(E)-7-(6-Methoxy-3-oxo-isochroman-4-yl)-hept-2-enoic acid methyl ester | 193215-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (E)-7-(6-Methoxy-3-oxo-isochroman-4-yl)-hept-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 193215-12-2
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: WPISNAWJEXTRBG-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-(6-Methoxy-3-oxo-isochroman-4-yl)-hept-2-enoic acid methyl ester 在 草酰氯 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.42h， 生成 endo-Methyl 6-methoxy-12-oxo-2,3,4,9,10,10a-hexahydro-9,4a-(epoxymethano)phenanthrene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内狄尔斯–2-苯并吡喃-3-酮的Al醛加成；苯磺酰基1诱导的抗选择性

  摘要：

  2-苯并吡喃-3-酮 2d、2e 和 2f 的分子内 Diels–Alder 反应与具有 E-SO2Ph 替代基的二烯亲体（2 中 X = SO2Ph）相比，在没有 E-SO2Ph 基团（2 中 X = H）的情况下，连接的外加成反应显著增强。对于 2e 和 2f，外链加成变得更加优先，而对于 2d，内链加成相较于相关情况（X = H）则不那么优先。二烯亲体上的 E-CO2Me 基团在增强外链加成方面也有效，但效果不及 E-SO2Ph 基团。加成物 4e 和 4f 经过还原消除（5% Na–Hg）分别生成与二萜相关的产物 32 和 33。

  DOI：

  10.1039/a701589e
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-6-甲氧基-3H-2-苯并吡喃-3-酮 在 二甲基硫 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 29.08h， 生成 (E)-7-(6-Methoxy-3-oxo-isochroman-4-yl)-hept-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内狄尔斯–2-苯并吡喃-3-酮的Al醛加成；苯磺酰基1诱导的抗选择性

  摘要：

  2-苯并吡喃-3-酮 2d、2e 和 2f 的分子内 Diels–Alder 反应与具有 E-SO2Ph 替代基的二烯亲体（2 中 X = SO2Ph）相比，在没有 E-SO2Ph 基团（2 中 X = H）的情况下，连接的外加成反应显著增强。对于 2e 和 2f，外链加成变得更加优先，而对于 2d，内链加成相较于相关情况（X = H）则不那么优先。二烯亲体上的 E-CO2Me 基团在增强外链加成方面也有效，但效果不及 E-SO2Ph 基团。加成物 4e 和 4f 经过还原消除（5% Na–Hg）分别生成与二萜相关的产物 32 和 33。

  DOI：

  10.1039/a701589e