1,3-dibenzyl-4,9-dihydrobenzo[f]benzimidazol-2-one | 905278-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3-dibenzyl-4,9-dihydrobenzo[f]benzimidazol-2-one
• CAS: 905278-48-0
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O
• 分子量: 366.462
• InChiKey: HBMUEDIHROPLPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dibenzyl-4,9-dihydrobenzo[f]benzimidazol-2-one 在 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到1,3-dibenzylbenzo[f]benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通用和多功能进入4,5-融合多环咪唑酮系统。N-酰基亚胺基体物种的串联转位/π-环化的用途

  摘要：

  通过连续的螺旋乙内酰脲Bucherer-Berg形成，氮原子的单烷基化和二烷基化，描述了一种简单有效的方法，该方法以四步顺序从双环和三环酮合成4,5-稠合的咪唑烷基-2-酮乙内酰脲环，区域选择性还原一个羰基官能团，以及与环扩展相关的阳离子环化。该顺序反应的关键步骤基于环状螺-N-酰基亚胺基团物种的串联转位/分子内酰胺烷基化。该过程似乎是容易的，一般的，区域特异性的，导致形成了含咪唑啉丁-2-酮核的多杂环系统，良率至优（67-99％），并且与大规模生产（高达3克产品14， 例如）。同样，该方法允许制备具有药学上令人关注的特征的新型杂环14和15，其不能通过短时的合成方法获得。最后，产物15具有对进一步转化至关重要的仲酰胺功能，包括在咪唑环的C或N原子处引入各种药效基团。

  DOI：

  10.1021/jo060616s
• 作为产物：
  描述：

  1',3'-二氢螺[咪唑烷-4,2'-茚]-2,5-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,3-dibenzyl-4,9-dihydrobenzo[f]benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通用和多功能进入4,5-融合多环咪唑酮系统。N-酰基亚胺基体物种的串联转位/π-环化的用途

  摘要：

  通过连续的螺旋乙内酰脲Bucherer-Berg形成，氮原子的单烷基化和二烷基化，描述了一种简单有效的方法，该方法以四步顺序从双环和三环酮合成4,5-稠合的咪唑烷基-2-酮乙内酰脲环，区域选择性还原一个羰基官能团，以及与环扩展相关的阳离子环化。该顺序反应的关键步骤基于环状螺-N-酰基亚胺基团物种的串联转位/分子内酰胺烷基化。该过程似乎是容易的，一般的，区域特异性的，导致形成了含咪唑啉丁-2-酮核的多杂环系统，良率至优（67-99％），并且与大规模生产（高达3克产品14， 例如）。同样，该方法允许制备具有药学上令人关注的特征的新型杂环14和15，其不能通过短时的合成方法获得。最后，产物15具有对进一步转化至关重要的仲酰胺功能，包括在咪唑环的C或N原子处引入各种药效基团。

  DOI：

  10.1021/jo060616s

文献信息

• General and Versatile Entry to 4,5-Fused Polycyclic Imidazolones Systems. Use of the Tandem Transposition/π-Cyclization of <i>N</i>-Acyliminium Species
  作者：Anthony Pesquet、Adam Daïch、Luc Van Hijfte

  DOI：10.1021/jo060616s

  日期：2006.7.1

  A simple and efficient methodology for the synthesis of 4,5-fused imidazolidin-2-ones from bicyclic and tricyclic ketones in a four-step sequence was described, by successive spirohydantoin Bucherer−Berg formation, mono- and dialkylation of the nitrogen atom of the hydantoin ring, regioselective reduction of one carbonyl function, and cationic cyclization associated with ring expansion. The key step

  通过连续的螺旋乙内酰脲Bucherer-Berg形成，氮原子的单烷基化和二烷基化，描述了一种简单有效的方法，该方法以四步顺序从双环和三环酮合成4,5-稠合的咪唑烷基-2-酮乙内酰脲环，区域选择性还原一个羰基官能团，以及与环扩展相关的阳离子环化。该顺序反应的关键步骤基于环状螺-N-酰基亚胺基团物种的串联转位/分子内酰胺烷基化。该过程似乎是容易的，一般的，区域特异性的，导致形成了含咪唑啉丁-2-酮核的多杂环系统，良率至优（67-99％），并且与大规模生产（高达3克产品14， 例如）。同样，该方法允许制备具有药学上令人关注的特征的新型杂环14和15，其不能通过短时的合成方法获得。最后，产物15具有对进一步转化至关重要的仲酰胺功能，包括在咪唑环的C或N原子处引入各种药效基团。