atom when R² is hydrogen atom and R³ is not a hydrogen atom when R⁴ is hydrogen atom) are capable of exhibiting a non-linear optical effect and can be polymerized in the solid state to form non-linear optical materials, photosensitive materials and semiconductive polymer materials.

  下式(II)所代表的二苯基二乙炔衍生物； (其中 R¹ 表示氢原子或甲氧基；R² 表示氢原子、甲氧基或甲基氨基；R³ 表示氢原子或三氟甲基；R⁴ 表示氢原子或三氟甲基；R²为氢原子时，R¹不是氢原子；R⁴为氢原子时，R³不是氢原子）能够显示非线性光学效应，并可在固态下聚合形成非线性光学材料、光敏材料和半导电聚合物材料。
• Okada, Shuji; Ohsugi, Minoru; Masaki, Atsushi, Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1990, vol. 183, p. 81 - 90
  作者：Okada, Shuji、Ohsugi, Minoru、Masaki, Atsushi、Matsuda, Hiro、Takaragi, Shigeru、Nakanishi, Hachiro

  DOI：——

  日期：——
• US5196586A
  申请人：——

  公开号：US5196586A

  公开（公告）日：1993-03-23