1-acetyl-N-[5-(6-benzenesulfonamidopyridin-2-yl)-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]piperidine-2-carboxamide | 1608501-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-N-[5-(6-benzenesulfonamidopyridin-2-yl)-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]piperidine-2-carboxamide
• CAS: 1608501-56-9
• 化学式: C₂₃H₂₅N₅O₄S₂
• 分子量: 499.615
• InChiKey: UCLCKTJSNHZTQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  121.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-N-[5-(6-benzenesulfonamidopyridin-2-yl)-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]piperidine-2-carboxamide 在 Chiralpak IC0.46*15cm, 5 μm Chiral-A017 Lot No.IC00CD-PL010 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 S-1-acetyl-N-[5-(6-benzenesulfonamidopyridin-2-yl)-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]piperidine-2-carboxamide 、 R-1-acetyl-N-[5-(6-benzenesulfonamidopyridin-2-yl)-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]piperidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  III型磷脂酰肌醇4激酶的强效，选择性小分子抑制剂，α而不是β抑制磷脂酰肌醇的信号传导级联和癌细胞增殖。

  摘要：

  通过高通量筛选鉴定了两个系列的III型磷脂酰肌醇4-激酶抑制剂，并对其进行了优化，以衍生出能够独立，选择性地抑制α-和β-同工型而对路径中相关激酶没有明显活性的探针化合物。在细胞环境中，抑制α-亚型而不抑制β-亚型会导致4-磷酸磷脂酰肌醇和-4,5-磷酸二磷酸肌醇浓度的降低，从而导致肌醇-1-磷酸形成的抑制和增殖的抑制。一组癌细胞系。

  DOI：

  10.1039/c3cc48391f
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methyl-5-(6-(phenylsulfonamido)pyridin-2-yl)thiazol-2-yl)acetamide 在 盐酸 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1-acetyl-N-[5-(6-benzenesulfonamidopyridin-2-yl)-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]piperidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  III型磷脂酰肌醇4激酶的强效，选择性小分子抑制剂，α而不是β抑制磷脂酰肌醇的信号传导级联和癌细胞增殖。

  摘要：

  通过高通量筛选鉴定了两个系列的III型磷脂酰肌醇4-激酶抑制剂，并对其进行了优化，以衍生出能够独立，选择性地抑制α-和β-同工型而对路径中相关激酶没有明显活性的探针化合物。在细胞环境中，抑制α-亚型而不抑制β-亚型会导致4-磷酸磷脂酰肌醇和-4,5-磷酸二磷酸肌醇浓度的降低，从而导致肌醇-1-磷酸形成的抑制和增殖的抑制。一组癌细胞系。

  DOI：

  10.1039/c3cc48391f