5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-iodobenzaldehyde | 191535-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-iodobenzaldehyde
• 英文别名: 5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-iodobenzaldehyde；5-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-iodobenzaldehyde
• CAS: 191535-98-5
• 化学式: C₁₃H₁₉IO₂Si
• 分子量: 362.283
• InChiKey: FMNWHEPAQHIILR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-iodobenzaldehyde 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-3,4-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 7-Hydroxy-3,4-diphenyl-1,2-dihydroisoquinolines as New 4-Hydroxytamoxifen Analogues.

  摘要：

  通过 N-(2-碘苄基)苯乙胺的分子内巴比尔反应，从 3，4-二苯基-1，2，3，4-四氢异喹啉醇（5a，c）合成了酚类 3，4-二苯基-1，2-二氢异喹啉衍生物（4a）和相关化合物（4c），后者是一种新的 4-羟基他莫昔芬类似物。评估了 4a、c 和 5a、c 以及之前制备的 4b 和 5b 对人类乳腺癌 MCF-7 细胞系和人类鼻咽癌 KB 细胞系的抗增殖活性。3，4-二苯基-1，2-二氢异喹啉衍生物（4a，c）和异喹啉-4-醇（5a，b）对 MCF-7 细胞具有活性，其活性几乎等同于相应的非酚类化合物（1a）。本文讨论了 4a-c 对 MCF-7 细胞具有抗增殖活性的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.939
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基二甲基硅氧基)苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-iodobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 7-Hydroxy-3,4-diphenyl-1,2-dihydroisoquinolines as New 4-Hydroxytamoxifen Analogues.

  摘要：

  通过 N-(2-碘苄基)苯乙胺的分子内巴比尔反应，从 3，4-二苯基-1，2，3，4-四氢异喹啉醇（5a，c）合成了酚类 3，4-二苯基-1，2-二氢异喹啉衍生物（4a）和相关化合物（4c），后者是一种新的 4-羟基他莫昔芬类似物。评估了 4a、c 和 5a、c 以及之前制备的 4b 和 5b 对人类乳腺癌 MCF-7 细胞系和人类鼻咽癌 KB 细胞系的抗增殖活性。3，4-二苯基-1，2-二氢异喹啉衍生物（4a，c）和异喹啉-4-醇（5a，b）对 MCF-7 细胞具有活性，其活性几乎等同于相应的非酚类化合物（1a）。本文讨论了 4a-c 对 MCF-7 细胞具有抗增殖活性的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.939

文献信息

• [EN] ALKYNE COMPOUNDS AS S-NITROSOGLUTATHIONE REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE ALCYNE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA S-NITROSOGLUTATHIONE RÉDUCTASE
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2016055947A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Provided are compounds of formula (Ia) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, R 1, R 2, m and n are as defined herein, which are active as inhibitors of S-Nitrosoglutathione reductase (GSNOR). These compounds prevent, inhibit, or suppress the action of GSNOR and are therefore useful in the treatment of GSNOR mediated diseases, disorders, syndromes or conditions such as, e.g., pulmonary hypertension, acute respiratory distress syndrome (ARDS), asthma, bronchospasm, cough, pneumonia, pulmonary fibrosis, interstitial lung diseases, cystic fibrosis and chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  提供的是式(Ia)的化合物及其药学上可接受的盐，其中A、B、R1、R2、m和n如本文所定义，这些化合物作为S-硝基谷胱甘肽还原酶(GSNOR)的抑制剂具有活性。这些化合物可以预防、抑制或抑制GSNOR的作用，因此在治疗GSNOR介导的疾病、疾病、综合征或病症方面具有用处，例如肺动脉高压、急性呼吸窘迫综合征(ARDS)、哮喘、支气管痉挛、咳嗽、肺炎、肺纤维化、间质性肺疾病、囊性纤维化和慢性阻塞性肺疾病(COPD)。
• Stereoselective synthesis of a <i>Podophyllum</i> lignan core by intramolecular reductive nickel-catalysis
  作者：Jian Xiao、Xiao-Wei Cong、Gui-Zhen Yang、Ya-Wen Wang、Yu Peng

  DOI：10.1039/c8cc00001h

  日期：——

  A Ni-catalyzed reductive cascade to a diastereocontrolled construction of THN[2,3-c]furan, is developed. The mild reaction conditions led to the tolerance of broad functional groups that can be placed in almost every position of this skeleton with good yields. The conformational control for the observed trans- or cis-fused selectivity during this tandem cyclization-coupling is also proposed.

  镍催化还原还原级联的非对映体控制的THN [2,3-c]呋喃。温和的反应条件导致了宽泛的官能团的耐受性，这些官能团几乎可以以良好的产率置于该骨架的每个位置。还提出了在串联环化偶联过程中观察到的反式或顺式融合选择性的构象控制。