2,3-Dichlor-2-fluorpropancarbonsaeure-n-butylester | 133692-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-Dichlor-2-fluorpropancarbonsaeure-n-butylester
• 英文别名: Butyl 2,3-dichloro-2-fluoropropanoate
• CAS: 133692-69-0
• 化学式: C₇H₁₁Cl₂FO₂
• 分子量: 217.068
• InChiKey: MPZITVRIGBZJPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dichlor-2-fluorpropancarbonsaeure-n-butylester 在 硫酸 、 水 、 锌 作用下， 以73%的产率得到2-氟丙酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  合成vonα-Fluoracrylsäure和Derivaten

  摘要：

  Three new routes to derivatives of alpha-fluoracrylic acid, including a laboratory synthesis and a large-scale method, are reported. The processes are (i) addition of elementary fluorine to acrylic esters and subsequent elimination of HF; (ii) addition of difluorocarbene to isopropenyl methyl ether, oxidation via ring opening and dehalogenation; and (iii) 'nitrofluorination' of 2,3-dichloropropene, hydrolysis and dechlorination.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80116-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dichlor-2-fluorpropancarbonsaeurechlorid 、 正丁醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2,3-Dichlor-2-fluorpropancarbonsaeure-n-butylester
  参考文献：
  名称：

  合成vonα-Fluoracrylsäure和Derivaten

  摘要：

  Three new routes to derivatives of alpha-fluoracrylic acid, including a laboratory synthesis and a large-scale method, are reported. The processes are (i) addition of elementary fluorine to acrylic esters and subsequent elimination of HF; (ii) addition of difluorocarbene to isopropenyl methyl ether, oxidation via ring opening and dehalogenation; and (iii) 'nitrofluorination' of 2,3-dichloropropene, hydrolysis and dechlorination.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80116-5

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von alpha-Fluoracrylsäurederivaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0415214A2

  公开（公告）日：1991-03-06

  α-Fluoracrylsäurederivate werden hergestellt, indem man ein Dihalogenpropen mit einem wasserfreien Gemisch aus Salpetersäure und Fluorwasserstoffsäure zu einem 1-­Nitro-2,2-fluorhalogen-3-halogenpropan umsetzt, dieses in Gegenwart einer starken Säure und wenig Wasser bei erhöhter Temperatur zu einer 2,2-Fluorhalogen-3-halogen­propionsäure umwandelt, diese in einen Ester oder ein Amid überführt und abschließend mit einem Dehaloge­nierungsmittel behandelt.

  α-氟丙烯酸衍生物的制备方法是：将二卤丙烯与硝酸和氢氟酸的无水混合物反应生成 1-硝基-2,2-氟卤-3-卤丙烷，然后在强酸和少量水的存在下在高温下将其转化为 2,2-氟卤-3-卤丙酸，再将其转化为酯或酰胺，最后用脱卤剂进行处理。
• Synthese von α-Fluoracrylsäure und Derivaten
  作者：K.-R. Gassen、D. Bielefeldt、A. Marhold、P. Andres

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80116-5

  日期：1991.12

  Three new routes to derivatives of alpha-fluoracrylic acid, including a laboratory synthesis and a large-scale method, are reported. The processes are (i) addition of elementary fluorine to acrylic esters and subsequent elimination of HF; (ii) addition of difluorocarbene to isopropenyl methyl ether, oxidation via ring opening and dehalogenation; and (iii) 'nitrofluorination' of 2,3-dichloropropene, hydrolysis and dechlorination.