2-(2H-benzo[g]benzopyrano[4,3,2-cd]indazol-2-yl)-1-ethanol methanesulfonate | 887282-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(2H-benzo[g]benzopyrano[4,3,2-cd]indazol-2-yl)-1-ethanol methanesulfonate
• CAS: 887282-26-0
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 380.424
• InChiKey: YFESPJRTLSZBQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  70.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2H-benzo[g]benzopyrano[4,3,2-cd]indazol-2-yl)-1-ethanol methanesulfonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 2-chloro-N-[2-(2-(dimethylamino)ethyl)-2H-benzo[g]benzopyrano[4,3,2-cd]indazol-5-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型氨基取代的黄酮和苯并[b]黄酮的设计与合成：评估其抗增殖活性及其克服对MES-SA / D x 5细胞多药耐药性的能力。

  摘要：

  已经设计并合成了许多新的黄原酮和苯并[b]黄酮酮氨基衍生物及其与吡唑稠合的对应物，它们具有与有效的抗癌剂9-甲氧基吡唑并ac啶相似的结构。化合物的合成是通过用适当取代的胺或肼亲核取代1-氯-4-硝基氧杂蒽酮或相应的苯并[b]噻吨酮，还原硝基，并转化成合适的二烷基氨基乙酰胺。该方法不能用于吡唑稠合的苯并[b]黄酮酮的合成，因此开发了一种不同，简单且高产的合成方法来制备目标分子。新衍生物对鼠白血病L1210细胞系的体外细胞毒性作用，描述了人结肠直肠腺癌（HT-29）和人子宫肉瘤（MES-SA及其对阿霉素变体MES-SA / D x 5的100倍耐药性）细胞系，并与参考药物进行了比较。这些化合物对受试细胞系显示出显着的细胞毒活性，此外，它们还保留了对多重耐药性MES-SA / D x 5亚系的活性，显示出接近1的抗性因子。据发现，许多衍生物具有DNA结合能力。进行标准的溴化乙锭置换试验。大多数研究的化合物诱导了G2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.003
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-12H-benzo[b]xanthen-12-one 在 吡啶 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-(2H-benzo[g]benzopyrano[4,3,2-cd]indazol-2-yl)-1-ethanol methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  新型氨基取代的黄酮和苯并[b]黄酮的设计与合成：评估其抗增殖活性及其克服对MES-SA / D x 5细胞多药耐药性的能力。

  摘要：

  已经设计并合成了许多新的黄原酮和苯并[b]黄酮酮氨基衍生物及其与吡唑稠合的对应物，它们具有与有效的抗癌剂9-甲氧基吡唑并ac啶相似的结构。化合物的合成是通过用适当取代的胺或肼亲核取代1-氯-4-硝基氧杂蒽酮或相应的苯并[b]噻吨酮，还原硝基，并转化成合适的二烷基氨基乙酰胺。该方法不能用于吡唑稠合的苯并[b]黄酮酮的合成，因此开发了一种不同，简单且高产的合成方法来制备目标分子。新衍生物对鼠白血病L1210细胞系的体外细胞毒性作用，描述了人结肠直肠腺癌（HT-29）和人子宫肉瘤（MES-SA及其对阿霉素变体MES-SA / D x 5的100倍耐药性）细胞系，并与参考药物进行了比较。这些化合物对受试细胞系显示出显着的细胞毒活性，此外，它们还保留了对多重耐药性MES-SA / D x 5亚系的活性，显示出接近1的抗性因子。据发现，许多衍生物具有DNA结合能力。进行标准的溴化乙锭置换试验。大多数研究的化合物诱导了G2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.003