4-羟基-3-甲基-2H-异喹啉-1-酮 | 5423-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-3-甲基-2H-异喹啉-1-酮
• 英文名称: 3-methyl-isoquinoline-1,4-diol
• 英文别名: 3-Methyl-isochinolin-1,4-diol；4-hydroxy-3-methyl-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 5423-95-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: HLDXZKOSCHBYGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3-甲基-2H-异喹啉-1-酮 在 platinum(IV) oxide 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三甲基氯硅烷 、 t-Bu₂P-biphenyl 、 氢碘酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 、 potassium iodide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 160.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 生成 N-[3-(3-methyl-1-oxo-1,2,5,6,7,8-hexahydro-isoquinolin-4-ylamino)-phenyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Poly(ADP-Ribose) Polymerase-1 (PARP-1) Inhibitors Based on a Tetrahydro-1(2H)-isoquinolinone Scaffold: Synthesis, Biological Evaluation and X-ray Crystal Structure

  摘要：

  本文描述了两系列新型强力四氢-1(2H)-异喹啉酮类PARP-1抑制剂的合成、活性和物理特性。这些具有非平面环系统的新结构类别，特异性结合于PARP-1蛋白的尼古丁酰胺结合位点。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865324
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以63%的产率得到4-羟基-3-甲基-2H-异喹啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Poly(ADP-Ribose) Polymerase-1 (PARP-1) Inhibitors Based on a Tetrahydro-1(2H)-isoquinolinone Scaffold: Synthesis, Biological Evaluation and X-ray Crystal Structure

  摘要：

  本文描述了两系列新型强力四氢-1(2H)-异喹啉酮类PARP-1抑制剂的合成、活性和物理特性。这些具有非平面环系统的新结构类别，特异性结合于PARP-1蛋白的尼古丁酰胺结合位点。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865324

文献信息

• [DE] SUBSTITUIERTE TETRAHYDRO-2H-ISOCHINOLIN-1-ON-DERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS MEDIKAMENT<br/>[EN] SUBSTITUTED TETRAHYDRO-2H-ISOQUINOLIN-1-ONE DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, AND USE OF THE SAME AS MEDICAMENTS<br/>[FR] DERIVES SUBSTITUES DE TETRAHYDRO-2H-ISOQUINOLEIN-1-ONE, LEUR PROCEDE DE PRODUCTION, ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MEDICAMENTS
  申请人：SANOFI AVENTIS DEUTSCHLAND

  公开号：WO2005123687A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  Die Erfindung betrifft Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel (I), wobei die Definitionen der Substituenten R1, R2, Ar und X im nachfolgenden Text aufgeführt sind, sowie deren physiologisch verträgliche Salze, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und deren Verwendung als Arzneimittel. Diese Verbindungen sind Inhibitoren von Poly(ADP-ribose)polymerase (PARP).

  这项发明涉及符合通用公式(I)的化合物，其中取代基R1、R2、Ar和X的定义如下文所示，以及它们的生理相容盐、这些化合物的制备方法以及它们作为药物的用途。这些化合物是聚(ADP-核糖)聚合酶(PARP)的抑制剂。
• SUBSTITUTED TETRAHYDRO-2H-ISOQUINOLIN-1-ONE DERIVATIVES, AND METHODS FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF
  申请人：PEUKERT Stefan

  公开号：US20070142430A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  This invention relates to compounds according to the general formula (I), where the definitions of the substituents R1, R2, Ar and X are as specified in the description, and to their physiologically tolerated salts, methods for the preparation of these compounds and their use as medicaments. These compounds are poly(ADP-ribose) polymerase (PARP) inhibitors.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其中取代基R1、R2、Ar和X的定义如说明书中所述，并且涉及这些化合物的生理耐受盐、制备这些化合物的方法以及它们作为药物的应用。这些化合物是聚(ADP-核糖)聚合酶(PARP)抑制剂。
• Substituted tetrahydro-2H-isoquinolin-1-one derivatives, and methods for the production and use thereof
  申请人：sanofi-aventis Deutschland GmbH

  公开号：US07795278B2

  公开（公告）日：2010-09-14

  This invention relates to compounds according to the general formula (I), where the definitions of the substituents R1, R2, Ar and X are as specified in the description, and to their physiologically tolerated salts, methods for the preparation of these compounds and their use as medicaments. These compounds are poly(ADP-ribose) polymerase (PARP) inhibitors.

  本发明涉及到一般式(I)的化合物，其中取代基R1、R2、Ar和X的定义如说明书所述，并且涉及到这些化合物的生理耐受性盐、制备这些化合物的方法以及它们作为药物的用途。这些化合物是聚(ADP核糖)聚合酶(PARP)抑制剂。
• Gabriel; Colman, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 987
  作者：Gabriel、Colman

  DOI：——

  日期：——
• Zur Chemie von Pyrrolpigmenten, 91. Mitt.: Kupferkomplexe pyridinologer linearer Tri- und Tetrapyrrole als Katalysatoren für die Cyclopropanierung
  作者：H. Falk、A. Šuste

  DOI：10.1007/bf00811318

  日期：1994.3

  In addition to two recently described pyridinologous linear tri- and tetrapyrroles a biisoquinologous system was prepared and its geometrical features derived by means of NMR measurements and force field calculations. The copper complexes of these three ligands were isolated and characterized, and then used as catalysts in the cyclopropanation of styrene. The results were found to be similar to those reported for a variety of catalysts in literature. Thus. it was demonstrated that these systems can be used in principle as catalysts.