(2E,4E)-2-methyl-5-(((S)-1-phenylethyl)amino)penta-2,4-dienal | 1253523-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-2-methyl-5-(((S)-1-phenylethyl)amino)penta-2,4-dienal
• CAS: 1253523-08-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: OGIVWRXEKITSSM-CGYOJWPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-1-吡咯烷羧酸叔丁酯 、 (2E,4E)-2-methyl-5-(((S)-1-phenylethyl)amino)penta-2,4-dienal 、 zinc trifluoromethanesulfonate 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以930 mg的产率得到3-(1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)-5-methyl-1-((S)1-phenylethyl)pyridin-1-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过将5-烷基氨基戊-2,4-二烯醛添加到N-酰基亚胺离子上，一锅法形成哌啶和吡咯烷取代的吡啶鎓盐：在（±）-尼古丁和类似物的合成中的应用

  摘要：

  在三氟甲磺酸锌存在下，将由吡咯烷或哌啶衍生的α-羟基氨基甲酸酯原位生成的5-烷基氨基戊-2,4-二烯丙基加到N-酰基亚胺离子上，然后进行脱水环化，形成吡啶鎓取代的盐它们的3位是由五元或六元氮杂环形成的。吡啶部分的随后N-脱烷基化和仲胺的脱保护或氨基甲酸酯功能的降低导致（±）-烟碱和类似物。

  DOI：

  10.1021/ol101783c
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-5-hydroxy-2-methylpenta-2,4-dienal potassium salt 、 (S)-(-)-α-methylbenzylamine hydrochloride 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到(2E,4E)-2-methyl-5-(((S)-1-phenylethyl)amino)penta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  通过将5-烷基氨基戊-2,4-二烯醛添加到N-酰基亚胺离子上，一锅法形成哌啶和吡咯烷取代的吡啶鎓盐：在（±）-尼古丁和类似物的合成中的应用

  摘要：

  在三氟甲磺酸锌存在下，将由吡咯烷或哌啶衍生的α-羟基氨基甲酸酯原位生成的5-烷基氨基戊-2,4-二烯丙基加到N-酰基亚胺离子上，然后进行脱水环化，形成吡啶鎓取代的盐它们的3位是由五元或六元氮杂环形成的。吡啶部分的随后N-脱烷基化和仲胺的脱保护或氨基甲酸酯功能的降低导致（±）-烟碱和类似物。

  DOI：

  10.1021/ol101783c