prop-2-enyl (2R)-2-azido-3-[(2S,3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]sulfanylpropanoate | 940950-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: prop-2-enyl (2R)-2-azido-3-[(2S,3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]sulfanylpropanoate
• CAS: 940950-80-1
• 化学式: C₁₉H₃₂N₄O₆S
• 分子量: 444.552
• InChiKey: PXKCAOPUNLUFFH-RDBSUJKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl (2R)-2-azido-3-[(2S,3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]sulfanylpropanoate 在 四(三苯基膦)钯 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 苯硅烷 、 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 2-[(Z)-1-[[(2S,3R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butanoyl]amino]prop-1-enyl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Nosiheptide A环的组装：富有成果的教训

  摘要：

  摘要 描述了28元硫肽大环的合成。关键步骤是温和的氮杂-维蒂希噻唑环闭合，a（III）介导的区域选择性酯水解以及高效保护大环内酰胺的形成，其3-羟基吡啶核得到正交保护。 描述了28元硫肽大环的合成。关键步骤是温和的氮杂-维蒂希噻唑环闭合，a（III）介导的区域选择性酯水解以及高效保护大环内酰胺的形成，其3-羟基吡啶核得到正交保护。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317810
• 作为产物：
  描述：

  (R)-allyl 2-azido-3-(tritylthio)propanoate 在 三乙基硅烷 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 prop-2-enyl (2R)-2-azido-3-[(2S,3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]sulfanylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Nosiheptide A环的组装：富有成果的教训

  摘要：

  摘要 描述了28元硫肽大环的合成。关键步骤是温和的氮杂-维蒂希噻唑环闭合，a（III）介导的区域选择性酯水解以及高效保护大环内酰胺的形成，其3-羟基吡啶核得到正交保护。 描述了28元硫肽大环的合成。关键步骤是温和的氮杂-维蒂希噻唑环闭合，a（III）介导的区域选择性酯水解以及高效保护大环内酰胺的形成，其3-羟基吡啶核得到正交保护。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317810

文献信息

• Peptide-Embedded Heterocycles by Mild Single and Multiple Aza-Wittig Ring Closures
  作者：Matthias Riedrich、Surendra Harkal、Hans-Dieter Arndt

  DOI：10.1002/anie.200604507

  日期：2007.4.2
• Assembly of the Nosiheptide A-Ring: A Fruitful Lesson
  作者：Hans-Dieter Arndt、Jin-Yong Lu、Matthias Riedrich、K. Wojtas

  DOI：10.1055/s-0032-1317810

  日期：——

  macrocycle is described. Key steps are mild aza-Wittig thiazole ring closures, a scandium(III)-mediated regioselective ester hydrolysis, and a highly efficient macrolactam formation with its 3-hydroxypyridine nucleus orthogonally protected. The synthesis of a 28-membered thiopeptide macrocycle is described. Key steps are mild aza-Wittig thiazole ring closures, a scandium(III)-mediated regioselective

  摘要 描述了28元硫肽大环的合成。关键步骤是温和的氮杂-维蒂希噻唑环闭合，a（III）介导的区域选择性酯水解以及高效保护大环内酰胺的形成，其3-羟基吡啶核得到正交保护。 描述了28元硫肽大环的合成。关键步骤是温和的氮杂-维蒂希噻唑环闭合，a（III）介导的区域选择性酯水解以及高效保护大环内酰胺的形成，其3-羟基吡啶核得到正交保护。