5-Bromo-6-but-3-enyl-1,3-benzodioxole | 1443497-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-Bromo-6-but-3-enyl-1,3-benzodioxole
• CAS: 1443497-90-2
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: GINUGRAZBBFNQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-6-but-3-enyl-1,3-benzodioxole 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 正丁基锂 、 1,3-二叔丁基咪唑-2-叉 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4-dihydro-2-methyl-6,7-methylenedioxynaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  镍（0）/ N-杂环卡宾催化分子内烯烃加氢酰化反应合成五元和六元苯并酮

  摘要：

  得到一些封闭：机理研究支持了氧杂环丙烷合成物参与标题反应的加氢酰化步骤，该步骤即使不存在众所周知的杂原子螯合辅助，也不会脱羰。

  DOI：

  10.1002/anie.201206186
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-溴甲基-1,3-苯并二氧杂环戊二烯 、 烯丙基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到5-Bromo-6-but-3-enyl-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  镍（0）/ N-杂环卡宾催化分子内烯烃加氢酰化反应合成五元和六元苯并酮

  摘要：

  得到一些封闭：机理研究支持了氧杂环丙烷合成物参与标题反应的加氢酰化步骤，该步骤即使不存在众所周知的杂原子螯合辅助，也不会脱羰。

  DOI：

  10.1002/anie.201206186

文献信息

• Asymmetric Palladium‐Catalyzed Oxycarbonylation of Terminal Alkenes: Efficient Access to β‐Hydroxy Alkylcarboxylic Acids
  作者：Bing Tian、Xiang Li、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.202104252

  日期：2021.6.25

  leading to high reactivity and excellent enantioselective control. Compared to the conventional methods, the reaction itself features alkenes as easily prepared starting materials, mild and operationally simple reaction conditions, and insensitivities to air and water. Moreover, this method allows for broad alkene substrate scope, excellent regio- and enantioselectivities, scalabilities and a wide array

  已经建立了一种新的 Pd II催化的烯烃对映选择性氧羰基化。Pyox 的 C-6 位带有乙基的配体在分子间氧化钯过程中起着重要作用，导致高反应性和出色的对映选择性控制。与传统方法相比，该反应本身的特点是烯烃作为原料容易制备，反应条件温和且操作简单，对空气和水不敏感。此外，该方法具有广泛的烯烃底物范围、优异的区域选择性和对映选择性、可扩展性和广泛的应用，并为方便和直接合成手性 β-羟基烷基羧酸/酯提供了有用的途径。
• Nickel-Catalyzed Intramolecular Hydroalkenylation of Imines
  作者：Wei-Min Feng、Tian-Yu Li、Li-Jun Xiao、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02908

  日期：2021.10.15
• Iridium-Catalyzed Borylation of Secondary Benzylic C–H Bonds Directed by a Hydrosilane
  作者：Seung Hwan Cho、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja403462b

  日期：2013.6.5

  Most functionalizations of C-H bonds by main-group reagents occur at aryl or methyl groups. We describe a highly regioselective borylation of secondary benzylic C-H bonds catalyzed by an iridium precursor and 3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline as the ligand. The reaction is directed to the benzylic position by a hydrosilyl substituent. This hydrosilyl directing group is readily deprotected or transformed to other functional groups after the borylation reaction, providing access to a diverse set of secondary benzylboronate esters by C-H borylation chemistry.