4-chloro-2-(4-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)aniline | 1010109-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-chloro-2-(4-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)aniline
• CAS: 1010109-74-6
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₃
• mdl: MFCD16512256
• 分子量: 257.722
• InChiKey: JYPLHJSIOYDHQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(4-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)aniline 、 异氰酸叔丁酯 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到N-(tert-butyl)-2-chloro-11-methylbenzo[4,5]imidazo[1,2-c]-quinazolin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  镍催化的好氧氧化异氰酸酯插入：通过顺序双环流串联（SDAC）策略获得苯并咪唑并喹唑啉衍生物

  摘要：

  已经开发了一种有效的方案，该方案通过在有氧条件下使用分子内双胺亲核试剂插入镍催化的无配体/无碱的氧化异氰酸酯来合成喹唑啉衍生物。还已经证明了一种一锅式顺序双环级联反应（SDAC）策略，该策略涉及打开等位酸酐并环化成苯并咪唑，以及进一步的镍催化的分子内异氰酸酯插入。该方法操作简便，可用于多种底物，是形成多个C–N键的一种新方法。该方法已成功地通过脱保护-GBB反应序列应用于迄今未报道的咪唑并稠合的苯并咪唑并喹唑啉的合成。进一步，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02423
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-硝基苯胺 在 Oxone 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 4-chloro-2-(4-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Efficient Method for the Synthesis of Benzimidazoquinazoline Derivatives with Three‐Point Diversity

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910701489453

文献信息

• Efficient Method for the Synthesis of Benzimidazoquinazoline Derivatives with Three‐Point Diversity
  作者：Biswajit Saha、Sunil Sharma、Bijoy Kundu

  DOI：10.1080/00397910701489453

  日期：2007.9.1
• Nickel-Catalyzed Aerobic Oxidative Isocyanide Insertion: Access to Benzimidazoquinazoline Derivatives via a Sequential Double Annulation Cascade (SDAC) Strategy
  作者：Anand H. Shinde、Sagar Arepally、Mayur D. Baravkar、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02423

  日期：2017.1.6

  An efficient protocol for the synthesis of quinazoline derivatives through nickel-catalyzed ligand-/base-free oxidative isocyanide insertion under aerobic conditions with intramolecular bis-amine nucleophiles has been developed. A one-pot sequential double annulation cascade (SDAC) strategy involving an opening of isatoic anhydride and annulation to benzimidazole and further nickel-catalyzed intramolecular

  已经开发了一种有效的方案，该方案通过在有氧条件下使用分子内双胺亲核试剂插入镍催化的无配体/无碱的氧化异氰酸酯来合成喹唑啉衍生物。还已经证明了一种一锅式顺序双环级联反应（SDAC）策略，该策略涉及打开等位酸酐并环化成苯并咪唑，以及进一步的镍催化的分子内异氰酸酯插入。该方法操作简便，可用于多种底物，是形成多个C–N键的一种新方法。该方法已成功地通过脱保护-GBB反应序列应用于迄今未报道的咪唑并稠合的苯并咪唑并喹唑啉的合成。进一步，