trans-2-amino-5-methoxyindan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: trans-2-amino-5-methoxyindan-1-ol
• 英文别名: trans-2-Amino-5-methoxy-indanol-(1)；(1S,2S)-2-amino-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: GKQLEESXQDRILQ-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-amino-5-methoxyindan-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (+)-(1S,2S)-2-benzylamino-5-methoxyindan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  6,6a，7,11b-四氢-5 H-茚并[2,1-c]-异喹啉衍生物的合成及Cd光谱

  摘要：

  我们合成了具有两个半刚性空间排列的β-苯乙胺部分药效基团的标题化合物。它们非常适合研究两个芳香发色团之间电子交换作用的极限。

  DOI：

  10.1039/p19840001655
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-indan-1,2-dione 2-oxime 在 palladium on barium sulfate 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 trans-2-amino-5-methoxyindan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthese voncis- undtrans-2-Amino-indanol

  摘要：

  AbstractDurch katalytische Hydrierung bzw. NaBH4‐Reduktion von 2‐Isonitroso‐indanon (1a) werden beide stereoisomere Formen des 2‐Amino‐indanols (4a, 6a) erhalten. Das sterische Ergebnis der Hydrierung ist vom pH‐Wert der Lösung abhängig: Im sauren Milieu entsteht die cis‐Form, im neutralen oder alkalischen die trans‐Form. Ferner wurden methoxylierte 2‐Amino‐indanole dargestellt, von denen diejenigen mit einer Methoxygruppe in 5‐Stellung leicht unter Stickstoff‐Eliminierung in β‐Indanone übergehen.

  DOI：

  10.1002/jlac.19697250115

文献信息

• Synthesis and C.d. spectra of 6,6a,7,11b-tetrahydro-5H-indeno[2,1-c]-isoquinoline derivatives
  作者：Sanji Hagishita、Motoo Shiro、Kaoru Kuriyama

  DOI：10.1039/p19840001655

  日期：——

  We have synthesized the title compounds having two pharmacophores of the β-phenethylamine moiety with a semi-rigid spatial arrangement. They are very suitable for studies on the limit of the effect of electron exchange between two aromatic chromophores.

  我们合成了具有两个半刚性空间排列的β-苯乙胺部分药效基团的标题化合物。它们非常适合研究两个芳香发色团之间电子交换作用的极限。
• Synthese voncis- undtrans-2-Amino-indanol
  作者：Hans-Joachim Rimek、Tankä Yupraphat、Felix Zymalkowski

  DOI：10.1002/jlac.19697250115

  日期：1969.8.11

  AbstractDurch katalytische Hydrierung bzw. NaBH4‐Reduktion von 2‐Isonitroso‐indanon (1a) werden beide stereoisomere Formen des 2‐Amino‐indanols (4a, 6a) erhalten. Das sterische Ergebnis der Hydrierung ist vom pH‐Wert der Lösung abhängig: Im sauren Milieu entsteht die cis‐Form, im neutralen oder alkalischen die trans‐Form. Ferner wurden methoxylierte 2‐Amino‐indanole dargestellt, von denen diejenigen mit einer Methoxygruppe in 5‐Stellung leicht unter Stickstoff‐Eliminierung in β‐Indanone übergehen.