methyl 2-(2-(1H-indol-3-yl)acetamido)benzoate | 139543-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-(1H-indol-3-yl)acetamido)benzoate
• 英文别名: 2-(3-indolyl)-N-(2-methoxycarbonylphenyl)acetamide；methyl 2-[[2-(1H-indol-3-yl)acetyl]amino]benzoate
• CAS: 139543-68-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: HZVWVQLUJTYMDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-(1H-indol-3-yl)acetamido)benzoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-{2-[1-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-indol-3-yl]ethanoylamino}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种吲哚衍生物及制备方法和应用

  摘要：

  一种吲哚衍生物及制备方法和应用，属于医药技术领域，具体涉及一种如通式I所示的吲哚衍生物。本发明还涉及该化合物的制备方法，以该化合物为活性成分的药物组合物，以及本发明化合物在制备抗痛风药物中的应用。

  公开号：

  CN113004188B
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 、 邻氨基苯甲酸甲酯 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到methyl 2-(2-(1H-indol-3-yl)acetamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cruciferane via epoxidation/tandem cyclization sequence

  摘要：

  碱性十字花烷的全合成分为三步进行，总收率为60.3%。

  DOI：

  10.1039/c4ra10309b

文献信息

• 板蓝根中有抗病毒活性的一类吲哚类化合物 及其衍生物
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN107176921B

  公开（公告）日：2020-03-31

  本发明公开了一种通式(I)所示的板蓝根中提取的吲哚类化合物及其衍生物，以及其药学上可接受的盐，并公开了该类化合物的制备方法、以及其药物组合物。该类化合物具有明显的抗HIV活性和抗流感病毒活性，可用于制备抗HIV或抗流感病毒的药物或保健品。
• 板蓝根中一类吲哚类化合物及其衍生物在制 备抗流感病毒药物中的用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN107149603B

  公开（公告）日：2020-07-14

  本发明公开了一类如通式(I)所示的板蓝根中提取的吲哚类化合物及其衍生物，以及其药学上可接受的盐在制备抗流感病毒药物中的应用；并公开了该类化合物的制备方法、以及含有该类化合物的药物组合物在制备抗流感病毒药物中的应用。
• Synthesis and x-ray crystallographic analysis of quinazolinone cholecystokinin/gastrin receptor ligands
  作者：Melvin J. Yu、Jefferson R. McCowan、Norman R. Mason、Jack B. Deeter、Laurane G. Mendelsohn

  DOI：10.1021/jm00092a003

  日期：1992.7

  compound 22 (2-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-3-]-3-(1-methylethoxy) phenyl]-4(3H)-quinazolinone, IC50 = 0.026 microM) is extended with the two heteroaromatic rings adopting an antiperiplanar arrangement around the central sigma bond of the ethane linker, whereas the solid-state conformation for a less active analogue 19 (2-[2-(1H-indol-3-yl)-1-methylethyl]-3-[3-(1- methylethoxy)phenyl]-4(3H)-quinazolinone, IC50

  以2- [2-（5-溴-1H-吲哚-3-基）乙基] -3- [3-（1-甲基乙氧基）苯基] -4（3H）-喹唑啉酮为例的化合物（3，IC50 = 0.0093 microM （使用小鼠脑膜）代表结构上新颖的一系列非肽胆囊收缩素B受体配体。由于选择性的CCK-A受体拮抗剂Asperlicin可以被视为构象受限的2-取代-3-苯基-4（3H）-喹唑啉酮（化合物3的祖先，化合物2,2- [2-（1H-因此，吲哚-3-基）乙基] -3-苯基-4（3H）-喹唑啉酮）可以代表天然产物的构象柔性药效团。为了探讨这类受体配体的可能构象偏好，尤其是吲哚和喹唑啉酮环之间的空间关系，我们制备了一系列在乙烯桥上带有甲基取代基的类似物以及具有不同接头的同类物。化合物22（2- [2-（1-（1H-吲哚-3-基）乙基] -3-]-3-（1-甲基乙氧基）苯基] -4（3H）-喹唑啉酮的X射线晶体结构构象，IC50 = 0
• 3-aryl-4(3H) quinazolinone CCK antagonists and pharmaceutical
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05196427A1

  公开（公告）日：1993-03-23

  Novel substituted quinazolinones have been found to exhibit specific binding to cholecystokinin (CCK) receptors in the brain and/or peripheral site such as the pancreas and ileum. The quinazolinones are CCK receptor antagonists and find therapeutic application in the treatment of gastrointestinal disorders and central nervous system disorders, and are useful for appetite regulation in mammals. Pharmaceutical formulations for such indications are described.

  已发现新型取代喹唑啉酮具有与胆囊收缩素（CCK）受体在大脑和/或外周部位（例如胰腺和回肠）特异性结合的作用。这些喹唑啉酮是CCK受体拮抗剂，可用于治疗胃肠道和中枢神经系统疾病，并可用于哺乳动物的食欲调节。本文描述了用于这些适应症的制药配方。
• 3-aryl-4(3H)quinazolinone CCK antagonists and pharmaceutical
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05075313A1

  公开（公告）日：1991-12-24

  Novel substituted quinazolinones have been found to exhibit specific binding to cholecystokinin (CCK) receptors in the brain and/or peripheral site such as the pancreas and ileum. The quinazolinones are CCK receptor antagonists and find therapeutic application in the treatment of gastrointestinal disorders and central nervous system disorders, and are useful for appetite regulation in mammals. Pharmaceutical formulations for such indications are described.

  发现新型取代喹唑啉类化合物可以在大脑和/或外周部位如胰腺和回肠中特异性结合胆囊收缩素（CCK）受体。这些喹唑啉类化合物是CCK受体拮抗剂，适用于治疗胃肠道疾病和中枢神经系统疾病，并且对哺乳动物的食欲调节有用。描述了用于这些适应症的制药配方。