methyl (2S)-1-(2-chloroacetyl)indoline-2-carboxylate | 313235-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-1-(2-chloroacetyl)indoline-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S)-1-(2-chloroacetyl)-2,3-dihydroindole-2-carboxylate
• CAS: 313235-12-0
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₃
• 分子量: 253.685
• InChiKey: LFPZSBIWDVZCOL-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-1-(2-chloroacetyl)indoline-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2S)-1-(2-{4-[(4-Chlorophenyl)methyl]piperazinyl}-acetyl)-indoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Indoline and piperazine containing derivatives as a novel class of mixed D2/D4 receptor antagonists. Part 2: Asymmetric synthesis and biological evaluation

  摘要：

  A series of chiral benzylpiperazinyl-1-(2,3-dihydro-indol-1-yl)ethanone derivatives were prepared and examined for their affinity at dopamine D-2 and D-4 receptors. Three compounds having D-2/D-4 affinity ratios approximating that found for the atypical neuroleptic clozapine were further evaluated in behavioral tests of antipsychotic efficacy and motor side effects. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00656-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-吲哚啉-2-羧酸甲酯 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以89%的产率得到methyl (2S)-1-(2-chloroacetyl)indoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Benzylpiperazinyl-indolinylethanones

  摘要：

  公开了苯甲基哌嗪基-吲哚啉基乙酮化合物，这些化合物对于治疗和/或预防包括但不限于精神分裂症、躁狂症、痴呆、抑郁症、焦虑症、强迫行为、物质滥用、类似帕金森病的运动障碍以及与使用神经安定药物相关的运动障碍等神经心理障碍具有用途。此外，还提供了包括包装药品在内的药物组合物。本发明的化合物还可作为探针用于组织样本中GABAA受体的定位。

  公开号：

  US06355644B1