(Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-phenylpent-2-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane | 1446696-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-phenylpent-2-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (Z)-5-phenylpent-2-en-2-yl pinacolborane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[(Z)-5-phenylpent-2-en-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1446696-25-8
• 化学式: C₁₇H₂₅BO₂
• 分子量: 272.195
• InChiKey: FLWAPVONPGEMSC-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-phenylpent-2-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 乙二胺四乙酸 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 (2S,3S)-(+)-2,5-diphenyl-3-(phenylthio)pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective, Lewis Base-Catalyzed Carbosulfenylation of Alkenylboronates by 1,2-Boronate Migration

  摘要：

  A catalytic, enantioselective method for the preparation of chiral, non-racemic, alkylboronic esters bearing two vicinal stereogenic centers is described. The reaction proceeds via a 1,2-migration of a zwitterionic thiiranium-boronate complex to give exclusively anti carbosulfenylation products. A broad scope of aryl groups migrate with good yield and excellent enantioselectivity (up to 99:1 e.r.). Similarly, a range of di- and trisubstituted alkenylboronic esters are competent reaction partners. This method provides access to both secondary and tertiary chiral alkylboronic esters.

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10288
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-phenylpent-1-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 C₂₇H₄₀Cl₂FeN₃P 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到(Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-phenylpent-2-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  用于烯烃异构化的钳形氢化铁配合物：三取代 (Z)-烯基硼酸酯的催化方法

  摘要：

  由钳形膦-吡啶-咪唑啉 (PNN亚胺) 配体 {[Fe]Cl 2 = (PNN亚胺)FeCl 2 }支撑的二氯化铁络合物 [Fe]Cl 2在用 NaHBEt 3活化后，催化 1 的异构化，将 1-二取代的烯基硼酸酯转化为具有合成价值但以前难以获得的三取代 ( Z )-烯基硼酸酯，具有出色的区域和立体选择性。发现催化剂活化剂相对于铁的负载会影响选择性和催化效率。原位溶剂辅助电喷雾电离质量 (SAESI-MS) 研究表明，根据 Fe/NaHBEt 生成两种具有催化能力的物质3 个比率：[Fe]Cl 2与 1.5 当量 NaHBEt 3 的反应主要形成一氢化物氯化物 [Fe]HCl，而用 3 当量 NaHBEt 3 处理提供二氢化物 [Fe]H 2。此外，由硼酸烯基插入到 [Fe]HCl 和 [Fe]H 2的 Fe-H 键中产生的烷基铁中间体被 SAESI-MS 成功捕获。氢化铁催化剂对烯烃底物的空间性质敏感：一氢化物

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c02432

文献信息

• Highly Selective Copper-Catalyzed Hydroboration of Allenes and 1,3-Dienes
  作者：Kazuhiko Semba、Masataka Shinomiya、Tetsuaki Fujihara、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1002/chem.201300443

  日期：2013.5.27

  The highly selective copper‐catalyzed hydroboration of allenes has been developed. Allylboranes and alkenylboranes were selectively prepared by the judicious choice of catalytic species (copper hydride and boryl copper). Furthermore, two types of alkenylboranes could be selectively synthesized by the choice of an appropriate ligand. Mechanistic studies confirmed that the protonation of a (Z)‐σ‐allyl

  已经开发出高度选择性的铜催化的艾伦硼氢化。通过明智地选择催化物种（氢化铜和硼基铜）选择性地制备烯丙基硼烷和烯基硼烷。此外，可以通过选择合适的配体来选择性地合成两种类型的烯基硼烷。机理研究证实，（Z）-σ-烯丙基铜的质子化是这些反应的关键步骤，该质子是通过单晶X射线衍射分离并在结构上表征的。除丙二烯外，该方法还适用于1,3-二烯衍生物的选择性加氢硼化反应，制得烯丙基硼烷和高烯丙基硼烷。
• Conjunctive functionalization of vinyl boronate complexes with electrophiles: a diastereoselective three-component coupling
  作者：Roly J. Armstrong、Christopher Sandford、Cristina García-Ruiz、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1039/c7cc01671a

  日期：——

  A conjunctive functionalization process enables a diastereoselective three-component coupling of vinyl boronate complexes with a range of electrophiles.

  一种连接功能化过程使得烯基硼酸酯复合物能够与多种电泳剂进行立体选择性的三组分偶联。