4-乙氧基苯甲酰基甲酸乙酯 | 70080-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-乙氧基苯甲酰基甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(4-ethoxyphenyl)-2-oxoacetate
• 英文别名: Ethyl 4-ethoxybenzoylformate
• CAS: 70080-61-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• mdl: MFCD00858993
• 分子量: 222.241
• InChiKey: HJVOTTIXQHVSBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙氧基苯甲酰基甲酸乙酯 、 丙烯腈 生成 ethyl 3-cyano-2-(4-ethoxyphenyl)-2-hydroxybut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  从Baylis-Hillman加合物到不对称的双取代马来酰亚胺和顺丁烯二酸酐骨架的一键式轻松转化：Himanimide A的轻松合成

  摘要：

  不对称，二取代的马来酰亚胺和顺丁烯二酸酐骨架可通过操作简单的三步操作（弗里德-克拉夫茨反应，选择性水解和环化），一锅法从拜利斯-希尔曼加合物中获得。该策略已成功地扩展到代表性生物活性化合物喜马拉尼A（参见方案）的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200902887

文献信息

• Synthesis of Novel Pyrido[4,3-e][1,2,4]triazino[3,2-c][1,2,4]thiadiazine 6,6-dioxide Derivatives with Potential Anticancer Activity
  作者：Jarosław Sławiński、Aleksandra Grzonek、Beata Żołnowska、Anna Kawiak

  DOI：10.3390/molecules21010041

  日期：——

  A series of novel 3-/2,3-substituted pyrido[4,3-e][1,2,4]triazino[3,2-c][1,2,4]thiadiazine 6,6-dioxides 4-28 have been synthesized by the reaction of 3-amino-2-(4-thioxo-1,4-dihydropyridin-3-yl-sulfonyl)guanidine with either 2-oxoalkanoic acids and its esters, or phenylglyoxylic hydrates in glacial acetic acid. Some of them exhibited reasonable or moderate anticancer activity toward human cancer cell

  一系列新颖的3- / 2,3-取代的吡啶并[4,3-e] [1,2,4]三嗪[3,2-c] [1,2,4]噻二嗪6,6-二氧化物4-通过3-氨基-2-（4-硫代氧杂1,4-二氢吡啶基-3-基-磺酰基）胍与2-氧代链烷酸及其酯或苯基乙醛酸水合物在冰醋酸中的反应合成了28种。其中一些对人癌细胞HCT-116，MCF-7和HeLa表现出合理或中等的抗癌活性。通过1D-NMR和2D-NMR光谱数据，包括COSY，ROESY和HMBC，元素分析和MS光谱，证实了这种新型杂环系统的结构。
• A convenient enantioselective decarboxylative aldol reaction to access chiral α-hydroxy esters using β-keto acids
  作者：Zhiqiang Duan、Jianlin Han、Ping Qian、Zirui Zhang、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.3762/bjoc.10.95

  日期：——

  We show a convenient decarboxylative aldol process using a scandium catalyst and a PYBOX ligand to generate a series of highly functionalized chiral alpha-hydroxy esters. The protocol tolerates a broad range of beta-keto acids with inactivated aromatic and aliphatic alpha-keto esters. The possible mechanism is rationalized.

  我们展示了使用钪催化剂和 PYBOX 配体的方便的脱羧醛醇工艺，以生成一系列高度官能化的手性 α-羟基酯。该协议可耐受各种具有灭活芳香族和脂肪族 α-酮酯的 β-酮酸。可能的机制被合理化。
• Modular Synthesis of α,α-Diaryl α-Amino Esters via Bi(V)-Mediated Arylation/S_N2-Displacement of Kukhtin–Ramirez Intermediates
  作者：Alessio Calcatelli、Ross M. Denton、Liam T. Ball

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03201

  日期：2022.11.4

  We report a concise and modular approach to α,α-diaryl α-amino esters from readily available α-keto esters. This mild, one-pot protocol proceeds via ketone umpolung, with in situ formation of a Kukhtin–Ramirez intermediate preceding sequential electrophilic arylation by Bi(V) and SN2 displacement by an amine. The methodology is compatible with a wide range of anilines and primary amines - including

  我们报告了一种从现成的 α-酮酯中提取 α,α-二芳基 α-氨基酯的简明模块化方法。这种温和的一锅法方案通过酮 umpolung 进行，在原位形成 Kukhtin-Ramirez 中间体，然后通过 Bi(V) 进行顺序亲电芳基化，并通过胺置换S N 2 。该方法与广泛的苯胺和伯胺兼容 - 包括药物和蛋白氨基酸的衍生物 - 双（V）芳基化剂和α-酮酯底物。
• US4239779A
  申请人：——

  公开号：US4239779A

  公开（公告）日：1980-12-16
• US4219566A
  申请人：——

  公开号：US4219566A

  公开（公告）日：1980-08-26