hongconin | 90297-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: hongconin
• 英文别名: (1R,3R)-5,10-dihydroxy-9-methoxy-1,3-dimethyl-1H-benzo[g]isochromen-4-one
• CAS: 90297-63-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: VORNLKKDOSQORZ-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 hongconin 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 hongconin diacetate
  参考文献：
  名称：

  Hongconin, a new naphthalene derivative from Hong-Cong, the rhizome of Eleutherine americana Merr. et Heyne (iridaceae).

  摘要：

  从 Eleutherine americana MERR. et HEYNE（鸢尾科植物）的根茎中分离出了一种新的萘衍生物--红柯宁，以及三种已知的萘衍生物（1-3）。根据化学和光谱研究以及 X 射线分析，阐明了红姜素的结构为 4。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2743
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R)-3,4-dihydro-5,9,10-trimethoxy-1,3-dimethyl-1H-naphtho[2,3-c]pyran-4-one 在 silver(II) oxide 、 sodium dithionite 、 硝酸 作用下， 生成 hongconin
  参考文献：
  名称：

  通过左旋葡糖酮的退火反应可轻松进入萘并吡喃醌。（-）-Hongconin（1）的全合成。

  摘要：

  研究了纸热解制备的左葡糖醛酮与3-氰基-1（3H）-异苯并呋喃酮和3-氰基-5-甲氧基-1（3H）-异苯并呋喃酮的脱环反应。锌/铜对偶合产物的还原性开环和随后的化学转化为萘并吡喃醌环系统提供了便捷的入口。从3-氰基-5-甲氧基-1（3H）-异苯并呋喃酮和左旋葡糖醛酮的缩合产物进行标准化学转化，得到（1R）-5,9,10-三甲氧基-1-甲基-1H-萘[2,3-c ] pyran-4（3H）-one。该化合物的烯醇锂与氧气进行有趣的且潜在有用的反应，得到（3R）-4,5,9-三甲氧基-3-甲基萘[2,3-c]呋喃-1（3H）-one。如果严格排除氧气，在10当量的DMPU存在下，使用10当量的碘甲烷可以高收率进行烯醇盐的甲基化。该化学过程最终完成了从左葡糖醛酮分六步合成（-）-hongconin的过程。

  DOI：

  10.1021/jo951607e

文献信息

• A Concise Asymmetric Synthesis of (-)-Hongconin and (-)-1-epi-Hongconin
  作者：Rodney A. Fernandes、Vijay P. Chavan

  DOI：10.1002/ejoc.201000560

  日期：2010.8

  A concise asymmetric synthesis of (-)-hongconin and (-)-1-epi-hongconin is described. The synthesis features an efficient combination of Dotz benzannulation or lactaldehyde arylation and the oxa-Pictet-Spengler reaction as the key steps. The synthesis is completed in 10-11 steps from the chiral pool material (R)-methyl lactate.

  描述了 (-)-hongconin 和 (-)-1-epi-hongconin 的简明不对称合成。该合成以 Dotz 苯环化或乳醛芳基化和 oxa-Pictet-Spengler 反应的有效组合为关键步骤。从手性池材料 (R)-乳酸甲酯分 10-11 个步骤完成合成。
• A Concise, Enantioselective Synthesis of (−)- and (+)-Hongconin
  作者：Prashant P. Deshpande、Kenneth N. Price、David C. Baker

  DOI：10.1021/jo951602h

  日期：1996.1.1

  Optically pure enone 9c, available in three steps from known 6-deoxy D-galactal derivative 7b, reacts with cyanophthalide 6 to directly afford the natural product (-)-hongconin (1), a compound from traditional Chinese medicine recently shown to exhibit antianginal activity. The enantiomer of 1 and its (+)-cis-diastereomer were also synthesized in a parallel fashion from the L-sugar counterpart. The

  从已知的6-脱氧D-半乳糖衍生物7b分三步得到的光学纯的烯酮9c与氰基邻苯二甲酸酯6反应，可直接提供天然产物（-）-hongconin（1），这是一种来自中药的化合物，最近被证明具有抗心绞痛的作用活动。1的对映异构体及其（+）-顺式-非对映异构体也以平行方式由L-糖对应物合成。使用C-糖苷Michael受体而不是O-糖苷对应物，代表了邻苯二甲酸酯环化方法在合成许多其他此类光学纯的异色蒽醌中的潜在有用简化方法，因为它避免了相关合成方案后期的额外步骤带来的不便将剩余的乙缩醛部分还原操作成所需的吡喃环取代基。
• Zhengxiong, Chen (Masao Chin); Huizhu, Huang; Chengrui, Wang, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 4, p. 691 - 694
  作者：Zhengxiong, Chen (Masao Chin)、Huizhu, Huang、Chengrui, Wang、Yuhui, Li、Jianmi, Ding、et al.

  DOI：——

  日期：——
• A Facile Entry into Naphthopyran Quinones via an Annelation Reaction of Levoglucosenone. The Total Synthesis of (−)-Hongconin¹
  作者：John S. Swenton、John N. Freskos、Peter Dalidowicz、Michael L. Kerns

  DOI：10.1021/jo951607e

  日期：1996.1.1

  The annelation reactions of levoglucosenone, prepared by pyrolysis of paper, with 3-cyano-1(3H)-isobenzofuranone and 3-cyano-5-methoxy-1(3H)-isobenzofuranone have been studied. Reductive ring-opening of the annelation products with zinc/copper couple and subsequent chemical transformations provide a facile entry into the naphthopyran quinone ring system. Standard chemical transformations of the annelation

  研究了纸热解制备的左葡糖醛酮与3-氰基-1（3H）-异苯并呋喃酮和3-氰基-5-甲氧基-1（3H）-异苯并呋喃酮的脱环反应。锌/铜对偶合产物的还原性开环和随后的化学转化为萘并吡喃醌环系统提供了便捷的入口。从3-氰基-5-甲氧基-1（3H）-异苯并呋喃酮和左旋葡糖醛酮的缩合产物进行标准化学转化，得到（1R）-5,9,10-三甲氧基-1-甲基-1H-萘[2,3-c ] pyran-4（3H）-one。该化合物的烯醇锂与氧气进行有趣的且潜在有用的反应，得到（3R）-4,5,9-三甲氧基-3-甲基萘[2,3-c]呋喃-1（3H）-one。如果严格排除氧气，在10当量的DMPU存在下，使用10当量的碘甲烷可以高收率进行烯醇盐的甲基化。该化学过程最终完成了从左葡糖醛酮分六步合成（-）-hongconin的过程。
• Hongconin, a new naphthalene derivative from Hong-Cong, the rhizome of Eleutherine americana Merr. et Heyne (iridaceae).
  作者：CHEN ZHENGXIONG、HUANG HUIZHU、WANG CHENGRUI、LI YUHUI、DING JIANMI、USHIO SANKAWA、HIROSHI NOGUCHI、YOICHI IITAKA

  DOI：10.1248/cpb.34.2743

  日期：——

  A new naphthalene derivative, hongconin, was isolated from the rhizome of Eleutherine americana MERR. et HEYNE (Iridaceae), together with three known naphthalene derivatives (1-3). The structure of hongconin was elucidated as 4 on the basis of chemical and spectral studies, and X-ray analysis.

  从 Eleutherine americana MERR. et HEYNE（鸢尾科植物）的根茎中分离出了一种新的萘衍生物--红柯宁，以及三种已知的萘衍生物（1-3）。根据化学和光谱研究以及 X 射线分析，阐明了红姜素的结构为 4。