3-Carboxyhexyltetronic acid methyl ester | 351499-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Carboxyhexyltetronic acid methyl ester
• 英文别名: 3-(6-methoxycarbonylhexyl)tetronic acid；Methyl 7-(2,4-dioxooxolan-3-yl)heptanoate
• CAS: 351499-10-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: HDKCCTPZAKNTRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Carboxyhexyltetronic acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  烷基取代的Δ的一个新的有效合成2 -butenolides

  摘要：

  一种新的三步路线2 -烷基取代的Δ 2个从3- alkyltetronic酸-butenolides进行说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00534-2
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-7-氧代庚酸 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium perchlorate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-Carboxyhexyltetronic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic Analogs of Prostaglandins: I. Synthesis of 3-Alkyl(Aralkyl)-2,5-dihydrofuran-2-ones as Synthons for 11-Deoxy-10-oxaprostanoids

  摘要：

  3-Acyl(arylmethyleneacyl)tetronic acids were synthesized. Selective hydrogenation of the carbonyl group in the acyl fragment and reduction of the conjugated double bond afforded in high yield the corresponding 3-alkyl(aralkyl) derivatives possessing either natural or modified prostaglandin alpha-chain. Reduction of the conjugated double bond in vinylogous 3-alkyl(aralkyl)tetronic acid amides with sodium cyanotrihydridoborate gave a mixture of stereoisomeric beta-amino lactones which underwent retro-Michael elimination of the amine residue, leading to 3-alkyl(aralkyl)-2,5-dihydrofuran-2-ones. The latter can be regarded as synthons for 11-deoxy-10-oxaprostanoids.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000003193.75790.de

文献信息

• An Efficient Synthesis of Alkyl Substituted Cyclic 1,3-Diones
  作者：Felix S. Pashkovsky、Igor P. Lokot、Fedor A. Lakhvich

  DOI：10.1055/s-2001-16787

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of cyclic α-alkyl β-dicarbonyl compounds of cyclopentane, cyclohexane, tetronic acid and α-pyrone series is described. The method consists of the selective transformation of the corresponding cyclic β,β′-tricarbonyl compounds by NaBH3CN in a mixture of THF and 2N aqueous HCl.

  描述了一种合成环状α-烷基β-二酮化合物（包括环戊烷、环己烷、四氢呋喃酸和α-吡喃）高效的方法。该方法包括在THF和2N盐酸水溶液混合物中，利用NaBH3CN选择性转化相应的环状β,β′-三酮化合物。