1-isopropylidene-2-indanone | 122833-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-isopropylidene-2-indanone
• 英文别名: 1-isopropylideneindan-2-one；3-propan-2-ylidene-1H-inden-2-one
• CAS: 122833-72-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: JWHDHURQDMSFKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropylidene-2-indanone 在 三氟过氧乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3',3'-dimethylspiro[1H-indene-3,2'-oxirane]-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-异亚丙基-2-茚满酮及其相关化合物的光氧化中不寻常的芳香族羟基化

  摘要：

  1-异亚丙基-2-茚满酮（1）在非亲核溶剂中与单线态氧反应生成环氧酚3。化合物3可以通过用P（OR）3处理而脱氧，以提供区域专一性羟基化的苯酚5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99537-6
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-ethynyl-phenyl)-2,2-dimethyl-oxirane 在 [(tris(1-pyrazolyl)borate)Ru(P(phenyl)3)(CH3CN)2]PF6 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到1-isopropylidene-2-indanone
  参考文献：
  名称：

  钌催化环氧化物与系链炔烃的环化：通过氧从环氧化物转移到末端炔烃形成乙烯酮中间体

  摘要：

  在热甲苯（100 摄氏度，3-6 小时）中用 TpRuPPh(3)(CH(3)CN)(2)PF(6) (10 mol %) 处理（邻乙炔基）苯基环氧化物得到 2-萘酚或 1-亚烷基-2-茚满酮的分离产率超过 72%，这取决于环氧化物取代基的性质。令人惊讶的是，反应中间体被证明是一种钌-π-乙烯酮物质，它可以被醇有效地捕获以产生酯化合物。这种现象表明在钌配合物的催化下，一种新的氧从环氧化物转移到其末端炔烃。在反应产物和氘标记实验的基础上提出了一个合理的机制。2-萘酚产物被认为源自（邻烯基）苯基乙烯酮中间体的 6-endo-dig 环化，而 1-亚烷基-2-indanones 来自 5-endo-dig 环化途径。

  DOI：

  10.1021/ja049943c

文献信息

• Attempts to prepare an all-carbon indigoid system
  作者：Şeref Yildizhan、Henning Hopf、Peter G Jones

  DOI：10.3762/bjoc.11.42

  日期：——

  First attempts are described to prepare a precursor for an all-carbon analog of indigo, the tetracyclic triene 4. Starting from indan-2-one (9) the alpha-methylene ketone 13 was prepared. Upon subjecting this compound to a McMurry coupling reaction, it dimerized to the bis-indene derivative 17, rather than providing the tetramethyl derivative of 4, the hydrocarbon 14. In a second approach, indan-1-one

  描述了尝试制备靛蓝的全碳类似物四环三烯4的前体。从茚满-2-一（9）开始，制备了α-亚甲基酮13。使该化合物进行McMurry偶联反应后，将其二聚为双茚衍生物17，而不是提供4的四甲基衍生物即烃14。然而，通过双-1-茚二聚体19与共轭二烯21的结合。所有使21亚甲基化的尝试均以失败告终。当用Tebbe试剂处理19时，大概通过中间产生的异构体22的Cope反应产生了二聚体23。可以将双茚衍生物23与1，2-二溴乙烷烷基化以产生1∶1混合物。螺环化合物24和25。
• ENSLEY, HARRY E.;BALAKRISHNAN, P.;HOGAN, CHRISTOPHER, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 1625-1628
  作者：ENSLEY, HARRY E.、BALAKRISHNAN, P.、HOGAN, CHRISTOPHER

  DOI：——

  日期：——