ethyl-3-{5-[4-(dimethylaminocarbonyl)butanoylamino]-2-[5-(tetrahydropyranyloxy)pentoxy]phenyl}propanoate | 197726-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl-3-{5-[4-(dimethylaminocarbonyl)butanoylamino]-2-[5-(tetrahydropyranyloxy)pentoxy]phenyl}propanoate
• CAS: 197726-32-2
• 化学式: C₂₈H₄₄N₂O₇
• 分子量: 520.667
• InChiKey: SMPUSMAOHZFARL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  103.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-3-{5-[4-(dimethylaminocarbonyl)butanoylamino]-2-[5-(tetrahydropyranyloxy)pentoxy]phenyl}propanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以43%的产率得到ethyl-3-{5-[4-(dimethylaminocarbonyl)butanoylamino]-2-(5-hydroxypentoxy)phenyl}propanoate
  参考文献：
  名称：

  白三烯B4结构类似物的合成及其受体结合活性。

  摘要：

  白三烯B4（LTB4）的结构类似物是根据LTB4的合理构象设计的（1）。将构象体A或B的C-7-C-9连接到芳香环系统中，导致发现苯类似物2、4和6a。将构象体C或D的C-4-C-9连接到芳香环系统中，导致发现类似物3、5和7。评估了本研究中化合物对[3H] LTB4结合的抑制作用人类嗜中性粒细胞，并通过第二次完整的人类嗜中性粒细胞功能测定来确定激动剂/拮抗剂活性。制备的第一个类似物化合物2-7在LTB4受体结合试验中显示出中等效力。通过将另一个取代基引入芳环对这些化合物进行修饰，可显着提高受体结合力（28c，IC50 = 0.020 microM; 38c，IC50 = 0。020微米; 52a，IC 50 ＝0.020μM；52b，IC 50 ＝0.018μM。LTB4的大多数这些结构类似物表现出激动剂活性。在这项研究中制备的类似物中，只有化合物57在10 microM时显示出弱的LTB4受体拮抗剂活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00090-4
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)acrylate 在 palladium on activated charcoal 2,2'-二硫二吡啶 、 氢气 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.42h， 生成 ethyl-3-{5-[4-(dimethylaminocarbonyl)butanoylamino]-2-[5-(tetrahydropyranyloxy)pentoxy]phenyl}propanoate
  参考文献：
  名称：

  白三烯B4结构类似物的合成及其受体结合活性。

  摘要：

  白三烯B4（LTB4）的结构类似物是根据LTB4的合理构象设计的（1）。将构象体A或B的C-7-C-9连接到芳香环系统中，导致发现苯类似物2、4和6a。将构象体C或D的C-4-C-9连接到芳香环系统中，导致发现类似物3、5和7。评估了本研究中化合物对[3H] LTB4结合的抑制作用人类嗜中性粒细胞，并通过第二次完整的人类嗜中性粒细胞功能测定来确定激动剂/拮抗剂活性。制备的第一个类似物化合物2-7在LTB4受体结合试验中显示出中等效力。通过将另一个取代基引入芳环对这些化合物进行修饰，可显着提高受体结合力（28c，IC50 = 0.020 microM; 38c，IC50 = 0。020微米; 52a，IC 50 ＝0.020μM；52b，IC 50 ＝0.018μM。LTB4的大多数这些结构类似物表现出激动剂活性。在这项研究中制备的类似物中，只有化合物57在10 microM时显示出弱的LTB4受体拮抗剂活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00090-4