(1R,3R)-3,4-dihydro-5,9,10-trimethoxy-1,3-dimethyl-1H-naphtho[2,3-c]pyran-4-one | 173240-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (1R,3R)-3,4-dihydro-5,9,10-trimethoxy-1,3-dimethyl-1H-naphtho[2,3-c]pyran-4-one
• 英文别名: (1R,3R)-5,9,10-trimethoxy-1,3-dimethyl-1H-benzo[g]isochromen-4-one
• CAS: 173240-41-0
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: FQTAYEJBVPXQMZ-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R)-3,4-dihydro-5,9,10-trimethoxy-1,3-dimethyl-1H-naphtho[2,3-c]pyran-4-one 在 silver(II) oxide 、 sodium dithionite 、 硝酸 作用下， 生成 hongconin
  参考文献：
  名称：

  通过左旋葡糖酮的退火反应可轻松进入萘并吡喃醌。（-）-Hongconin（1）的全合成。

  摘要：

  研究了纸热解制备的左葡糖醛酮与3-氰基-1（3H）-异苯并呋喃酮和3-氰基-5-甲氧基-1（3H）-异苯并呋喃酮的脱环反应。锌/铜对偶合产物的还原性开环和随后的化学转化为萘并吡喃醌环系统提供了便捷的入口。从3-氰基-5-甲氧基-1（3H）-异苯并呋喃酮和左旋葡糖醛酮的缩合产物进行标准化学转化，得到（1R）-5,9,10-三甲氧基-1-甲基-1H-萘[2,3-c ] pyran-4（3H）-one。该化合物的烯醇锂与氧气进行有趣的且潜在有用的反应，得到（3R）-4,5,9-三甲氧基-3-甲基萘[2,3-c]呋喃-1（3H）-one。如果严格排除氧气，在10当量的DMPU存在下，使用10当量的碘甲烷可以高收率进行烯醇盐的甲基化。该化学过程最终完成了从左葡糖醛酮分六步合成（-）-hongconin的过程。

  DOI：

  10.1021/jo951607e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5,10-Dihydroxy-1-iodomethyl-9-methoxy-1H-benzo[g]isochromen-4-one 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 铜 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 (1R,3R)-3,4-dihydro-5,9,10-trimethoxy-1,3-dimethyl-1H-naphtho[2,3-c]pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过左旋葡糖酮的退火反应可轻松进入萘并吡喃醌。（-）-Hongconin（1）的全合成。

  摘要：

  研究了纸热解制备的左葡糖醛酮与3-氰基-1（3H）-异苯并呋喃酮和3-氰基-5-甲氧基-1（3H）-异苯并呋喃酮的脱环反应。锌/铜对偶合产物的还原性开环和随后的化学转化为萘并吡喃醌环系统提供了便捷的入口。从3-氰基-5-甲氧基-1（3H）-异苯并呋喃酮和左旋葡糖醛酮的缩合产物进行标准化学转化，得到（1R）-5,9,10-三甲氧基-1-甲基-1H-萘[2,3-c ] pyran-4（3H）-one。该化合物的烯醇锂与氧气进行有趣的且潜在有用的反应，得到（3R）-4,5,9-三甲氧基-3-甲基萘[2,3-c]呋喃-1（3H）-one。如果严格排除氧气，在10当量的DMPU存在下，使用10当量的碘甲烷可以高收率进行烯醇盐的甲基化。该化学过程最终完成了从左葡糖醛酮分六步合成（-）-hongconin的过程。

  DOI：

  10.1021/jo951607e

文献信息

• A Concise Asymmetric Synthesis of (-)-Hongconin and (-)-1-epi-Hongconin
  作者：Rodney A. Fernandes、Vijay P. Chavan

  DOI：10.1002/ejoc.201000560

  日期：2010.8

  A concise asymmetric synthesis of (-)-hongconin and (-)-1-epi-hongconin is described. The synthesis features an efficient combination of Dotz benzannulation or lactaldehyde arylation and the oxa-Pictet-Spengler reaction as the key steps. The synthesis is completed in 10-11 steps from the chiral pool material (R)-methyl lactate.

  描述了 (-)-hongconin 和 (-)-1-epi-hongconin 的简明不对称合成。该合成以 Dotz 苯环化或乳醛芳基化和 oxa-Pictet-Spengler 反应的有效组合为关键步骤。从手性池材料 (R)-乳酸甲酯分 10-11 个步骤完成合成。
• A Facile Entry into Naphthopyran Quinones via an Annelation Reaction of Levoglucosenone. The Total Synthesis of (−)-Hongconin¹
  作者：John S. Swenton、John N. Freskos、Peter Dalidowicz、Michael L. Kerns

  DOI：10.1021/jo951607e

  日期：1996.1.1

  The annelation reactions of levoglucosenone, prepared by pyrolysis of paper, with 3-cyano-1(3H)-isobenzofuranone and 3-cyano-5-methoxy-1(3H)-isobenzofuranone have been studied. Reductive ring-opening of the annelation products with zinc/copper couple and subsequent chemical transformations provide a facile entry into the naphthopyran quinone ring system. Standard chemical transformations of the annelation

  研究了纸热解制备的左葡糖醛酮与3-氰基-1（3H）-异苯并呋喃酮和3-氰基-5-甲氧基-1（3H）-异苯并呋喃酮的脱环反应。锌/铜对偶合产物的还原性开环和随后的化学转化为萘并吡喃醌环系统提供了便捷的入口。从3-氰基-5-甲氧基-1（3H）-异苯并呋喃酮和左旋葡糖醛酮的缩合产物进行标准化学转化，得到（1R）-5,9,10-三甲氧基-1-甲基-1H-萘[2,3-c ] pyran-4（3H）-one。该化合物的烯醇锂与氧气进行有趣的且潜在有用的反应，得到（3R）-4,5,9-三甲氧基-3-甲基萘[2,3-c]呋喃-1（3H）-one。如果严格排除氧气，在10当量的DMPU存在下，使用10当量的碘甲烷可以高收率进行烯醇盐的甲基化。该化学过程最终完成了从左葡糖醛酮分六步合成（-）-hongconin的过程。