4-acetyl-N-[(1R,2S)-1-[({5-[(dimethylamino)methyl]-2-ethoxyphenyl}amino)carbonyl]-2-(1H-indol-3-yl)propyl]-1-piperazinecarboxamide | 697310-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-acetyl-N-[(1R,2S)-1-[({5-[(dimethylamino)methyl]-2-ethoxyphenyl}amino)carbonyl]-2-(1H-indol-3-yl)propyl]-1-piperazinecarboxamide
• 英文别名: 4-acetyl-N-[(2R,3S)-1-[5-[(dimethylamino)methyl]-2-ethoxyanilino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxobutan-2-yl]piperazine-1-carboxamide
• CAS: 697310-48-8
• 化学式: C₃₀H₄₀N₆O₄
• 分子量: 548.685
• InChiKey: DZVKFSVSUUKDQP-WTYVLRPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-({[(1R,2S)-1-[({5-[(dimethylamino)methyl]-2-ethoxyphenyl}amino)carbonyl]-2-(1H-indol-3-yl)propyl]amino}carbonyl)piperazine-1-carboxylate 、 ethyl acetate hydrochloride 、 环丙甲酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 1-羟基苯并三唑 、 碳酸氢钠 、 4-acetyl-N-[(1R,2S)-1-[({5-[(dimethylamino)methyl]-2-ethoxyphenyl}amino)carbonyl]-2-(1H-indol-3-yl)propyl]-1-piperazinecarboxamide 在 四氢呋喃 、 Sodium sulfate-III 、 acetonitrile-water 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.33h， 以to give the title compound (0.040 g, yield 23%) and 4-acetyl-N-[(1R,2S)-1-[({5-[(dimethylamino)methyl]-2-ethoxyphenyl}amino)carbonyl]-2-(1H-indol-3-yl)propyl]-1-piperazinecarboxamide (Example 331) as a by-product (0.044 g, yield 27%)的产率得到4-(cyclopropylcarbonyl)-N-[(1R,2S)-1-[({5-[(dimethylamino)methyl]-2-ethoxyphenyl}amino)carbonyl]-2-(1H-indol-3-yl)propyl]-1-piperazinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives as somatostatin agonists or antagonists

  摘要：

  本发明提供了一种化合物(I)的公式，其中环A代表一种芳香环，可选地具有取代基; B、Y和Ya相同或不同，每个代表一种键等; R1和R2相同或不同，每个代表一个氢原子等; R3代表一个氢原子等; R4和R5相同或不同，每个代表一个氢等; R6代表一种吲哚基，可选地具有取代基; Z和Za相同或不同，每个代表一个氢原子等; 或其盐或前药，具有生长抑素受体结合抑制活性，并用于预防和/或治疗与生长抑素相关的疾病。

  公开号：

  US20060223826A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-({[(1R,2S)-1-[({5-[(dimethylamino)methyl]-2-ethoxyphenyl}amino)carbonyl]-2-(1H-indol-3-yl)propyl]amino}carbonyl)piperazine-1-carboxylate 、 环丙甲酸 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以23%的产率得到4-(cyclopropylcarbonyl)-N-[(1R,2S)-1-[({5-[(dimethylamino)methyl]-2-ethoxyphenyl}amino)carbonyl]-2-(1H-indol-3-yl)propyl]-1-piperazinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINE COMPOUNDS
  [FR] DERIVES D'INDOLE SERVANT D'ANTAGONISTE DE SOMATOSTATINE

  摘要：

  本发明提供了一种公式(I)的化合物，其中环A代表一个具有可选取代基的芳香环；B、Y和Ya相同或不同，分别代表一个键等；R1和R2相同或不同，每个代表一个氢原子等；R3代表一个氢原子等；R4和R5相同或不同，每个代表一个氢等；R6代表一个可选有取代基的吲哚基团；Z和Za相同或不同，每个代表一个氢原子等；或其盐或前药，具有生长抑素受体结合抑制活性，并且用于预防或治疗与生长抑素相关的疾病。

  公开号：

  WO2004046107A1

文献信息

• INDOLE DERIVATIVES AS SOMATOSTATIN AGONISTS OR ANTAGONISTS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1562898A1

  公开（公告）日：2005-08-17