2-碘-5-甲氧基苯甲酸乙酯 | 104807-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘-5-甲氧基苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-iodo-5-methoxybenzoate
• CAS: 104807-65-0
• 化学式: C₁₀H₁₁IO₃
• 分子量: 306.1
• InChiKey: ULUXIBYOAQNUIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.611±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-5-甲氧基苯甲酸乙酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 cyclopent-3-en-1-yl(2-iodo-5-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  环戊烯的钯催化不对称分子内还原性Heck不对称：手性双环[3.2.1]辛烷的获取

  摘要：

  首次实现了钯催化的未活化脂肪族烯烃与可消除的β-氢原子的不对称还原Heck反应。以良好的收率和良好的对映选择性，获得了一系列具有手性季碳和叔碳立体中心的旋光双环[3.2.1]辛烷，表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。此外，还高效获得了氘代旋光活性双环[3.2.1]辛烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201900059
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 2-碘-5-甲氧基苯甲酸 在 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到2-碘-5-甲氧基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  游离苄胺的一锅CH丙烯酸化/内酰胺化级联反应。

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法，用于合成七元联芳基内酰胺，涉及钯催化的，天然胺导向的苄胺的正芳基化，然后进行原位内酰胺化。通过使用2-碘代苯甲酸酯使该级联序列成为可能，其在通常需要改进的导向基团方法的条件下促进游离胺的CH芳基化。该反应的特征在于底物范围广，具有良好的官能团耐受性。还探索了对酯对羧酸官能化的偶合剂的需求，以及合成八元联芳基内酰胺的潜力。还研究了各种应用，包括使用氮杂-油菜素内酯核心。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00542

文献信息

• Ultrasound assisted Cu-catalyzed Ullmann-Goldberg type coupling-cyclization in a single pot: Synthesis and in silico evaluation of 11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-ones against SARS-CoV-2 RdRp
  作者：Matta Manikanttha、Kolli Deepti、Mandava Bhuvan Tej、Mandava Bhagya Tej、A. Gopi Reddy、Ravikumar Kapavarapu、Deepak Kumar Barange、M. V Basaveswara Rao、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135044

  日期：2023.5

  The in silico evaluation of 11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one derivatives against SARS-CoV-2 RdRp was undertaken based on the reports on antiviral activities of this class of compounds in addition to the promising interactions of the antiviral drug penciclovir as well as quinazoline derivatives with SARS-CoV-2 RdRp in silico. The target compounds were prepared via an Ullmann–Goldberg type coupling

  11 H- pyrido[2,1- b ]quinazolin-11-one 衍生物抗 SARS-CoV-2 RdRp 的计算机评价是根据此类化合物的抗病毒活性报告以及抗病毒药物喷昔洛韦以及喹唑啉衍生物与 SARS-CoV-2 RdRp in silico。目标化合物通过Ullmann-Goldberg 型偶联，随后在单个罐中进行环化（涉及酰胺化）。该方法涉及 2-碘苯甲酸酯与 2-氨基吡啶或喹啉-2-胺或噻唑-2-胺在超声下的 CuI 催化反应，以可接受的 (51–93%) 收率生成预期产物。在计算机上评估了合成的 11 H-吡啶并[2,1 - b ]喹唑啉-11-酮衍生物与 SARS-CoV-2 RdRp (PDB: 7AAP)的分子相互作用。该研究表明，尽管这些化合物中没有一种显示出比喷昔洛韦更好的相互作用，但化合物3a和3n似乎与3b具有可比性似乎几乎可以与 favipiravir
• Functionalization of arylacetic acids <i>via</i> directing-group-assisted remote <i>meta</i>-C–H activation
  作者：Dasari Srinivas、Kurella Mounika、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1039/d3cc01050c

  日期：——

  We disclose the microwave-assisted remote-C–H functionalization aided by a simple nitrile directing template via enabling the meta-C–H arylation, acetoxylation, and cyanation with broad substrate compatibility including drug diversifications.

  我们揭示了微波辅助远程-C-H 功能化技术，该技术由简单的腈引导模板辅助，可实现元-C-H 芳基化、乙酰氧基化和氰基化，具有广泛的底物兼容性，包括药物多样性。
• Organoiodinane oxyanions as reagents for the cleavage of a reactive phosphate
  作者：Robert A. Moss、Swati Chatterjee、Boguslawa Wilk

  DOI：10.1021/jo00372a042

  日期：1986.10
• One-Pot C–H Arylation/Lactamization Cascade Reaction of Free Benzylamines
  作者：Pratibha Chand-Thakuri、Vinod G. Landge、Mohit Kapoor、Michael C. Young

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00542

  日期：2020.5.15

  ortho-arylation of benzylamines followed by in situ lactamization. This cascade sequence is enabled by the use of 2-iodobenzoates, which facilitates C-H arylation from the free amine under conditions that typically require an improved directing group approach. This reaction is characterized by a broad substrate scope with good functional group tolerance. The need for an ester versus carboxylic acid-functionalized

  已经开发出一种有效的方法，用于合成七元联芳基内酰胺，涉及钯催化的，天然胺导向的苄胺的正芳基化，然后进行原位内酰胺化。通过使用2-碘代苯甲酸酯使该级联序列成为可能，其在通常需要改进的导向基团方法的条件下促进游离胺的CH芳基化。该反应的特征在于底物范围广，具有良好的官能团耐受性。还探索了对酯对羧酸官能化的偶合剂的需求，以及合成八元联芳基内酰胺的潜力。还研究了各种应用，包括使用氮杂-油菜素内酯核心。
• Palladium‐Catalyzed Asymmetric Intramolecular Reductive Heck Desymmetrization of Cyclopentenes: Access to Chiral Bicyclo[3.2.1]octanes
  作者：Zhenbo Yuan、Ziwen Feng、Yuye Zeng、Xiaobin Zhao、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1002/anie.201900059

  日期：2019.2.25

  atoms, has been realized for the first time. A series of optically active bicyclo[3.2.1]octanes bearing chiral quaternary and tertiary carbon stereocenters were obtained in good yields with excellent enantioselectivities, exhibiting good functional‐group tolerance and scalability. Moreover, deuterated optically active bicyclo[3.2.1]octanes were also obtained in high efficiency.

  首次实现了钯催化的未活化脂肪族烯烃与可消除的β-氢原子的不对称还原Heck反应。以良好的收率和良好的对映选择性，获得了一系列具有手性季碳和叔碳立体中心的旋光双环[3.2.1]辛烷，表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。此外，还高效获得了氘代旋光活性双环[3.2.1]辛烷。