2-[(4-methoxy-2-methylphenyl)sulfinyl]pyridine | 1345470-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-methoxy-2-methylphenyl)sulfinyl]pyridine
• 英文别名: 2-(4-Methoxy-2-methylphenyl)sulfinylpyridine
• CAS: 1345470-27-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• 分子量: 247.318
• InChiKey: HOVKNJFLPSBOQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基硼酸 、 2-((4-甲氧基苯基)亚磺酰基)吡啶 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到2-[(4-methoxy-2-methylphenyl)sulfinyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Coupling of Arene C–H Bonds with Methyl- and Arylboron Reagents Assisted by the Removable 2-Pyridylsulfinyl Group

  摘要：

  The Pd-II-catalyzed direct coupling of arene C-H bonds with organoboron reagents assisted by the 2-pyridylsulfinyl group is reported. Methylboronic acid and arylboronic acid neopentyl esters proved to be efficient coupling partners, furnishing methylated arenes and biaryl products in moderate to good yields. The 2-pyridylsulfinyl group can be easily removed to provide the free biaryls. The essential role of the 2-pyridyl unit in stabilizing the cyclopalladation complex was demonstrated by X-ray diffraction analysis of the palladacycle intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo2018137