N-[2-(4-allyl-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide | 615538-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(4-allyl-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
• 英文别名: N-[2-(4-prop-2-enyl-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 615538-10-8
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• 分子量: 242.321
• InChiKey: CAPOLALHYMFWJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(4-allyl-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 tert-butyl (Z)-5-acetyl-1,3,4,5,6,9-hexahydroazecino[4,5,6-cd]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  麦角生物碱的seco-C / D环类似物。通过分子内Heck和闭环复分解反应进行合成。

  摘要：

  [反应：见正文]分别在关键中间体10和15上进行的分子内Heck和闭环复分解反应可有效地进入Ergot生物碱12和16的seco-C / D环类似物，这些化合物具有潜在的合成和生物学意义。

  DOI：

  10.1021/ol035398t
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-allyl-3-cyanomethyl-1H-1-indolecarboxylate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-[2-(4-allyl-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  麦角生物碱的seco-C / D环类似物。通过分子内Heck和闭环复分解反应进行合成。

  摘要：

  [反应：见正文]分别在关键中间体10和15上进行的分子内Heck和闭环复分解反应可有效地进入Ergot生物碱12和16的seco-C / D环类似物，这些化合物具有潜在的合成和生物学意义。

  DOI：

  10.1021/ol035398t