ethyl 4-(acetamidomethyl)benzoate | 20686-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(acetamidomethyl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-[(acetylamino)methyl]benzoate
• CAS: 20686-41-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: LXKNMLXDULXRPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(acetamidomethyl)benzoate 在 羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以40 %的产率得到4-(acetamidomethyl)-N-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  开发一流的双 SIRT2/HDAC6 抑制剂作为双重抑制微管蛋白脱乙酰化的分子工具

  摘要：

  微管蛋白脱乙酰酶 sirtuin 2 （Sirt2） 和组蛋白脱乙酰酶 6 （HDAC6） 的失调与癌症和神经退行性的发病机制有关，因此使这两种酶成为药物干预的有希望的靶点。在此，我们报道了一流的双重 Sirt2/HDAC6 抑制剂的设计、合成和生物学表征，作为双重抑制微管蛋白脱乙酰化的分子工具。使用生化体外测定和基于细胞的靶标结合方法，我们确定 Mz325 （33） 是两种靶酶的有效选择性抑制剂。Sirt2 和 HDAC6 的 X 射线晶体结构与 33 个构建单元的复合物进一步证实了对这两个靶标的抑制。在卵巢癌细胞中，与使用未偶联的 Sirt2 和 HDAC6 抑制剂的单独或联合治疗相比，33 对细胞活力的影响增强。因此，我们的双重 Sirt2/HDAC6 抑制剂是研究微管蛋白脱乙酰双重抑制的后果和治疗潜力的重要新工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01385
• 作为产物：
  描述：

  4-(溴甲基)苯甲酸乙酯 在 sodium azide 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 ethyl 4-(acetamidomethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  开发一流的双 SIRT2/HDAC6 抑制剂作为双重抑制微管蛋白脱乙酰化的分子工具

  摘要：

  微管蛋白脱乙酰酶 sirtuin 2 （Sirt2） 和组蛋白脱乙酰酶 6 （HDAC6） 的失调与癌症和神经退行性的发病机制有关，因此使这两种酶成为药物干预的有希望的靶点。在此，我们报道了一流的双重 Sirt2/HDAC6 抑制剂的设计、合成和生物学表征，作为双重抑制微管蛋白脱乙酰化的分子工具。使用生化体外测定和基于细胞的靶标结合方法，我们确定 Mz325 （33） 是两种靶酶的有效选择性抑制剂。Sirt2 和 HDAC6 的 X 射线晶体结构与 33 个构建单元的复合物进一步证实了对这两个靶标的抑制。在卵巢癌细胞中，与使用未偶联的 Sirt2 和 HDAC6 抑制剂的单独或联合治疗相比，33 对细胞活力的影响增强。因此，我们的双重 Sirt2/HDAC6 抑制剂是研究微管蛋白脱乙酰双重抑制的后果和治疗潜力的重要新工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01385

文献信息

• Electrochemical Benzylic C(sp3)–H Amidation via Ritter-Type Reaction in the Absence of External Mediator and Oxidant
  作者：Ping Liu、Peipei Sun、Qiao Chu、Yeqin Zhou、Ce Ji

  DOI：10.1055/a-1992-7066

  日期：——

  alkylarenes in the absence of external mediator and oxidant is described. This direct benzylic C(sp3)–H amidation utilizes cheap CH3CN or other nitriles as the nitrogen source and trace amount of H2O in the solvent as the oxygen and hydrogen source. A wide range of alkylarenes were found to be compatible, providing a variety of N-benzyl-substituted amides in moderate to good yields.

  描述了一种简单的方法，涉及在没有外部介质和氧化剂的情况下烷基芳烃的电化学里特型酰胺化。这种直接苄基 C(sp3)–H 酰胺化利用廉价的 CH3CN 或其他腈作为氮源，溶剂中的痕量 H2O 作为氧和氢源。发现范围广泛的烷基芳烃是相容的，以中等到良好的收率提供各种 N- 苄基取代的酰胺。
• Lanthanum(III) Triflate Catalyzed Direct Amidation of Esters
  作者：Hiroyuki Morimoto、Risa Fujiwara、Yuhei Shimizu、Kazuhiro Morisaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/ol500593v

  日期：2014.4.4

  Lanthanum trifluoromethanesulfonate is an effective single-component catalyst for synthesizing a variety of amides directly from esters and amines under mild conditions. Highly selective amidation of esters and amines, as well as catalyst-controlled amidation of esters, demonstrated the effectiveness of the catalyst system.
• Grabenko,A.D. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, p. 2440 - 2442
  作者：Grabenko,A.D. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US5384319A
  申请人：——

  公开号：US5384319A

  公开（公告）日：1995-01-24