ethyl 4-(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-3-fluorobutanoate | 1222987-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-3-fluorobutanoate
• CAS: 1222987-97-4
• 化学式: C₂₁H₂₅FO₄
• 分子量: 360.426
• InChiKey: XKTZDZSQXVRXAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-3-fluorobutanoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-[4-(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-3-fluorobutyl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  作为抗病毒药物的 3'-氟代喷昔洛韦类似物的设计与合成

  摘要：

  基于氟转换方法，设计并合成了一系列具有不同嘌呤和嘧啶碱基的3'-氟代喷昔洛韦类似物。将 β-氟酯直接还原为相应的 3-氟代醇，为合成 3'-氟代喷昔洛韦类似物提供了一种简单且新的进入途径。评估了合成的 3'-氟代喷昔洛韦类似物对脊髓灰质炎病毒、HSV-1、HSV-2 和 HIV 的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1007/s12272-010-0202-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-3-hydroxybutanoate 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到ethyl 4-(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-3-fluorobutanoate
  参考文献：
  名称：

  作为抗病毒药物的 3'-氟代喷昔洛韦类似物的设计与合成

  摘要：

  基于氟转换方法，设计并合成了一系列具有不同嘌呤和嘧啶碱基的3'-氟代喷昔洛韦类似物。将 β-氟酯直接还原为相应的 3-氟代醇，为合成 3'-氟代喷昔洛韦类似物提供了一种简单且新的进入途径。评估了合成的 3'-氟代喷昔洛韦类似物对脊髓灰质炎病毒、HSV-1、HSV-2 和 HIV 的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1007/s12272-010-0202-9