N-(1-环己烯-1-基)-2-[(5-氧代-5-苯基戊基)氨基]-2-苯基乙酰胺 | 175606-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(1-环己烯-1-基)-2-[(5-氧代-5-苯基戊基)氨基]-2-苯基乙酰胺
• 英文名称: N-Butyl-N-[2-(1-cyclohexen-1-ylamino)-2-oxo-1-phenylethyl]benzamide
• 英文别名: N-butyl-N-[2-(cyclohexen-1-ylamino)-2-oxo-1-phenylethyl]benzamide
• CAS: 175606-32-3
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₂
• 分子量: 390.525
• InChiKey: LXIBMEQXLYUHOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-环己烯-1-基)-2-[(5-氧代-5-苯基戊基)氨基]-2-苯基乙酰胺 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R,S)-2-(N-butylbenzamido)phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Ugi 四组分缩合产物的缩合后改性：作为可转化异氰化物的 1-异氰基环己烯。转化机理、多种结构的合成和树脂捕获的演示

  摘要：

  引入了“通用异氰化物”的概念，可以对 Ugi 四组分缩合产物进行后缩合改性。该策略适用于文库的合成。通过在 Ugi 反应中使用 1-异氰基环己烯作为异氰化物输入，产物环己烯酰胺可以转化为多种产物。从最初的 α-（酰氨基）酰胺，新的羧酸、酯和硫酯通过环己烯酰胺部分的酸活化转化产生。已经确定这种类型的转化中间体是恶唑啉鎓-5-酮（munchnone），它与许多亲核试剂反应产生上述产物。munchnone 还可以与炔属偶极亲和试剂发生环加成反应，形成吡咯。通过内部亲核攻击，Ugi 产品显示可转化为受保护的单糖衍生物和 1,4-苯二氮卓-2,5-二酮。所描述的所有转换都包含一个步骤。Ugi产品的树脂捕获是恶魔...

  DOI：

  10.1021/ja953868b
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基环己烷甲腈 在 三乙烯二胺 、 三光气 、 potassium tert-butylate 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 N-(1-环己烯-1-基)-2-[(5-氧代-5-苯基戊基)氨基]-2-苯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Ugi 四组分缩合产物的缩合后改性：作为可转化异氰化物的 1-异氰基环己烯。转化机理、多种结构的合成和树脂捕获的演示

  摘要：

  引入了“通用异氰化物”的概念，可以对 Ugi 四组分缩合产物进行后缩合改性。该策略适用于文库的合成。通过在 Ugi 反应中使用 1-异氰基环己烯作为异氰化物输入，产物环己烯酰胺可以转化为多种产物。从最初的 α-（酰氨基）酰胺，新的羧酸、酯和硫酯通过环己烯酰胺部分的酸活化转化产生。已经确定这种类型的转化中间体是恶唑啉鎓-5-酮（munchnone），它与许多亲核试剂反应产生上述产物。munchnone 还可以与炔属偶极亲和试剂发生环加成反应，形成吡咯。通过内部亲核攻击，Ugi 产品显示可转化为受保护的单糖衍生物和 1,4-苯二氮卓-2,5-二酮。所描述的所有转换都包含一个步骤。Ugi产品的树脂捕获是恶魔...

  DOI：

  10.1021/ja953868b

文献信息

• Postcondensation Modifications of Ugi Four-Component Condensation Products:  1-Isocyanocyclohexene as a Convertible Isocyanide. Mechanism of Conversion, Synthesis of Diverse Structures, and Demonstration of Resin Capture
  作者：Thomas A. Keating、Robert W. Armstrong

  DOI：10.1021/ja953868b

  日期：1996.1.1

  cyclohexenamide moiety. It has been determined that the intermediate in conversion of this type is an oxazolinium-5-one (munchnone) that reacts with many nucleophiles to yield the products above. The munchnone can also undergo cycloaddition with acetylenic dipolarophiles to form pyrroles. Through internal nucleophilic attack, Ugi products are shown to convert to a protected monosaccharide derivative and to 1,4-benzodiazepine-2

  引入了“通用异氰化物”的概念，可以对 Ugi 四组分缩合产物进行后缩合改性。该策略适用于文库的合成。通过在 Ugi 反应中使用 1-异氰基环己烯作为异氰化物输入，产物环己烯酰胺可以转化为多种产物。从最初的 α-（酰氨基）酰胺，新的羧酸、酯和硫酯通过环己烯酰胺部分的酸活化转化产生。已经确定这种类型的转化中间体是恶唑啉鎓-5-酮（munchnone），它与许多亲核试剂反应产生上述产物。munchnone 还可以与炔属偶极亲和试剂发生环加成反应，形成吡咯。通过内部亲核攻击，Ugi 产品显示可转化为受保护的单糖衍生物和 1,4-苯二氮卓-2,5-二酮。所描述的所有转换都包含一个步骤。Ugi产品的树脂捕获是恶魔...