(R)-1-[2-(1,4,5-trimethoxynaphthalen-2-yl)-1,3-dioxolan-2-yl]ethanol | 1244032-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-1-[2-(1,4,5-trimethoxynaphthalen-2-yl)-1,3-dioxolan-2-yl]ethanol
• 英文别名: (1R)-1-[2-(1,4,5-trimethoxynaphthalen-2-yl)-1,3-dioxolan-2-yl]ethanol
• CAS: 1244032-43-6
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆
• 分子量: 334.369
• InChiKey: WOHAATLSGMKHFP-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲氧基乙烷 、 (R)-1-[2-(1,4,5-trimethoxynaphthalen-2-yl)-1,3-dioxolan-2-yl]ethanol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以48%的产率得到(1R,3R)-3,4-dihydro-5,9,10-trimethoxy-1,3-dimethyl-1H-naphtho[2,3-c]pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Hongconin 和 (-)-1-epi-Hongconin 的简洁不对称合成

  摘要：

  描述了 (-)-hongconin 和 (-)-1-epi-hongconin 的简明不对称合成。该合成以 Dotz 苯环化或乳醛芳基化和 oxa-Pictet-Spengler 反应的有效组合为关键步骤。从手性池材料 (R)-乳酸甲酯分 10-11 个步骤完成合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000560
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(1-benzyloxyethyl)-2-(1,4,5-trimethoxynaphthalen-2-yl)-1,3-dioxolane 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以72%的产率得到(R)-1-[2-(1,4,5-trimethoxynaphthalen-2-yl)-1,3-dioxolan-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Hongconin 和 (-)-1-epi-Hongconin 的简洁不对称合成

  摘要：

  描述了 (-)-hongconin 和 (-)-1-epi-hongconin 的简明不对称合成。该合成以 Dotz 苯环化或乳醛芳基化和 oxa-Pictet-Spengler 反应的有效组合为关键步骤。从手性池材料 (R)-乳酸甲酯分 10-11 个步骤完成合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000560

文献信息

• A Concise Asymmetric Synthesis of (-)-Hongconin and (-)-1-epi-Hongconin
  作者：Rodney A. Fernandes、Vijay P. Chavan

  DOI：10.1002/ejoc.201000560

  日期：2010.8

  A concise asymmetric synthesis of (-)-hongconin and (-)-1-epi-hongconin is described. The synthesis features an efficient combination of Dotz benzannulation or lactaldehyde arylation and the oxa-Pictet-Spengler reaction as the key steps. The synthesis is completed in 10-11 steps from the chiral pool material (R)-methyl lactate.

  描述了 (-)-hongconin 和 (-)-1-epi-hongconin 的简明不对称合成。该合成以 Dotz 苯环化或乳醛芳基化和 oxa-Pictet-Spengler 反应的有效组合为关键步骤。从手性池材料 (R)-乳酸甲酯分 10-11 个步骤完成合成。