(E)-3-hexenamide | 133128-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-hexenamide
• 英文别名: (E)-hex-3-enamide
• CAS: 133128-00-4
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: YBESWSGXXIARJV-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-hexenamide 、 4-甲硫基苯硼酸 在 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到4-(4-(methylthio)phenyl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  内烯烃的锰催化烃官能化†

  摘要：

  据报道，具有高区域和化学选择性的二聚体Mn（I）催化无偏内烯烃与商业上丰富的有机硼化合物的加氢芳基化和加氢烯基化反应。各种各样的稠密官能化的脂肪族烯基酰胺可以在空气中成功进行位点排他的烃官能化反应，而无需任何外源性的导向助剂，从而以中等至良好的产率提供了结构多样的γ官能化羧酸衍生物的增强的铅库。即使在反应性末端烯烃的存在下，多个烯烃单元之间反应的精确化学选择性也突出了锰催化剂的独特催化特性，伯酰胺出色的官能团相容性进一步补充了其他过渡金属。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000376
• 作为产物：
  描述：

  trans-3-hexenoyl chloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到(E)-3-hexenamide
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled construction of condensed .gamma.-lactam ring systems by cationic cyclizations. Rearrangement of a .gamma.-lactam to a .delta.-lactam

  摘要：

  A new condensation of 3-alkenamides with benzaldehyde in acidic media, notably polyphosphoric acid, leads to gamma-lactam rings with high regio- and stereocontrol. One such gamma-lactam was shown to undergo a novel and stereocontrolled ring-expansion to a delta-lactam.

  DOI：

  10.1021/jo00081a005

文献信息

• GLUCAGON-LIKE PROTEIN-1 RECEPTOR (GLP-1R) AGONIST COMPOUNDS
  申请人：BRADSHAW Curt W.

  公开号：US20090098130A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention provides GA targeting compounds which comprise GA targeting agent-linker conjugates linked to a combining site of an antibody. Various uses of the compounds are provided, including methods to prevent or treat diabetes or diabetes-related conditions.

  本发明提供了包括连接到抗体结合位点的GA靶向剂-连接剂共轭物的GA靶向化合物。提供了化合物的各种用途，包括预防或治疗糖尿病或与糖尿病相关的疾病的方法。
• Synthesis of β,γ-unsaturated primary amides from α,β-unsaturated acids and investigation of the mechanism
  作者：Vassiliki Theodorou、Marina Gogou、Maria Philippidou、Valentine Ragoussis、Georgios Paraskevopoulos、Konstantinos Skobridis

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.096

  日期：2011.8

  α,β-Unsaturated acids, through their acid chlorides, react with tritylamine in the presence of triethylamine under mild conditions, to afford in high yield and high regioselectivity the corresponding β,γ-unsaturated tritylamides. Detritylation with TFA generates quantitatively β,γ-unsaturated primary amides. An investigation of this deconjugative isomerization was performed.

  α，β-不饱和酸，通过其酰氯，在温和的条件下，在三乙胺存在下与三苯甲基胺反应，以高收率和高区域选择性提供相应的β，γ-不饱和三苯乙酰胺。用TFA进行去三苯甲基化可定量生成β，γ-不饱和伯酰胺。对该解共轭异构化进行了研究。
• Cooperative Fe/Co-Catalyzed Remote Desaturation for the Synthesis of Unsaturated Amide Derivatives
  作者：Yanjun Wan、Emmanuel Ramírez、Ayzia Ford、Harriet K. Zhang、Jack R. Norton、Gang Li

  DOI：10.1021/jacs.3c14481

  日期：2024.2.21

  Unsaturated amides represent common functional groups found in natural products and bioactive molecules and serve as versatile synthetic building blocks. Here, we report an iron(II)/cobalt(II) dual catalytic system for the syntheses of distally unsaturated amide derivatives. The transformation proceeds through an iron nitrenoid-mediated 1,5-hydrogen atom transfer (1,5-HAT) mechanism. Subsequently,

  不饱和酰胺代表天然产物和生物活性分子中常见的官能团，可作为多功能合成构件。在这里，我们报道了一种用于合成远端不饱和酰胺衍生物的铁（II）/钴（II）双催化系统。该转化通过铁氮烯介导的 1,5-氢原子转移 (1,5-HAT) 机制进行。随后，自由基中间体在钴肟催化剂的作用下从邻位亚甲基中夺取氢原子，在温和的条件下有效地生成β,γ-或γ,δ-不饱和酰胺衍生物。共介 HAT 的效率可以通过改变不同的辅助设备来调整，突出了该协议的通用性。值得注意的是，这种去饱和方案还适合实际的可扩展性，能够合成不饱和氨基甲酸酯和脲，它们可以很容易地转化为各种有价值的分子。
• Stereocontrolled syntheses of substituted unsaturated .delta.-lactams from 3-alkenamides
  作者：Charles M. Marson、Urszula Grabowska、Timothy Walsgrove

  DOI：10.1021/jo00045a001

  日期：1992.9

  Delta-Lactams have been synthesized with excellent stereocontrol of substituents by condensing 3-alkenamides with aryl aldehydes in polyphosphoric ester.
• Stereoselective syntheses of substituted .gamma.-lactams from 3-alkenamides
  作者：Charles M. Marson、Urszula Grabowska、Timothy Walsgrove、Drake S. Eggleston、Paul W. Baures

  DOI：10.1021/jo00008a001

  日期：1991.4

  gamma-Lactams and delta-lactams have been synthesized stereoselectively by condensing 3-alkenamides with benzaldehyde in acidic media.