5,6,7,9-Tetra-O-acetyl-4,8-anhydro-2,3-dideoxy-D-arabino-D-galacto-nononic acid | 174501-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5,6,7,9-Tetra-O-acetyl-4,8-anhydro-2,3-dideoxy-D-arabino-D-galacto-nononic acid
• 英文别名: 3-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]propanoic acid
• CAS: 174501-66-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₁₁
• 分子量: 404.371
• InChiKey: DRTFEWLJYMNBDD-MAURAIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,9-Tetra-O-acetyl-4,8-anhydro-2,3-dideoxy-D-arabino-D-galacto-nononic acid 在 氢氧化钾 、 己酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1,5-anhydro-1-deoxy-1-C-vinyl-α-D-glucopyranose 、 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1,5-anhydro-1-deoxy-1-C-ethyl-α-D-glucopyranose 、 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1,5-anhydro-1-deoxy-1-C-heptyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Harenbrock, Michael; Matzeit, Agnes; Schaefer, Hans J., Liebigs Annalen, 1996, # 1, p. 55 - 62

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 [Cr(II)(EDTA)]^(2-) 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以52%的产率得到5,6,7,9-Tetra-O-acetyl-4,8-anhydro-2,3-dideoxy-D-arabino-D-galacto-nononic acid
  参考文献：
  名称：

  Chromium(II)-complex mediated formation of C-glycosides from glycosyl halides under aqueous biphasic conditions

  摘要：

  C-Glycosyl compounds were formed in the reactions of hydrolytically sensitive glycosyl halides with electron deficient alkenes mediated by the complex [Cr-11(EDTA)](2-) under aqueous conditions. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.019